2-氯-3-(1H-吲哚-3-基)喹喔啉 | 1146080-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-(1H-吲哚-3-基)喹喔啉
• 英文名称: 2-chloro-3-(1H-indol-3-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-3-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline
• CAS: 1146080-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: DPOWLBZLTOWBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(1H-吲哚-3-基)喹喔啉 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-hexyl-8H-indolo[3,2-a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  仅在TFA中的3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的金属催化剂无环化反应：吲哚吩嗪的新合成†

  摘要：

  发现当将TFA用作3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的环化溶剂时，单独的TFA对炔烃的分子内氢化反应（IMHA）极为有效。这种简单且无金属的环化方法提供了一系列吲哚吩嗪作为新的和潜在的细胞毒剂。发现使用过量的TFA对于该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1039/c6ob02340a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-二氯喹喔啉 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-氯-3-(1H-吲哚-3-基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导的2,3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化：一锅合成的单/二取代喹喔啉作为潜在的抗结核药

  摘要：

  已经开发了一种直接和单步方法，用于通过使用AlCl 3合成单和2,3-二取代的喹喔啉诱导2，3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化。通过在适当的反应条件下使用该方法，可以方便地制备对称和不对称的2，3-二取代的喹喔啉。该反应通过CC键的形成进行，可用于从容易获得的起始原料和试剂制备各种喹喔啉衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。在体外测试了一些合成的化合物对分支状酸突变酶的抑制特性，一种化合物显示出有希望的活性，代表了基于杂芳烃的小分子对分支状酸突变酶抑制的几个例子之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.012

文献信息

• InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their derivatization via C H activation strategy: Discovery of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline derivatives as a new class of PDE4B selective inhibitors for arthritis and/or multiple sclerosis
  作者：Rajnikanth Sunke、Ramudu Bankala、B. Thirupataiah、E.V.V. Shivaji Ramarao、Jetta Sandeep Kumar、Hari Maduri Doss、Raghavender Medishetti、Pushkar Kulkarni、Ravi Kumar Kapavarapu、Mahaboobkhan Rasool、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.020

  日期：2019.7

  synthesized via the InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their further derivatization through the Pd(II)-catalyzed CH activation strategy. This effort allowed us to discover a series of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline based inhibitors possessing PDE4B selectivity over PDE4D and PDE4C. One of these compounds i.e. 3b (PDE4B IC50 = 0.39 ± 0.13 μM with ∼27 and > 250 fold selectivity for PDE4B over PDE4D and

  通过InCl 3介导的吲哚杂芳基化及其通过Pd（II）催化的CH活化策略进一步衍生化，设计和合成了一类新的PDE4抑制剂。这项工作使我们能够发现一系列基于2-（1 H-吲哚-3-基）-喹喔啉的抑制剂，这些抑制剂对PDE4D和PDE4C具有PDE4B选择性。这些化合物之一即图3b（PDE4B IC 50  = 0.39±0.13  μM对PDE4B的选择性分别是PDE4D和C的〜27倍和> 250倍，在腹膜内给药3、10和30 mg / kg的斑马鱼实验性多发性硬化症自身免疫性脑脊髓炎（EAE）模型中显示了作用。实际上，它在所有这些测试剂量下都阻止了疾病的发展。在30mg / kg的腹膜内剂量下，化合物3b在佐剂诱导的关节炎大鼠中显示出有希望的作用。该化合物显着降低了关节炎大鼠的爪子体积，炎症和血管pan的形成（在膝关节中）以及促炎基因表达/ mRNA水平。此外，发现该化合物在体外对PDE4的选择性高于其他PDE家族
• Metal catalyst free cyclization of 3-alkynyl substituted 2-(indol-3-yl)quinoxalines in TFA alone: a new synthesis of indolophenazines
  作者：K. Shiva Kumar、Boyapally Bhaskar、Meesa Siddi Ramulu、N. Praveen Kumar、Mohd Ashraf Ashfaq、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c6ob02340a

  日期：——

  TFA alone was found to be remarkably effective for the intramolecular hydroarylation (IMHA) of alkynes when employed as a solvent in the cyclization of 3-alkynyl substituted 2-(indol-3-yl)quinoxalines. This simple and metal free cyclization method afforded a range of indolophenazines as new and potential cytotoxic agents. The use of excess TFA was found to be crucial for the success of this reaction

  发现当将TFA用作3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的环化溶剂时，单独的TFA对炔烃的分子内氢化反应（IMHA）极为有效。这种简单且无金属的环化方法提供了一系列吲哚吩嗪作为新的和潜在的细胞毒剂。发现使用过量的TFA对于该反应的成功至关重要。
• AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline: A one-pot synthesis of mono/disubstituted quinoxalines as potential antitubercular agents
  作者：K. Shiva Kumar、D. Rambabu、Sandhya Sandra、Ravikumar Kapavarapu、G. Rama Krishna、M.V. Basaveswara Rao、Kiranam Chatti、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.012

  日期：2012.3

  the synthesis of mono and 2,3-disubstituted quinoxalines by using a AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline. Both symmetrical and unsymmetrical 2,3-disubstituted quinoxalines can be prepared conveniently by using this method under appropriate reaction conditions. The reaction proceeds via C–C bond formation and can be utilized for the preparation of a variety of quinoxaline derivatives

  已经开发了一种直接和单步方法，用于通过使用AlCl 3合成单和2,3-二取代的喹喔啉诱导2，3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化。通过在适当的反应条件下使用该方法，可以方便地制备对称和不对称的2，3-二取代的喹喔啉。该反应通过CC键的形成进行，可用于从容易获得的起始原料和试剂制备各种喹喔啉衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。在体外测试了一些合成的化合物对分支状酸突变酶的抑制特性，一种化合物显示出有希望的活性，代表了基于杂芳烃的小分子对分支状酸突变酶抑制的几个例子之一。