5-hydroxy-3-methyl-1-(pyrid-2-yl)-1H-pyrazole | 38695-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-1-(pyrid-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-ol；3-methyl-1-(2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-ol；3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-5-pyrazolone；3-methyl-1-(2-pyridyl)-5-pyrazolone；5-methyl-2-pyridin-2-yl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3-methyl-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 38695-92-0
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD02084054
• 分子量: 175.19
• InChiKey: UYJSZZFTYQECBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.7 °C
• 沸点：
  354.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-1-(pyrid-2-yl)-1H-pyrazole 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-(benzylamino)-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铯和铜介导的胺化反应化学选择性合成 5-烷基氨基-1H-吡唑-4-甲醛

  摘要：

  新型 5-烷基氨基-吡唑-4-甲醛的微波辅助合成高效进行，产率高达 99%，反应时间短。伯烷基胺与活化的 5-氯-1-(2-吡啶基)吡唑-4-甲醛的亲核取代是由“铯效应”介导的。失活的 1-芳基-5-氯吡唑-4-甲醛的胺化也得到铯离子的辅助和铜（I）的催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500505
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 hydrazine monohydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-1-(pyrid-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铯和铜介导的胺化反应化学选择性合成 5-烷基氨基-1H-吡唑-4-甲醛

  摘要：

  新型 5-烷基氨基-吡唑-4-甲醛的微波辅助合成高效进行，产率高达 99%，反应时间短。伯烷基胺与活化的 5-氯-1-(2-吡啶基)吡唑-4-甲醛的亲核取代是由“铯效应”介导的。失活的 1-芳基-5-氯吡唑-4-甲醛的胺化也得到铯离子的辅助和铜（I）的催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500505

文献信息

• Pyrazolyl-pyrimidones inhibit the function of human solute carrier protein SLC11A2 (hDMT1) by metal chelation
  作者：Marion Poirier、Jonai Pujol-Giménez、Cristina Manatschal、Sven Bühlmann、Ahmed Embaby、Sacha Javor、Matthias A. Hediger、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/d0md00085j

  日期：——

  Solute carrier proteins (SLCs) control fluxes of ions and molecules across biological membranes and represent an emerging class of drug targets. SLC11A2 (hDMT1) mediates intestinal iron uptake and its inhibition might be used to treat iron overload diseases such as hereditary hemochromatosis. Here we report a micromolar (IC50 = 1.1 μM) pyrazolyl-pyrimidone inhibitor of radiolabeled iron uptake in hDMT1

  溶质载体蛋白（SLC）控制离子和分子穿过生物膜的通量，代表了新兴的一类药物靶标。SLC11A2（hDMT1）介导肠道铁的吸收，其抑制作用可能用于治疗铁超负荷疾病，例如遗传性血色素沉着病。在这里我们报告了微摩尔（IC 50= 1.1μM）通过非竞争机制作用的过表达hDMT1的HEK293细胞中放射性标记铁摄取的吡唑基-嘧啶酮抑制剂，但不影响转运蛋白的电生理特性。等温滴定量热法，与钙黄绿素的竞争，放射性铁的诱导沉淀以及无关铁转运蛋白SLC39A8（hZIP8）的交叉抑制表明抑制作用是由金属螯合介导的。在ChEMBL中绘制成千上万的吡唑并嘧啶酮和类似的2,2'-二氮杂双芳基的化学空间图表明，其报道的活性可能部分反映了金属螯合。泛分析干扰化合物（PAINS）中未列出此类金属螯合基团，但在处理SLC时应进行检查。
• Structural Requirements of 1-(2-Pyridinyl)-5-pyrazolones for Disproportionation of Boronic Acids
  作者：Joungmo Cho、Venkata Subbaiah Sadu、Yohan Han、Yunsoo Bae、Hwajeong Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules26226814

  日期：——

  1-(2-pyridinyl)-5-pyrazolone derivatives with arylboronic acids in the basic media. The exact mechanism is not clear; however, the use of unprotected boronic acid and the presence of a bidentate ligand appeared to be the key structural requirements for the transformation. The results suggest that base-promoted disproportionation of arylboronic acid with the assistance of the [N,O]-bidentate ligation of

  我们在碱性介质中观察到 1-(2-吡啶基)-5-吡唑啉酮衍生物与芳基硼酸反应异常形成的四配位硼 (III) 配合物。确切机制尚不清楚；然而，未受保护的硼酸的使用和双齿配体的存在似乎是转化的关键结构要求。结果表明，在1-(2-吡啶基)-5-吡唑啉酮的[ N，O ]-二齿连接的帮助下，芳基硼酸的碱促进歧化应该发生并促进吡唑二芳基硼酸酯的形成。目前正在进行实验以更深入地了解其机制。
• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151433A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a alkoxypyrazoles preparation process, and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种烷氧基吡唑的制备方法，以及新的烷氧基吡唑化合物。
• SPIROCHROMANON DERIVATIVES
  申请人：Iino Tomoharu

