hyodeoxycholic acid | 83-49-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: hyodeoxycholic acid
• 英文别名: 4-(3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
• CAS: 83-49-8；570-84-3；604-22-8；668-49-5；2448-47-7；3436-34-8；15076-13-8；15086-87-0；19042-00-3；30634-98-1；77059-12-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• mdl: MFCD00669617
• 分子量: 392.579
• InChiKey: DGABKXLVXPYZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C (lit.)
• 比旋光度：
  D20 +8° (alc)
• 沸点：
  437.26°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9985 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中溶解，极微浊。微溶于乙醇、丙酮、乙醚，极微溶于氯仿。
• 稳定性/保质期：

  能够抑制胆酸的形成及溶解脂肪，从而降低血中胆固醇和甘油三酯水平，适用于Ia或Ib型高血脂症、动脉粥样硬化症。此外，它还能刺激胆汁分泌，使胆汁变稀而不增加固体量；同时加速胆囊造影剂从肝脏排出，并有助于显影过程。此外，它还有助于促进肠道对脂肪的分解以及脂溶性维生素的吸收。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FZ2050000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

简介

猪去氧胆酸（Hyodesoxycholic Acid, HDCA）广泛存在于动物胆汁中，含量约为0.1%～0.2%，化学名称为3α,6α-二羟基-5β-胆烷酸。该物质在乙醇中易溶，在丙酮中微溶，并极微溶解于乙酸乙酯、氯仿或乙醚中，在水中几乎不溶。

理化性质

猪去氧胆酸是从猪胆汁提取的一种胆烷酸，呈白色或略带微黄色粉末状。它具有特异的臭味和腥味，味道苦涩。熔点为197℃（分解）。该物质在醇中略微溶解，在丙酮中微溶，在乙醚、氯仿中极微溶解，并几乎不溶于水。猪去氧胆酸能够抑制胆酸生成及脂肪溶解，降低血中胆固醇和甘油三酯。

用途

猪去氧胆酸主要用于治疗高血脂症和预防冠心病、高血压等疾病；是治疗胆结石药物的原料之一；同时用于合成熊去氧胆酸（UDCA）及其他甾体化合物；还是生产人工牛黄的主要成分。

应用

猪去氧胆酸具备降脂、镇痉及祛痰的作用。在临床上，它可用于高血脂症、动脉粥样硬化症的治疗以及气管炎和小儿病毒性上呼吸道炎症的预防与治疗。对百日咳菌、白喉杆菌、金黄色葡萄球菌等具有一定的抑制作用。此外，在清开灵注射剂中作为有效成分，研究发现其能够诱导细胞凋亡、抑制细胞增殖分裂，并且在急性白血病的治疗中表现出良好的效果。

生产方法

1. 以新鲜猪胆汁为原料制备猪胆汁酸：取新鲜猪胆汁，加入饱和石灰水并加热至沸腾，制成胆红素钙盐。母液趁热加盐酸酸化直至刚果红变蓝，析出结合猪胆汁酸的黑色胶状沉淀。
2. 粗品制备：取粗制猪胆汁酸，加1.5倍质量氢氧化钠，加入9倍体积水，加热超过16小时。冷却后分层，倾出上层淡黄色液体；剩余物加少量水溶解，用稀盐酸或硫酸（2:1）酸化至刚果红试纸变蓝，取出析出物、过滤并用水洗至中性，呈金黄色，最后真空干燥。
3. 异去氧胆酸成品的制备：取粗品，加入5倍量乙酸乙酯，并加150-200g/L活性炭，加热搅拌回流溶解后冷却。将此滤液合并两次过滤收集到的滤液，再加入200g/L无水硫酸钠进行脱水处理，然后抽滤得到结晶物。用乙酸乙酯洗涤并真空干燥，最终制得猪去氧胆酸成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid 生成 hyodeoxycholic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHOLANIC ACIDS

  摘要：

  一种制备高纯胆酸的过程，通常纯度等于或高于99%。

  公开号：

  US20080064888A1

文献信息

• POLYMER-CARBOHYDRATE-LIPID CONJUGATES
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20120202890A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a backbone and three appended functional groups: one lipid, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to optimize performance.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有一个主干和三个附加的功能基团：一个脂质基团、一个亲水性聚合物基团和一个碳水化合物基团。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。还可以选择各种连接剂来优化主干和功能基团之间的性能。
• HIGHLY MONODISPERSE BRANCHED PEG-LIPID CONJUGATES
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20120232169A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  (PEG)-lipid conjugates and methods of preparation are disclosed herein. Methods of preparation may involve stepwise addition of small PEG oligomers to a glycerol backbone until a desired chain size is attained. Polymers resulting from the syntheses may be highly monodisperse. The resulting polymers may comprise branched polyethyleneglycol (PEG)-lipid conjugates. The present disclosure may provide several advantages such as simplified synthesis, high product yield and low cost for starting materials. The present synthesis method may be suitable for preparing a wide range of conjugates such as PEG lipid conjugates having a glycerol-like central backbone covalently attached to two or more monodisperse PEG chains and a lipid comprising a range of diesters made from fatty acids or bile acids.

  本文揭示了(PEG)-脂质共轭物及其制备方法。制备方法可能涉及将小的PEG寡聚体逐步添加到甘油骨架中，直到达到所需的链长。合成产物可能具有高度单分散性。所得的聚合物可能包括分支的聚乙二醇(PEG)-脂质共轭物。本公开可能提供多种优点，如简化合成、高产率和低起始材料成本。本合成方法可能适用于制备各种共轭物，如具有类甘油中心骨架的PEG脂质共轭物，其与两个或更多单分散PEG链和脂质共价连接，并包含一系列由脂肪酸或胆汁酸制成的二酯。
• Opthalmic compositions of cyclosporin
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20110033527A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Lipid-polymer compounds are used to solubilize cyclosporin. Diacylglycerol-polyethyleneglycols (DAG-PEGs) are especially useful in this regard. A preferred embodiment of the invention is an aqueous solution of cyclosporin suitable for opthalmic use.
• Pure PEG-lipid conjugates
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20110040113A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Syntheses of polyethyleneglycol (PEG)-lipid conjugates are disclosed. Such syntheses involve stepwise addition of small PEG oligomers to a glycerol backbone until the desired chain size is attained. Polymers resulting from the syntheses are highly monodisperse. The present invention provides several advantages such as simplified synthesis, high product yield and low cost for starting materials. The present synthesis method is suitable for preparing a wide range of conjugates. In another aspect, the invention comprises PEG lipid conjugates having a glycerol backbone covalently attached to one or two monodisperse PEG chains and one or two lipids. These conjugates are especially useful for pharmaceutical formulations.
• [EN] SYNTHETIC DERIVATIVES OF CHOLIC ACID 7-SULFATE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS SYNTHÉTIQUES DU 7-SULFATE D'ACIDE CHOLIQUE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020117945A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The compositions and methods provided herein are related, in part, to the discovery of cholic acid 7-sulfate as a treatment for diabetes. Provided herein is a method for treating a metabolic disorder (e.g., diabetes, obesity), or an inflammatory disease (e.g., Crohn's disease, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, pancreatitis, hepatitis, appendicitis, gastritis, diverticulitis, celiac disease, food intolerance, enteritis, ulcer, gastroesophageal reflux disease (GERD), psoriatic arthritis, psoriasis, and rheumatoid arthritis) in a subject in need thereof comprising administering to a subject a compound of Formulae (I)-(XVII).