2-Phenyl-4-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)oxazolone | 62616-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)oxazolone
• 英文别名: 2-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one；5(4H)-Oxazolone, 2-phenyl-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-；2-phenyl-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 62616-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• mdl: MFCD00125892
• 分子量: 339.348
• InChiKey: HICJFGUVXOQAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  483.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)oxazolone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Shaw; Srivastava; Jha, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 144 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲腈 在 盐酸 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-Phenyl-4-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要
• Synthesis, biological evaluation and in silico studies with 4-benzylidene-2-phenyl-5(4H)-imidazolone-based benzenesulfonamides as novel selective carbonic anhydrase IX inhibitors endowed with anticancer activity
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohamed A. Abdelrahman、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Sara T. Al-Rashood、Ghada S. Hassan、Alessandro Bonardi、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Amal Alharbi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103102

  日期：2019.9

  In the presented work, we report the synthesis of a series of 4-benzylidene-2-phenyl-5(4H)-imidazolone-based benzenesulfonamides 7a-fvia the Erlenmeyer-Plöchl reaction. All the prepared imidazolones 7a-f were evaluated as inhibitors of human (h) carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) cytosolic isoforms hCA I and II, as well as transmembrane tumor-associated isoforms hCA IX and XII. All the tested hCA

  在提出的工作中，我们报告了通过Erlenmeyer-Plöchl反应合成一系列基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺7a-。所有制备的咪唑酮7a-f被评估为人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂。所制备的咪唑啉酮7a-f在以下KIs范围内均以不同程度抑制了所有测试的hCA亚型：hCA I为673.2-8169 nM，hCA II为61.2-592.1 nM，hCA XI为23-155.4 nM，以及21.8- hCA XII为179.6 nM。特别是，咪唑啉酮7a，7e和7f对脱靶胞质（CAs I和II）的肿瘤相关同工型（CAs IX和XII）表现出良好的选择性，选择性指数（SI）在6.2-19.4的范围内和3.3-8，分别。此外，根据US-NCI方案，在对60个癌细胞系的一组剂量（10-5
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Novel Fluorine-Containing Imidazolones
  作者：N. C. Desai、K. R. Wadekar、H. K. Mehta、U. P. Pandit

  DOI：10.1134/s1070428021060142

  日期：2021.6

  Abstract A simple synthetic protocol have been developed for the preparation of novel N-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N′-phenylthiourea derivatives by the reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with N-(3-chloro-4-fluorophenyl)- and N-[3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides. The synthesized imidazolones have been characterized by using

  摘要 一个简单的合成方案已被开发用于新颖的制备ñ - （4-苯亚甲基-5-氧代-2-苯基-4,5-二氢-1- ħ -咪唑-1-基）ñ由'-phenylthiourea衍生物4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones 与N- (3-chloro-4-fluorophenyl)- 和N- [3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides 的反应. 合成的咪唑酮已通过使用不同的光谱技术进行表征，并评估了它们对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现含有 2-硝基亚苄基和 4-甲氧基亚苄基取代基的咪唑酮衍生物对真菌菌株白色念珠菌和棒状曲霉..
• Microwave-assisted efficient synthesis of azlactones using zeolite NaY as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Fatemeh Esmaeilzadeh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212242

  日期：2017.6.3

  azlactones in the presence of zeolite NaY has been reported. This heterogeneous catalyst was used for efficient synthesis of azlactone derivatives with Ac2O as a condensing agent under microwave irradiation and solvent-free conditions. The present method offers the advantages of good yields, short reaction time, simple work-up, and catalyst reusability, which makes this method mild and eco-friendly.

  已经报道了在NaY沸石存在下有效制备氮杂内酯的方法。该多相催化剂用于在微波辐射和无溶剂条件下以Ac2O为缩合剂高效合成内酯衍生物。本方法具有收率高，反应时间短，后处理简单，催化剂可重复使用的优点，使该方法温和环保。
• Synthesis of some novel imidazolinones as potent anticonvulsant agents
  作者：Hashmukh Joshi、Paresh Upadhyay、Denish Karia、A.J Baxi

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00117-x

  日期：2003.9

  IVa-IVf have been synthesised by the condensation of some known sulpha drugs with 5-oxazolone derivatives, which were prepared by Erlenmeyer condensation of benzoyl glycine with different aldehydes in the presence of sodium acetate and acetic anhydride. The constitution of the products has been supported by elemental analysis and IR, 1H-NMR spectral data. The products have been screened for their (a) in

  IIa-IIc，IIIa-IIIf和IVa-IVf的咪唑啉酮衍生物是通过将某些已知的磺胺类药物与5-恶唑酮衍生物缩合而合成的，后者是通过在乙酸钠和乙酸钠存在下苯甲酰基甘氨酸与不同醛的艾伦美耶缩合反应制得的。醋酸酐。产品的组成得到了元素分析和IR，1H-NMR光谱数据的支持。筛选了产品的（a）对几种微生物的体外生长抑制活性和（b）体内的抗惊厥活性。