[(2R,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-5,5-bis(phenylmethoxy)pentyl] acetate | 146457-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-5,5-bis(phenylmethoxy)pentyl] acetate
• CAS: 146457-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₅
• 分子量: 376.425
• InChiKey: OFEWRKZXPKIVJM-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-5,5-bis(phenylmethoxy)pentyl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxythymidene (FLT)

  摘要：

  A synthetic route which permits the regioselective introduction of fluoride into an FLT precursor under mild conditions and the subsequent conversion of that intermediate into FLT is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60841-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methyl acetate 在 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-5,5-Bis-benzyloxy-2-fluoro-pentane-1,3-diol 、 5,5-dibenzyloxy-3(S)-fluoro-2(R)-1-dihydroxylpentane 、 [(2R,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-5,5-bis(phenylmethoxy)pentyl] acetate 、 Acetic acid (2R,3S)-5,5-bis-benzyloxy-2-fluoro-3-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxythymidene (FLT)

  摘要：

  A synthetic route which permits the regioselective introduction of fluoride into an FLT precursor under mild conditions and the subsequent conversion of that intermediate into FLT is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60841-9