trans-1-hexenyllithium | 62839-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: trans-1-hexenyllithium
• 英文别名: (E)-1-lithio-1-hexene；(E)-1-Lithio-1-hexen；(E)-1-hexenyllithium
• CAS: 62839-68-3；72943-47-6
• 化学式: C₆H₁₁Li
• 分子量: 90.0943
• InChiKey: HUGIAUAAKVKMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hexenyllithium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-1-[(E)-hex-1-enyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Highly Stereoselective Umpolung Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982525l
• 作为产物：
  描述：

  1-溴己-1-烯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-1-hexenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-2-pyrones via 2-(silyloxy)pyrylium salts: regioselective introduction of substituents into 2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a034

文献信息

• Organoaluminum-promoted Claisen rearrangement of bisallyl vinyl ethers
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Katsumasa Nonoshita、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72731-6

  日期：1989.1

  The Claisen rearrangement of bisallyl vinyl ethers with exceptionally bulky organoaluminum reagents exhibits unprecedented regiochemical control not observable in the ordinary thermal rearrangement.

  双烯丙基乙烯基醚的Claisen重排与异常庞大的有机铝试剂表现出空前的区域化学控制，这在普通的热重排中是无法观察到的。
• Effects of organometals on the palladium-catalyzed tandem carbopalladation-cross coupling for preparing stereodefined exocyclic alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Yumiki Noda、Frédéric Lamaty、Edward J. Vawter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97630-5

  日期：1990.1

  The reaction of ω-(o-iodoaryl)- and ω-(-β-iodoalkenyl)alkynes with organometals containing Zr, Sn, Al, or B in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4, proceeds predominantly via initial cyclic carbopalladation followed by cross coupling, whereas the corresponding reaction of organozincs tends to be dominated by direct cross coupling.

  ω-（和- ω-（邻-碘代芳基）的反应-β-iodoalkenyl）炔烃与含有锆，锡，铝，或B中配合物的催化量的钯-膦，如Pd的存在下有机金属化合物（ PPh 3）4主要通过初始环状碳钯反应进行，然后进行交叉偶联，而有机锌的相应反应则往往被直接交叉偶联所控制。
• Stereoselective Synthesis of 1,4-Bifunctional Compounds by Regioselective Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reaction
  作者：Naoyoshi Maezaki、Yuki Hirose、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol049374d

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Highly stereoselective synthesis of 1,4-bifunctional compounds was accomplished via 1,2-asymmetric induction to alpha-oxyaldehyde followed by regio- and diastereoselective Pd-catalyzed allylic substitution reaction.

  [反应：见正文] 1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过对α-乙醛进行1,2-不对称诱导，然后进行区域和非对映选择性的Pd催化的烯丙基取代反应。
• Synthèse de complexes σ-vinyliques de ferriporphyrines et leur oxydation en N-vinyl-porphyrines: Rétention de la stéréochimie de la double liaison
  作者：Jean-Paul Battioni、Daniel Dupré、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99778-x

  日期：1987.7

  obtained by reaction of the vinylic Grignard reagents R1R2CCHMgBr (R1  R2  C6H5, R1  R2  CH3, R1  H, R2 n-C4H9 and R1  n-C4H9, R2  H) with FeIII(meso-tetraarylporphyrin)(ClO4 complexes. The N-vinyl porphyrins derived from these σ-vinyl(porphyrin)iron(III) complexes by monoelectronic FeCl3 oxidation were isolated and completely characterized. This two-step route from vinylic Grignard reagents

  各种σ乙烯基（内消旋-tetraarylporphyrin）铁（III）络合物已经由乙烯基格氏试剂的R反应得到1 - [R 2 CCHMgBr（R 1  - [R 2 ç 6 ħ 5，R 1  - [R 2 CH 3，R 1 H，R 2 nC 4 ħ 9和R 1 NC 4 ħ 9，R 2 2H）为Fe III（内消旋-tetraarylporphyrin）（CLO 4种复合物。该ñ分离并完全表征了通过单电子FeCl 3氧化衍生自这些σ-乙烯基（卟啉）铁（III）配合物的乙烯基乙烯基卟啉。从乙烯基格氏试剂到相应的N-乙烯基卟啉的这一两步路线在保留起始有机金属化合物双键立体化学的情况下发生。涉及的两个步骤中的每一个极有可能在保留这种立体化学的情况下发生。
• Diastereoselective addition of organoytterbium reagents to carbonyl substrates
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth R. Burkhardt、Peter Weinig

  DOI：10.1021/jo00304a006

  日期：1990.8