5-O-benzoyl-3,6-(benzyloxycarbonyl)imino-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 84730-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3,6-(benzyloxycarbonyl)imino-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• CAS: 84730-23-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇
• 分子量: 439.465
• InChiKey: WKPSOUKITLEMML-AIYVTKCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3,6-(benzyloxycarbonyl)imino-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3,6-dideoxy-3,6-imino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用氢化锂铝还原1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物; 3,6-亚氨基衍生物的简便合成方法

  摘要：

  摘要在沸腾的1,4-二恶烷中用氢化铝锂处理3-酰氨基-或烷基亚氨基-3-脱氧-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖可得到不同寻常的产物，即3，6-N-烷基亚氨基-3，6-二氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖或6-O-异丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物。通过该反应，制备了3，6-N-（苄氧基）亚氨基-3，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，其是合成茴香霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88284-6
• 作为产物：
  描述：

  3,6-<(benzyloxycarbonyl)imino>-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-benzoyl-3,6-(benzyloxycarbonyl)imino-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  用氢化锂铝还原1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物; 3,6-亚氨基衍生物的简便合成方法

  摘要：

  摘要在沸腾的1,4-二恶烷中用氢化铝锂处理3-酰氨基-或烷基亚氨基-3-脱氧-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖可得到不同寻常的产物，即3，6-N-烷基亚氨基-3，6-二氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖或6-O-异丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖衍生物。通过该反应，制备了3，6-N-（苄氧基）亚氨基-3，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，其是合成茴香霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88284-6