1,1'-(1,4-phenylenedicarbonyl)bis-(1H-1,2,3-benzotriazole) | 101008-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylenedicarbonyl)bis-(1H-1,2,3-benzotriazole)
• 英文别名: 1-[4-(1H-1,2,3-Benzotriazole-1-carbonyl)benzoyl]-1H-1,2,3-benzotriazole；[4-(benzotriazole-1-carbonyl)phenyl]-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 101008-15-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆O₂
• mdl: MFCD00356292
• 分子量: 368.354
• InChiKey: PNENGEFVBQPWCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  651.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 1,1'-(1,4-phenylenedicarbonyl)bis-(1H-1,2,3-benzotriazole) 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 0.2h， 以95%的产率得到1,4-bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑在微波辐射下轻松合成恶唑啉和噻唑啉

  摘要：

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。

  DOI：

  10.1021/jo0355092
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 对苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 生成 1,1'-(1,4-phenylenedicarbonyl)bis-(1H-1,2,3-benzotriazole)
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑在微波辐射下轻松合成恶唑啉和噻唑啉

  摘要：

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。

  DOI：

  10.1021/jo0355092

文献信息

• Efficient Microwave Access to Polysubstituted Amidines from Imidoylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo052443x

  日期：2006.4.1

  Microwave reactions of primary and secondary amines with imidoylbenzotriazoles 6a-w gave diversely substituted amidines 7a-Aa in 76-94% yields. Convenient preparations of a variety of amides 5a-Ab (87-96%) and imidoylbenzotriazoles 6a-w (56-95%) have also been developed using microwave irradiation under mild conditions and short reaction times. These results demonstrate further the advantages of microwave synthesis and introduce a new application of imidoylbenzotriazoles in the preparation of polysubstituted amidines.
• Facile Syntheses of Oxazolines and Thiazolines with <i>N</i>-Acylbenzotriazoles under Microwave Irradiation
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo0355092

  日期：2004.2.1

  Microwave reactions of 2-amino-2-methyl-1-propanol (2) or 2-aminoethanethiol hydrochloride (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a−j in the presence of SOCl2 produced 2-substituted 2-oxazolines 3a−j in 84−98% yields and 2-substituted thiazolines 5a−i in 85−97% yields, respectively. With use of this method chiral oxazoline 6, bisoxazoline 7, bisthiazoline 8, and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。