十八烷基乙酰乙酸酯 | 19150-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八烷基乙酰乙酸酯
• 英文名称: octadecyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: n-Octadecylacetoacetate；octadecyl acetoacetate；acetoacetic acid octadecyl ester；Acetessigsaeure-octadecylester
• CAS: 19150-71-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: BMOMBHKAYGMGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基乙酰乙酸酯 在 乙酸铵 、 甲醇 、 氨 作用下， 生成 3-amino-crotonic acid octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transesterification. I. β-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a045
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨基磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 十八烷基乙酰乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Hantzsch 多组分反应合成的脂肪聚氢喹啉的抗氧化活性评估†

  摘要：

  聚氢喹啉 (PHQ) 是 1,4-二氢吡啶的不对称 Hantzsch 衍生物，具有多种生物应用。在这项工作中，通过四组分反应 (4CR)以良好的产率合成了来自不同脂肪酸和脂肪醇原料的新型脂肪 2-和 3-取代 PHQ 衍生物。使用三种不同的抗氧化方法研究了脂肪 PHQ 的抗氧化活性。实验表明，源自2-硝基苯甲醛和脂肪棕榈酸（C16:0）和油酸（C18:1）链的化合物表现出更好的抗氧化活性。这表明，芳环中的邻位NO 2基团与PHQ核心中脂肪链的插入相结合有助于抗氧化活性。然而，在所有测试的脂肪PHQ中，源自油醇和2-硝基苯甲醛的脂肪2-取代化合物表现出最高的抗氧化活性（EC 50，2.11–4.69 μM），这与抗氧化剂标准丁基羟基甲苯的抗氧化活性相似（ EC 50 , 1.98–6.47 μM) 和维生素 E (EC 50 , 1.19–5.88 μM)。此外，这种亲脂性化合物表现出比抗高血压药物硝苯地平更高的抗氧化活性（EC

  DOI：

  10.1039/c9ra04758a

文献信息

• Synthesis of Fatty Acetoacetates Under Microwave Irradiation Catalysed by Sulfamic Acid in a Solvent-Free System
  作者：Andressa C. H. Weber、Thaís C. Batista、Bruno Gonçalves、Carolina R. L. Hack、Larissa M. Porciuncula、Tamara G. M. Treptow、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1007/s11746-016-2879-5

  日期：2016.10

  The 1,3‐dicarbonyl compounds are important building blocks to obtain products with various biological activities and technological applications. In this work, we used a simple transesterification method to develop fatty acetoacetates in a solvent‐free medium using a green catalyst, sulfamic acid (NH2SO3H), under microwave irradiation. The experimental results demonstrate good yields in a short reaction

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。
• Synthesis and antioxidant activity of new lipophilic dihydropyridines
  作者：Diego da Costa Cabrera、Eduarda Santa-Helena、Heloisa P. Leal、Renata Rodrigues de Moura、Luiz Eduardo Maia Nery、Carla Amorim Neves Gonçalves、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.009

  日期：2019.3

  synthesized new symmetrical and unsymmetrical long-chain fatty DHPs using multicomponent reactions under metal-free conditions with sulfamic acid as a catalyst. The DHPs were tested for antioxidant activity using three different methods. The insertion of a long chain into the DHP core contributed to antioxidant potential, and compounds derived from nitro aldehydes have better antioxidant potential than

  从Hantzsch多组分反应获得的二氢吡啶（DHP）是一类重要的药物类，作为市售的降压药（例如硝苯地平，尼群地平和氨氯地平）销售。这项研究使用氨基磺酸为催化剂，在无金属条件下通过多组分反应合成了新的对称和不对称长链脂肪DHP。使用三种不同的方法测试了DHP的抗氧化活性。将长链插入DHP核心有助于提高抗氧化能力，并且与降压药硝苯地平相比，由硝基醛衍生的化合物具有更好的抗氧化能力。此外，源自棕榈酸和油酸链的硝苯地平的脂肪类似物显示出与普通标准丁基化羟基甲苯和维生素E相似的抗氧化活性。
• N-Alkylated Sulfamic Acid Derivatives as Organocatalyst in Multicomponent Synthesis of Fatty Dihydropyrimidinones
  作者：Carolina Hack、Larissa Porciuncula、Andressa Weber、Caroline D’Oca、Dennis Russowsky、Jaqueline Moura、Luiz Pinto、Marcelo D’Oca

  DOI：10.21577/0103-5053.20180112

  日期：——

  3-dicarbonyl compounds and long-chain 1,3-dicarbonyl derivatives, demonstrating catalytic efficiency. N-Alkylated sulfamic acid derived from benzylamine showed good results (ca. 80% yields). In addition, excellent results were obtained with organocatalysts based on sulfamic acid and thiourea (ca. 80-97% yields), demonstrating the catalytic efficiency of new derivatives of thiourea organosulfamic catalysts.

