5-methoxy-1-(4-chlorobenzyl)-indole-3-carboxaldehyde | 1014631-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(4-chlorobenzyl)-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxyindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1014631-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD16459275
• 分子量: 299.757
• InChiKey: ZKUIJXOMNFWPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(4-chlorobenzyl)-indole-3-carboxaldehyde 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 生成 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxyindole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in-vitro anticancer activity of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  A series of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-thiocarboxamide 3 with iodobenzene diacetate underwent oxidative dimerization to give 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles 4a-n. Among the synthesized bis(indoly)-1,2,4-thiadiazoles, the compound 4h with 4-chlorobenzyl and methoxy substituents showed the most potent activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.089
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-methoxy-1-(4-chlorobenzyl)-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生物含3-亚甲基二氢呋喃-2（3H）-不可逆LSD1抑制剂的发现与合成

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），针对单和二甲基化组蛋白3赖氨酸4的脱甲基酶，已成为肿瘤学中有希望的靶标。更具体地说，已证明它是急性髓细胞性白血病（AML）的关键启动子，并且几种LSD1抑制剂已进入治疗AML的临床试验。在本文中，基于通过我们内部化合物库的高通量筛选获得的先导化合物，设计和合成了一系列新的吲哚衍生物。在合成化合物中，9e被表征为具有IC 50的有效LSD1抑制剂浓度为1.230μM，可有效抑制THP-1细胞的增殖。最重要的是，这是第一种不可逆的LSD1抑制剂，它不是单胺氧化酶抑制剂衍生的。因此，发现9e可以作为AML治疗的概念证明工作。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.065

文献信息

• Synthesis and anticancer activity studies of indolylisoxazoline analogues
  作者：M.V.S.K. Chaitanya、P.O. Venkataramana Reddy、Kumar Nikhil、Anil Kumar、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.035

  日期：2018.9

  A new library of thirteen indolylisoxazolines 6a–m has been synthesized by the treatment of indolylchalcones with hydroxylamine hydrochloride. Evaluation of anticancer activity of indolylisoxazolines 6a–m led to the identification of potent compounds 6c–d, 6i and 6l, with IC50 ranging 2.5–5.0 µM against the tested cancer cell lines. Using a number of complementary techniques such as acridine orange/ethidium

  通过用盐酸羟胺处理吲哚基查尔酮，合成了一个包含 13 个吲哚基异恶唑啉6a – m 的新文库。对吲哚基异恶唑啉6a – m的抗癌活性的评估导致鉴定了有效的化合物6c – d、6i和6l，其 IC 50范围为 2.5–5.0 µM，针对测试的癌细胞系。使用多种互补技术，例如吖啶橙/溴化乙锭染色、PARP1 切割和 DNA 链断裂测定，我们表明化合物6c和6i诱导高度侵袭性的 C4-2 细胞凋亡。我们的数据进一步显示，6c和6i抑制 C4-2 细胞增殖而不诱导活性氧 (ROS)。最后，我们表明化合物6c和6i也能有效抑制细胞迁移，表明这些化合物具有作为有效抗癌剂的潜力。
• Design, synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Lichuan Wu、Mengtian Huang、Haroon-Ur-Rashid、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.017

  日期：2018.2

  Using matrine (1) as the lead compound, a series of new 14-(N-substituted-2-pyrrolemethylene) matrine and 14-(N-substituted-indolemethylene) matrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• FAAH INHIBITORS
  申请人：Sprott Kevin

  公开号：US20090118503A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文描述了可用于治疗疼痛、炎症和其他病症的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。
• USEFUL INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bartolini Wilmin

  公开号：US20090264653A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Indoles that have activity as inhibitors of FAAH are described as are indoles and indole derivatives that have activity as inhibitors of DAO.

  本文描述了具有FAAH抑制剂活性的吲哚化合物，以及具有DAO抑制剂活性的吲哚及其衍生物。
• INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Talley John Jeffrey

  公开号：US20100197708A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文介绍了用于治疗疼痛、炎症和其他疾病的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。