N-diphenoxymethylene benzamide | 81282-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenoxymethylene benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-diphenylimidocarbonat；diphenyl benzoylcarbonimidate；diphenyl N-benzoyl carbonimidate；N-benzoyl-diphenylimidocarbonate；N-(diphenoxymethylidene)benzamide
• CAS: 81282-38-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: VKFHVRIEURVUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  442.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenoxymethylene benzamide 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-Benzoyl-N'-[2-hydroxy-3-(naphthalen-1-yloxy)-propyl]-N''-[3-(1H-imidazol-4-yl)-propyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  正性肌力物质的合成：芳氧基烷基胍

  摘要：

  胍是由 N-苯甲酰基或 N-氰基-二苯基亚氨基碳酸酯通过双氨解和随后的酸水解制备的。α-羟基胺可以与苯甲酰二苯基亚氨基碳酸酯或苯甲酰异氰化物二氯化物环化得到恶唑烷，然后用prim亲核开环。胺水解转化为胍。在孤立的右豚鼠心房中，这些物质的效力比具有不同内在活性的组胺高 20 倍。在离体、灌注的豚鼠心脏中，15b 引起的频率最大增加与丙磺啶相同，而收缩力的增加对应于丙磺啶比较值的约 50%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210509
• 作为产物：
  描述：

  Benzoylisocyanide dichloride 、 苯酚 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以23.7 g (72%)的产率得到N-diphenoxymethylene benzamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl alkyl guanidine derivatives, processes for their preparation

  摘要：

  描述了一种新的咪唑基烷基胍衍生物，由于其在组胺-H.sub.2受体上的激动作用以及部分原因于其额外的H.sub.1-拮抗受体活性，可以用于治疗心脏疾病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。这些咪唑基烷基胍衍生物对应于通用公式I：##STR1##

  公开号：

  US05021431A1

文献信息

• Guanidine Derivatives as Combined Thromboxane A₂ Receptor Antagonists and Synthase Inhibitors
  作者：Rainer Soyka、Brian D. Guth、Hans M. Weisenberger、Peter Luger、Thomas H. Müller

  DOI：10.1021/jm9707941

  日期：1999.4.1

  A new series of omega-disubstituted alkenoic acid derivatives derived from samixogrel 5 were designed and synthesized as combined thromboxane A2 receptor antagonists/thromboxane A2 synthase inhibitors with improved solubility and reduced protein binding compared to 5. Hexenoic acid derivatives with a 3-pyridyl group and 3-(2-cyano-3-alkyl-guanidino)phenyl substituent were found to be optimal with regard

  设计并合成了一系列新的衍生自samixogrel 5的ω-二取代链烯酸衍生物，作为组合的血栓烷A2受体拮抗剂/血栓烷A2合酶抑制剂，与5相比具有更高的溶解度和降低的蛋白质结合力。对于这种双重作用方式，发现3-（2-氰基-3-烷基-胍基）苯基取代基是最佳的。最有效的化合物E-6-（3-（2-氰基-3-叔丁基-胍基）苯基）-6-（3-吡啶基）己-5-烯酸“ terbogrel” 32抑制血栓烷人凝胶过滤血小板中的A2合酶，IC50值为4.0 +/- 0.5 nM（n = 4）。用3H-SQ 29进行放射性配体结合研究，548显示，在富含血小板的血小板中，32阻滞了清洗后的人血小板上的血栓烷A2 /内过氧化物受体，IC50为11 +/- 6 nM（n = 2），IC50为38 +/- 1 nM（n = 15）。等离子体。特博格雷在人血小板丰富的血浆和全血中抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50分别为310
• α1-Adrenoceptor Blocking Activity of Some Ring-open Analogues of Prazosin
  作者：Donatella Boschi、Antonella Di Stilo、Roberta Fruttero、Claudio Medana、Giovanni Sorba、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/ardp.19943271012

  日期：——

  Synthesis and structural characterization of some ring‐open analogues of Prazosin containing either the guanidine substructure or urea‐equivalent groups are described. The opening of the pyrimidine ring in Prazosin is very important as far as the affinity for α1‐adrenoceptor is concerned. The pA2 values of the ring‐open derivatives are 104–105 fold lower than that of the parent. It is probable that

