4,4'-bis(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione | 83404-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione
• CAS: 83404-53-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₆
• 分子量: 524.617
• InChiKey: QGQBNFNLHZZLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚洛尔 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 dioxipindolol 、 4,4'-bis(2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Pindolol Oxidation by Peroxodisulfate

  摘要：

  研究了过二硫酸盐（PDS）在硫酸和 40%(v/v) 甲醇 + 水溶剂中氧化吲哚洛尔的动力学。同时还研究了速率常数的 pH 值曲线。研究提出了氧化反应的机理：反应开始时，过二硫酸盐（PDS）会侵蚀形成吲哚啉类物质，而吲哚啉类物质又会重排为吲哚肟类物质。吲哚酰中间体一旦形成，就会根据酸度和 PDS 浓度的不同，沿着不同的路径生成不同的产物。在酸性浓度较低时，会形成肟吲哚洛尔，而在酸性浓度较高时，则会形成二恶吲哚洛尔。二氧吲哚洛尔可以二聚形成吲哚形式的吲哚洛尔。提出了氧化反应的极性机理，并确定了热力学参数。

  DOI：

  10.1007/s10953-009-9403-6

文献信息

• Kinetics Study of the Chemical Oxidation of Pindolol by Peroxodiphosphate
  作者：Raed Ghanem

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18220

  日期：——

  In order to analyze the selectivity of the oxidizing agent on the chemical oxidation of pindolol in methanol/acidic media, the reaction of pindolol by peroxodiphosphate [PDP] in acidic media was studied. It was found that the reaction mechanism is comparable with other peroxides, however, reaction products are different depending on the acidity condition, at low acid concentration, oxipindolol is formed through acid catalyzed transformation of the indonlonic intermediate while at high acid concentration, the intermediate can react through competing parallel reaction to produce three products (oxipindolol, dioxipindolol and indigo form of pindolol) for the 1-PDP reaction. It is also found that, under present experimental conditions, neutral H4P2O8 is the active species involved in the oxidation process. Comparison of kinetics behaviour of the 1-PDP reaction with other peroxides were also investigated and we conclude that H4P2O8 is more reactive than H2S2O8 while HS2O8– is better electrophilic compared to the H3P2O8–.

  为了分析氧化剂在甲醇/酸性介质中对吲哚洛尔化学氧化的选择性，研究了过二磷酸[PDP]在酸性介质中对吲哚洛尔的反应。研究发现，反应机理与其他过氧化物相似，但反应产物随酸度条件的不同而不同，在低酸浓度下，通过酸催化吲哚酮中间体的转化生成肟吲哚洛尔，而在高酸浓度下，该中间体可通过竞争并联反应生成 1-PDP 反应的三种产物（肟吲哚洛尔、二氧嘧啶洛尔和靛蓝形式的吲哚洛尔）。研究还发现，在目前的实验条件下，中性 H4P2O8 是参与氧化过程的活性物种。我们还对 1-PDP 反应与其他过氧化物的动力学行为进行了比较，得出的结论是 H4P2O8 H4P2O8 比 H2S2O8 反应性更强，而 HS2O8– 与 H3P2O8– 相比亲电性更好。