4-amino-2-hydroxy-benzoic acid isopropyl ester | 6018-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-hydroxy-benzoic acid isopropyl ester
• 英文别名: 4-Amino-2-hydroxy-benzoesaeure-isopropylester；Isopropyl p-aminosalicylate；propan-2-yl 4-amino-2-hydroxybenzoate
• CAS: 6018-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: YBUHABZMSNVUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  342.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-hydroxy-benzoic acid isopropyl ester 、 4,4'-sulfonylbisbenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 生成 4.4'-Bis-(3-hydroxy-4-isopropyloxycarbonyl-phenyliminomethyl)-diphenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  MASSARANI; NARDI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1965, vol. 104, p. 155 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 盐酸 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-amino-2-hydroxy-benzoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Drain et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1498,1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of orally active prodrugs and analogs of para-aminosalicylic acid (PAS)
  作者：Pooja V. Hegde、Michael D. Howe、Matthew D. Zimmerman、Helena I.M. Boshoff、Sachin Sharma、Brianna Remache、Ziyi Jia、Yan Pan、Anthony D. Baughn、Veronique Dartois、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114201

  日期：2022.3

  introduction of groups to sterically block N-acetylation and fluorination of the aryl ring of PAS to attenuate N-acetylation by electronically deactivating the para-amino group. Among the mono-fluorinated analogs prepared, 5-fluoro-PAS, exhibited the best activity and an 11-fold decreased rate of inactivation by NAT-1 that translated to a 5-fold improved exposure as measured by area-under-the-curve (AUC) following

  结核病 (TB) 是世界上最致命的传染病之一，每年导致近 130 万人死亡，并感染近四分之一的人口。对氨基水杨酸 (PAS)，一种治疗耐药结核分枝杆菌的重要二线药物, 具有适度的生物利用度和快速清除，需要每天高达 12 克的高日剂量，这反过来可能通过肠道微生物群和宿主上皮细胞的破坏引起严重的胃肠道紊乱。我们首先合成了一系列烷基酯、酰氧基酯和烷氧基羰基氧基烷基酯前药，以增加口服生物利用度，从而防止肠道积累以及肠道微生物组对表现出细胞毒性的非天然叶酸物种的不良生物活化。PAS 的 pivoxyl 前药优于所有检查的前药，并显示出接近定量的吸收。虽然概念上简单的前药方法提高了 PAS 的口服生物利用度，但它没有解决由N2介导的 PAS 的内在快速清除问题-乙酰转移酶-1 (NAT-1)。因此，我们接下来修改了 PAS 支架，通过引入基团来空间阻断PAS 芳基环的N-乙酰化和氟化，从而通过电子失活对氨基来减弱
• Jensen; Rosdahl; Ingvorsen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1948, vol. 2, p. 220,222
  作者：Jensen、Rosdahl、Ingvorsen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activities of phenylenedithioureas
  作者：Truong Phuong、Thai Khac-Minh、Nguyen Thi Van Ha、Huynh Thi Ngoc Phuong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.044

  日期：2004.2

  A total of 20 new phenylenedithiourea derivatives was synthesized by reaction of phenylenediisothiocyanates with aromatic amines as aminobenzoic, aminosalicylic acid and their derivatives. Their chemical structures were confirmed by elemental analysis, IR spectrometry and H-1 NMR. The compounds were screened for in vitro antifungal, antibacterial activities and some of them have strong antifungal activities comparable to the activity observed for ketoconazole. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• DE846097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CAVALLINI; MASSARANI; NARDI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 503 - 520
  作者：CAVALLINI、MASSARANI、NARDI、MAURI、MAGRASSI

  DOI：——

  日期：——