5’-bromo-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5’-bromo-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one
• 英文别名: 3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-bromoindolin-2-one；5-bromo-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one；5'-bromo-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；3,3-bis(indol-3-yl)-5-bromooxindole；3,3-diindol-3-yl-5-bromooxindole；3,3-diindolyl-5-bromooxindole；5-bromo-3,3-bis(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₆BrN₃O
• 分子量: 442.315
• InChiKey: RQXKSMFSEKGQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-溴靛红 在 Fe₃O₄(at)SiO₂(at)Bi₂O₃ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到5’-bromo-1H,1’’H-[3,3’:3’,3’’-terbenzo[b]pyrrol]-2’(1’H)-one
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @Bi 2 O 3纳米粒子的制备，表征及应用合成二吲哚基羟吲哚衍生物

  摘要：

  摘要在这项研究中，已经通过在纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @Bi 2 O 3的催化下吲哚化合物，Isatin化合物的偶联来开发二吲哚基羟吲哚衍生物。反应进行顺利，并且已经以高至高收率获得了相应的杂环产物。通过水热法制备了磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @Bi 2 O 3催化剂。首先，制备了磁性纳米颗粒Fe 3 O 4作为核，然后将其涂覆了SiO 2; 最后，在第三阶段，Bi 2 O 3被沉积在Fe 3 O 4 @SiO 2上。合成的催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FESEM），热重分析（TGA），分散能X射线光谱（EDS），X射线粉末衍射，振动样品磁力计（VSM）和透射电子显微镜（TEM）技术。将该催化剂与用于合成二吲哚基羟吲哚衍生物的其他方法中使用的其他催化剂进行了比较。使用水作为溶剂，短的反应时间和甚至在使用的第四阶段中的回收率又非常轻微

  DOI：

  10.1134/s0036023620060054

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanium Diacetate under Grinding: Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Symmetric, Unsymmetric and New Bis di(indolyl)indolin-2-one
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.2174/1570178614666170511164853

  日期：2017.7.19

  mild condition and simple work-up procedures. The catalyst could be easily recovered and reused for six cycles with almost consistent activity. All of the synthesized compounds were characterized by their physical constant, comparison with authentic samples, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. Methods: A mixture of isatin derivatives (1 mmol) or synthesized bis isatin (0.5 mmol)

  背景：已经开发了一种简便，有效，新的绿色方法，用于在1,4-二氮杂双环存在下通过吲哚衍生物与各种靛红的亲电缩合反应合成3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。 [2.2.2]醋酸双乙酸铵在研磨时作为有效的均质介质。这项工作始终具有以下优势：产量高，反应时间短，条件温和且后处理程序简单。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用六个循环。所有合成的化合物的特征在于它们的物理常数，与真实样品的比较，IR，1H NMR，13C NMR光谱和元素分析。 方法：将研钵衍生物（1毫摩尔）或合成的双矶素（0.5毫摩尔），吲哚衍生物（2毫摩尔）和[DABCO]二氢乙酸盐（0.5毫摩尔）的混合物加入研钵中，并用研杵将其粉碎，所需的反应时间。反应完成后，如TLC所示，将反应混合物溶于20mL H 2 O中。过滤分离产物，并从EtOH中重结晶，干燥，得到粉末状化合物3a-n。减压浓缩滤液，并用乙醚洗涤。然后，将
• Efficient Synthesis of 3,3-diaryloxindoles Catalyzed by L-prolinate Anion Immobilized onto Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Amanollah Zarei Ahmady、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1002/jccs.201500329

  日期：2015.12

  for heterogenization of L‐proline organocatalyst is based on non‐covalent ion‐pair immobilization of L‐proline on the surface of anion‐exchange resin amberlite IRA900OH (AmbIRA900OH) as a commercially accessible cationic polymer support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. The catalytic activity of the catalyst

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性
• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• 2D-2D Nanocomposite of MoS₂-Graphitic Carbon Nitride as Multifunctional Catalyst for Sustainable Synthesis of C3-Functionalized Indoles
  作者：Ashish Bahuguna、Ashwani Kumar、Suneel Kumar、Tripti Chhabra、Venkata Krishnan

  DOI：10.1002/cctc.201800369

  日期：2018.7.19

  heterogeneous multifunctional catalyst to synthesize several C3‐functionalized indoles in the aqueous medium. The employed strategy also provided very good catalyst recyclability and versatility for the synthesis of various precursors of medicinally significant indoles, such as serotonin, melatonin, and various β‐carboline alkaloids. In addition, a natural product derivate has been prepared on the gram‐scale by

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，