(R)-2-amino-1-((S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanone | 1427219-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-1-((S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 1427219-08-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: QIXABIOOWINIPL-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-1-((S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(R)-2-((S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of L-proline and R-phenylglycine derived organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  通过 Cbz-R-苯基甘氨酸与吲哚啉、吡咯烷或 (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine 的反应，分 3 步制备了新型 R-苯基甘氨酸衍生有机催化剂。 使用 R-苯基甘氨酸衍生物和 L-脯氨酰胺作为手性催化剂，研究了环己酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。 获得的所需产物收率极高，对映体选择性高达 90%ee，非对映异构体比例高达 98:2。

  DOI：

  10.3906/kim-1110-25
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((R)-2-((S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(R)-2-amino-1-((S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of L-proline and R-phenylglycine derived organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  通过 Cbz-R-苯基甘氨酸与吲哚啉、吡咯烷或 (S)-(-)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine 的反应，分 3 步制备了新型 R-苯基甘氨酸衍生有机催化剂。 使用 R-苯基甘氨酸衍生物和 L-脯氨酰胺作为手性催化剂，研究了环己酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。 获得的所需产物收率极高，对映体选择性高达 90%ee，非对映异构体比例高达 98:2。

  DOI：

  10.3906/kim-1110-25

文献信息

• Enantioselective Michael reaction of anthrone catalyzed by chiral tetraoxacalix[2]arene[2]triazine derivatives
  作者：Hayriye Nevin Genc

  DOI：10.1039/c9ra03029h

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition reaction of anthrone with nitroalkenes by chiral tetraoxacalix[2]arene[2]triazine catalysts was investigated as a novel topic. The stereoselective conversion progressed smoothly by employing 10 mol% of the catalyst and afforded the corresponding Michael adducts with acceptable to high enantioselectivities (up to 97% ee) and very high yields (up to 96%).

  手性四恶杯[2]芳烃[2]三嗪催化剂对蒽酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应作为一个新课题进行了研究。通过使用 10 mol% 的催化剂，立体选择性转化顺利进行，并提供了相应的迈克尔加合物，具有可接受的高对映选择性（高达 97% ee）和非常高的产率（高达 96%）。