3,7-bis(dimethylamino)-10H-phenothiazine-10-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-bis(dimethylamino)-10H-phenothiazine-10-carbonyl chloride
• 英文别名: 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazine-10-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 347.868
• InChiKey: GIPFZQCSGPTPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(dimethylamino)-10H-phenothiazine-10-carbonyl chloride 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 亚甲基蓝阳离子
  参考文献：
  名称：

  An Activatable NIR Probe for the Detection and Elimination of Senescent Cells

  摘要：

  细胞衰老与多种生理过程有关。衰老细胞的积累会导致多种与年龄相关的疾病。因此，开发有效检测和消除衰老细胞的化学工具具有重要意义。迄今为止，尚未开发出能够检测和消除衰老细胞的双重功能探针。在此，基于亚甲基蓝（MB）荧光团的β-gal激活探针MB-βgal被设计用于检测和消除衰老细胞。在没有β-gal的情况下，该探针不显示荧光，其1O2生产效率同时被抑制。另一方面，MB-βgal可以被衰老细胞中高水平β-gal特异性激活，从而释放出具有近红外（NIR）荧光和强1O2生产效率的游离MB。MB-βgal在检测水溶液中的β-gal时表现出快速响应、高灵敏度和高选择性，并进一步应用于衰老细胞的可视化和消融。作为概念验证，MB-βgal的双重功能在衰老的HeLa细胞和小鼠胚胎成纤维细胞中得到了成功验证。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c00239
• 作为产物：
  描述：

  亚甲兰 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,7-bis(dimethylamino)-10H-phenothiazine-10-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于联合化疗和光动力治疗的谷胱甘肽可激活前药光敏剂

  摘要：

  在癌症治疗过程中，化疗药物总是会导致严重的副作用和耐药性。因此，将化学疗法与光动力疗法 (PDT) 等其他治疗方式相结合，并设计一个可激活的平台，有望实现精准高效的抗癌治疗。在这里，我们报告了一种“前药光敏剂”试剂 LMB-S-CPT，它带有一个二硫键作为谷胱甘肽 (GSH) 可激活的接头。LMB-S-CPT 可被 GSH 选择性激活以释放活化药物喜树碱 (CPT)，用于化疗和活化光敏剂亚甲蓝 (MB)，用于 PDT。LMB-S-CPT 在注射到荷瘤小鼠中时表现出优异的肿瘤激活性能，以及毒副作用可忽略不计的特定癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.040

文献信息

• Release of Amino‐ or Carboxy‐Containing Compounds Triggered by HOCl: Application for Imaging and Drug Design
  作者：Peng Wei、Lingyan Liu、Ying Wen、Guilong Zhao、Fengfeng Xue、Wei Yuan、Ruohan Li、Yaping Zhong、Mengfan Zhang、Tao Yi

  DOI：10.1002/anie.201813648

  日期：2019.3.26

  a marker of these diseases, HOCl might also be used as an activator of prodrugs or drug delivery systems for the treatment of the corresponding disease. In this work, a new platform of HOCl probes has been developed that integrates detection, imaging, and therapeutic functions. The probes can detect HOCl, using both NIR emission and the naked eye in vitro, with high sensitivity and selectivity at ultralow

  HOCl的过量生产与诸如动脉粥样硬化，类风湿性关节炎和癌症的疾病高度相关。HOCl可以作为这些疾病的标志物，也可以用作治疗相应疾病的前药或药物输送系统的活化剂。在这项工作中，已经开发了一个新的HOCl探针平台，该平台整合了检测，成像和治疗功能。探针可以使用NIR发射和肉眼在体外检测HOCl，并且在超低浓度下具有高灵敏度和选择性（检测极限在纳摩尔水平）。基本水平的HOCl可以在HL-60细胞中成像，而无需特殊刺激。此外，此平台提供的探针可以在HOCl检测和成像过程中从前药中快速释放出含氨基或羧基的化合物，
• GalNAc修饰的美兰衍生物、制备方法与应用及肝靶向荧光探针、HClO检测方法
  申请人：河北大学

  公开号：CN111748005B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明提供了一种GalNAc修饰的美兰衍生物、制备方法与应用及肝靶向荧光探针、HClO检测方法，该荧光探针以N‑乙酰基‑D‑氨基半乳糖为肝靶向基团，可以作为HClO的检测试剂，对HClO显示了极快的响应速度，极高的选择性和极低的检测限。本发明荧光探针的制备方法简单，靶向于肝细胞和肝组织，能够实时监测HClO水平。
• 一类可用于次氯酸检测的荧光探针及其制备 方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107253936B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明属于分析化学技术领域，具体涉及到一类可用于次氯酸检测的荧光探针及其制备方法和应用。该类化合物对次氯酸具有优异的选择性，对其它常见的活性氧/活性氮不响应。其优点在于对次氯酸具有较高的选择性和灵敏度，对次氯酸响应后可以通过肉眼识别，不需要复杂的仪器；可以在活体层次对次氯酸进行识别，并能观察到明显的颜色变化。该类化合物可作为荧光探针应用于次氯酸的检测及荧光成像等领域。
• 一种荧光探针分子及其制备方法与应用
  申请人：云南师范大学

  公开号：CN113501818B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供一种荧光探针分子，涉及有机功能材料技术领域，用于同时监测次氯酸和pH；一种荧光探针分子为亚甲基蓝‑4‑氨基萘酰亚胺衍生物，具有与次氯酸发生反应的酰胺基团，以及与pH值响应的邻苯二胺基团；HClO具有较强的氧化性，可以使荧光探针分子中的酰胺键断裂，生成不稳定的中间体，最后释放出带正电荷的亚甲基蓝荧光团，在近红外光区出现荧光(690nm)；当质子与4‑位邻苯二胺结合，PET效应得到抑制，从而出现黄绿色荧光(525nm)，从而实现双识别位点选择性识别和同时检测次氯酸和pH值；本发明还提供一种荧光探针分子的制备方法和应用；所述荧光探针分子用于检测多细胞内的次氯酸与pH。
• Deformylation reaction-based probe for<i>in vivo</i>imaging of HOCl
  作者：Peng Wei、Wei Yuan、Fengfeng Xue、Wei Zhou、Ruohan Li、Datong Zhang、Tao Yi

  DOI：10.1039/c7sc03784h

  日期：——

  acid (HOCl) in vivo is vitally important because the local concentration of HOCl is highly correlated with some diseases such as atherosclerosis and rheumatoid arthritis. However, in vivo detection of HOCl remains a challenge due to the lack of a suitable probe. We report here a near-infrared (NIR) emissive “turn-on” probe (FDOCl-1) based on a methylene blue derivative, which can quickly detect HOCl

  体内次氯酸（HOCl）的检测至关重要，因为HOCl的局部浓度与动脉粥样硬化和类风湿性关节炎等一些疾病高度相关。然而，由于缺乏合适的探针，HOCl 的体内检测仍然是一个挑战。我们在这里报告了一种基于亚甲蓝衍生物的近红外（NIR）发射“开启”探针（ FDOCl-1 ），它可以通过新发现的去甲酰化机制快速检测HOCl。 FDOCl-1对 HOCl 显示出卓越的选择性和灵敏度。颜色和近红外发射的显着变化用于在小鼠关节炎模型中体外和体内检测次氯酸。