  描述了一些含有胍亚结构或脲等效基团的哌唑嗪开环类似物的合成和结构表征。就对α1-肾上腺素受体的亲和力而言，哌唑嗪中嘧啶环的打开非常重要。开环衍生物的pA2值比亲本低104-105倍。亲和力降低可能主要反映了构象因素在与 α1 受体相互作用中的负面影响。含有胍部分的衍生物5在生理pH下带电，与含有不带电的尿素等价基团的其他衍生物一样具有活性。这种行为表明，在此类化合物中，H-键与受体相互作用的重要性。
• Synthese positiv inotroper Substanzen: Imidazolylpropylguanidine mit Pyridin-Partialstruktur
  作者：Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.19883210709

  日期：——

  Durch zweifache Aminolyse von N‐Benzoyl‐diphenylimidocarbonat und anschließende saure Hydrolyse wurden unsymmetrisch substituierte Imidazolylpropylguanidine hergestellt. Die Substanzen wirken am H2‐Rezeptor des Atriums und am Papillarmuskel des Meerschweinchens bis zu 20mal stärker agonistisch als Histamin.

  Durch zweifache Aminolyse von N-Benzoyl-diphenylimidocarbonat und anschließende saure Hydrolyse wurden unsymmetrisch substituierte Imidazolylpropylguanidine hergestellt。Die Substanzen wirken am H2-Rezeptor des Atriums und am Papilmuskel des Meerschweinchens bis zu 20mal stärker agonistisch als Histamin。
• Synthesis and Histamine H2-Receptor Antagonist Activity of 4-(1-Pyrazolyl)butanamides, Guanidinopyrazoles, and Related Compounds
  作者：Armin Buschauer、Rainer Mohr、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280411

  日期：——

  amide (9a) proved to be the compound with the highest H2‐receptor antagonist activity of 23 compounds tested at the isolated guinea pig right atrium preparation, achieving about 6 times famotidine's or 160 times cimetidine's potency. By contrast, in Ghosh‐Schild rats 9a did not inhibit histamine‐stimulated gastric acid secretion at a dosage of 0.1 μmol/kg i.v. Compounds 20a (the 3‐(trifluoroethylguanidino)pyrazole

  通过4-(3-硝基)丁酰胺、吡唑烷基氰基胍和吡唑环的3-位具有不同官能团(如硝基、氨基、胍基)的一系列4-(1-吡唑基)丁酰胺、吡唑基烷基氰基胍和相关化合物。 1-吡唑基)丁腈(5)和相应的羧酸7作为中心中间体。酰胺 9a - d 由伯胺 8a - d 制备，它们代表 H2 受体拮抗剂罗沙替丁、西咪替丁、雷尼替丁和法莫替丁的部分结构。罗沙替丁衍生的4-（3-硝基-1-吡唑基）丁酰胺（9a）被证明是在离体豚鼠右心房制剂中测试的23种化合物中H2-受体拮抗剂活性最高的化合物，达到法莫替丁的约6倍或西咪替丁效力的 160 倍。相比之下，其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也是非常有效的胃酸分泌抑制剂（例如，29：在 0.025 μmol/kg 时抑制率为 74%）。这些化合物在大鼠胃中与法莫替丁相当，在该测试系统中远远优于西咪替丁和雷尼替丁。其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也
• Synthesis and in vitro pharmacology of arpromidine and related phenyl(pyridylalkyl)guanidines, a potential new class of positive inotropic drugs
  作者：Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm00128a045

  日期：1989.8

  -yl)propyl]-N2-[2-[[(5-methyl-1H-imidazol-4- yl)methyl]thio]ethyl]guanidine) by more lipophilic H2-nonspecific pheniramine-like structures resulted in potent H2 agonists with up to 160 times the activity of histamine in the isolated, spontaneously beating guinea pig right atrium. Additionally, the compounds proved to be moderate H1 antagonists. Highest H2-agonistic potency was found in compounds characterized

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步