  公开号：US20090270436A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein Ar1 represents a group formed from an aromatic ring selected from a group consisting of benzene, pyrazole, isoxazole, pyridine, indole, 1H-indazole, 1H-furo[2,3-c]pyrazole, 1H-thieno[2,3-c]pyrazole, benzimidazole, 1,2-benzisoxazole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,5-a]pyridine and 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, having Ar2, and optionally having one or two or more substituents selected from R3: R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C2-C6 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C2-C7 alkanoyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, a carbamoyl-C1-C6 alkoxy group, a carboxy-C2-C6 alkenyl group, or a group of -Q1-N(Ra)-Q2-Rb; or a C1-C6 alkyl group optionally having a substituent; or an aryl or heterocyclic group optionally having a substituent; or a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group having the aryl or heterocyclic group; T and U each independently represent a nitrogen atom or a machine group; and V represents an oxygen atom or a sulfur atom. The compound of the invention is useful as therapeutical agents for various ACC-related diseases.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：其中Ar1代表从苯，吡唑，异噁唑，吡啶，吲哚，1H-吲唑，1H-呋喃[2,3-c]吡唑，1H-噻吩[2,3-c]吡唑，苯并咪唑，1,2-苯并异噁唑，咪唑并[1,2-a]吡啶，咪唑并[1,5-a]吡啶和1H-吡唑并[3,4-b]吡啶中选择的芳香环形成的基团，具有Ar2，并且可选地具有一个、两个或更多从R3中选择的取代基：R1和R2各自独立地表示氢原子，卤素原子，氰基，C2-C6烯基基团，C1-C6烷氧基团，C2-C7烷酰基基团，C2-C7烷氧羰基基团，芳基烷氧羰基基团，氨基-C1-C6烷氧基团，羧基-C2-C6烯基基团或-Q1-N（Ra）-Q2-Rb基团；或者是一个可选具有取代基的C1-C6烷基基团；或者是一个可选具有取代基的芳基或杂环基团；或者是一个具有芳基或杂环基团的C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；T和U各自独立地表示氮原子或机器基团；V表示氧原子或硫原子。本发明的化合物可用作治疗各种ACC相关疾病的治疗剂。
• Spirochromanon derivatives
  申请人：MSD K.K.

  公开号：US08138197B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein Ar1 represents a group formed from an aromatic ring selected from a group consisting of benzene, pyrazole, isoxazole, pyridine, indole, 1H-indazole, 1H-furo[2,3-c]pyrazole, 1H-thieno[2,3-c]pyrazole, benzimidazole, 1,2-benzisoxazole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,5-a]pyridine and 1H-pyrazolo[3,4-a]pyridine, having Ar2, and optionally having one or two or more substituents selected from R3; R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C2-C6 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C2-C7 alkanoyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, a carbamoyl-C1-C6 alkoxy group, a carboxy-C2-C6 alkenyl group, or a group of -Q1-N(Ra)-Q2-Rb; or a C1-C6 alkyl group optionally having a substituent; or an aryl or heterocyclic group optionally having a substituent; or a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group having the aryl or heterocyclic group; T and U each independently represent a nitrogen atom or a methine group; and V represents an oxygen atom or a sulfur atom. The compound of the invention is useful as therapeutical agents for various ACC-related diseases.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物： 其中Ar1代表由苯、吡唑、异氧唑、吡啶、吲哚、1H-吲唑、1H-呋喃[2,3-c]吡唑、1H-噻吩[2,3-c]吡唑、苯并咪唑、1,2-苯并异氧唑、咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[1,5-a]吡啶和1H-吡唑并[3,4-a]吡啶中选取的芳香环组成的基团，具有Ar2，并可选地具有一个或两个或更多的取代基，所述取代基选自R3；R1和R2各自独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、C2-C6烯基基团、C1-C6烷氧基团、C2-C7烷酰基基团、C2-C7烷氧羰基基团、芳基烷氧羰基基团、氨基-C1-C6烷氧基团、羧基-C2-C6烯基基团，或-Q1-N(Ra)-Q2-Rb的基团；或者是具有取代基的C1-C6烷基基团；或者是具有取代基的芳基或杂环基团；或者是具有芳基或杂环基团的C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；T和U各自独立地代表氮原子或甲基基团；V代表氧原子或硫原子。本发明的化合物可用作治疗各种与ACC相关的疾病的治疗剂。