  在这项工作中，N-烷基化氨基磺酸衍生物被引入作为有希望的酸性有机催化剂，具有方便的酸度和易于合成。将来自不同含氮化合物（胺，壳聚糖，尿素和硫脲）的新型有机催化剂应用于多组分反应，以合成几种二氢嘧啶酮（DHPM）。使用经典的1,3-二羰基化合物和长链1,3-二羰基衍生物，所有测试过的有机催化剂均具有良好的DHPM收率，证明了催化效率。衍生自苄胺的N-烷基氨基磺酸显示出良好的结果（约80％的收率）。此外，使用基于氨基磺酸和硫脲的有机催化剂获得了优异的结果（约80-97％的收率），证明了硫脲有机氨基磺酸催化剂的新衍生物的催化效率。
• Organocatalytic Synthesis and Antitumor Activity of Novel 1,2,3-triazoles Derived from Fatty β-ketoesters
  作者：Fabiana K. Seixas、Diego Alves、Carolina B. Gomes、Caroline L. Corrêa、Diego C. Cabrera、Marcelo G. M. D'Oca、Martha Ruiz、Tiago Collares、Lucielli Savegnago

  DOI：10.2174/1573406417666210921143646

  日期：2022.5

  Developing methods to synthesize highly functionalized and complex 1,2,3-triazoles from various combinations of substrates remains a significant challenge in organic synthesis. Thus, to the best of our knowledge, an organocatalytic approach to synthesize 1,2,3-triazoles derived from fatty acids has not been explored.

  In this sense, we describe here the organocatalyzed synthesis and preliminary results of antitumor and cytotoxic activity of a range of 1,2,3-triazoles derived from fatty esters.

  To synthesize 1,2,3-triazoles 3 derived from fatty β-ketoesters, we performed the reaction of appropriate aryl azides 2a-j with β-ketoesters 1a-c in the presence of 5 mol% of DBU using DMSO as a solvent at 70 °C for 24 h. The viability of 5637 cells was determined by measuring the reduction of soluble MTT to water-insoluble formazan. The IC50 concentration that inhibits 50% of cell growth and the results were obtained by at least three independent experiments in triplicate for each test.

  Through enolate-mediated organocatalysis, 1,2,3-triazoles 3 derived from fatty β-ketoesters were synthesized in moderate to excellent yields by reacting fatty esters 1 with aryl azides 2 in the presence of a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (5 mol%). All compounds derived from palmitic acetoacetate 1a were evaluated regarding induced cytotoxicity in vitro in a human bladder cancer cell line, and compounds 3a, 3d, 3e, and 3g were shown to be promising alternatives for bladder cancer treatment and presented the lowest inhibitory concentration of IC50.

  We described a synthetic procedure to prepare 1,2,3-triazoles derived from fatty β-ketoesters by DBU-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of fatty esters with different aryl azides. Compounds derived from palmitic acetoacetate were screened for antitumor and cytotoxic activity in vitro in human bladder cancer cell lines, and compounds 3a, 3d, 3e, and 3g showed potential to treat bladder cancer.

  背景：开发从各种底物组合中合成高度官能化和复杂的1,2,3-三唑的方法在有机合成中仍然是一个重大挑战。据我们所知，尚未探索利用有机催化方法合成源自脂肪酸的1,2,3-三唑。 目标：在这方面，我们在这里描述了源自脂肪酯的一系列1,2,3-三唑的有机催化合成和抗肿瘤及细胞毒活性的初步结果。 方法：为了合成源自脂肪β-酮酸酯的1,2,3-三唑3，我们在DMSO溶剂中以70°C反应24小时，在适当的芳基叠氮化物2a-j与β-酮酸酯1a-c在5 mol% DBU存在下进行反应。通过测量可溶性MTT还原为水不溶性偶氮的减少来确定5637细胞的存活率。通过至少三次独立实验的三重复测得抑制50%细胞生长的IC50浓度，每次测试都得到结果。 结果：通过烯醇酸碱介导的有机催化，通过在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（5 mol%）存在下，脂肪酯1与芳基叠氮化物2反应，合成了源自脂肪β-酮酸酯的1,2,3-三唑3，收率从中等到优良。所有源自棕榈酸乙酰乙酸酯1a的化合物在体外人类膀胱癌细胞系中对诱导细胞毒性进行了评估，化合物3a、3d、3e和3g显示出是治疗膀胱癌的有希望的替代方案，并且呈现出IC50的最低抑制浓度。 结论：我们描述了一种合成程序，通过DBU催化的脂肪酯与不同芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，制备了源自脂肪β-酮酸酯的1,2,3-三唑化合物。从棕榈酸乙酰乙酸酯衍生的化合物在体外人类膀胱癌细胞系中进行了抗肿瘤和细胞毒活性筛选，化合物3a、3d、3e和3g显示出治疗膀胱癌的潜力。
• High purity monoalkyltin compounds and uses thereof
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：EP2123659A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention relates to high purity monoalkyltin compounds, more specifically to alkyltin compound compositions containing monoalkyltin as major compound, and minor quantities of di- and/or trialkyltin compounds. The present invention also relates to the preparation processes of such high purity monoalkyltin compounds, as well as to the uses of said monoalkyltin compounds as chlorine-containing polymer-stabilisers, glass coating chemicals and catalysts, as well as articles comprising at least one polymer matrix and a high purity monoalkyltin compound.

  本发明涉及高纯度的单烷基锡化合物，更具体地是含有单烷基锡作为主要化合物的烷基锡化合物组合物，以及少量的二烷基锡和/或三烷基锡化合物。本发明还涉及制备这种高纯度单烷基锡化合物的过程，以及将所述单烷基锡化合物用作含氯聚合物稳定剂、玻璃涂层化学品和催化剂的用途，以及包含至少一个聚合物基质和高纯度单烷基锡化合物的制品。