diethyl (1R)-(2-benzyloxy)-1-{[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino}ethyl phosphonate | 159117-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1R)-(2-benzyloxy)-1-{[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino}ethyl phosphonate
• 英文别名: (1R)-N-[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-phenylmethoxyethyl]-2-methoxy-1-phenylethanamine
• CAS: 159117-13-2
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₅P
• 分子量: 421.474
• InChiKey: XKCZKKKHGGNWSK-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1R)-(2-benzyloxy)-1-{[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino}ethyl phosphonate 在 palladium dihydroxide 三丁基膦 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 71.25h， 生成 diethyl (1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-(triphenylmethylsulfanyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（对甲苯磺酰基）-氮丙啶二膦酸二乙酯作为手性合成子，用于合成β-取代的α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于合成用作手性合成子的两种保护的氮丙啶氮丙啶的两种对映体。氮丙啶衍生自（R）-或（S）-膦丝氨酸二乙酯，接着是N-甲苯磺酸化，O-甲磺酰化和用氢化钠环化。这些高度对映体富集的氮丙啶2-膦酸酯可与碳，氮，硫，氢化物，氟化物和磷亲核试剂反应，从而可在（R）中快速生成各种β-取代的α-氨基膦酸酯。-或（S）-配置。如果是巯基亲核试剂，则使用化学计量的Tri- n-丁基膦对于清洁生产相应的硫化物产品是必需的。利用手性HPLC方法监测合成过程，以评估可能得到的产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.034
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl (1R)-(2-benzyloxy)-1-{[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino}ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011

文献信息

• Asymmetric Synthesis of .alpha.-Aminophosphonates via Diastereoselective Addition of Lithium Diethyl Phosphite to Chelating Imines
  作者：Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00099a084

  日期：1994.10