N(1),N(2)-双(4-甲基亚苄基)乙烷-1,2-二胺 | 109692-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N(1),N(2)-双(4-甲基亚苄基)乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: N(1),N(2)-bis(4-methylbenzylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-methylbenzylidene)-ethane-1,2-diamine；N1,N2-bis(4-methylbenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-methylbenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(p-methylbenzylidene)-1,2-diiminoethane；N,N'-di(4-methylbenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-ethylenebis(p-tolualideneimine)；N1,N2-Bis((4-methylphenyl)methylene)-1,2-ethanediamine；1-(4-methylphenyl)-N-[2-[(4-methylphenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 109692-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: MPGHYNJQWJVCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  398.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1),N(2)-双(4-甲基亚苄基)乙烷-1,2-二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[1,3-bis(4-methylbenzyl)-2-imidazolidinyl]phenyldiethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.227
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N(1),N(2)-双(4-甲基亚苄基)乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic studies and crystal structures of ReI(CO)3(NN)Cl complexes with N,N′-bis(substituted benzylidene)ethane-1,2-diamine Schiff base ligands

  摘要：

  通过Re(CO)5Cl与N,N'-双(取代亚苄基)乙烷-1,2-二胺席夫碱配体反应制备了四种新的Re(I)三羰基二亚胺配合物。通过物理化学方法对这些化合物进行了表征，并通过X射线衍射建立了它们的晶体结构。 Re原子的配位几何形状是一个扭曲的八面体，在面几何形状中具有三个羰基配体。

  DOI：

  10.1007/s11243-009-9298-5

文献信息

• Schiff base complexes derived from chromium, molybdenum and tungsten hexacarbonyls. Preparation, characterization and reaction with nitric oxide
  作者：S.C. srivastava、A.K. Shrimal、Pratima Tiwari

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86926-0

  日期：1992.1

  studied. Mo(CO)6 and W(CO), invariably gave cis-[(SB)M(CO)4] (M = Mo and W) derivatives but Cr(CO)6 yielded a mixture of [(SB)Cr(CO)4] and the appropriate (arene)chromium tricarbonyl for SB = SB1, SB2 and SB4 and the only (arene)chromium tricarbonyl for SB = SB3 and SB5. [M(CO)5(Ph3P)] (M = Cr and Mo) after reaction with SB give SB-bridged dinuclear [(Ph3P)(CO)4M(μ-SB) M(CO)4(Ph3P)] derivatives. Nitrosylation

  五个席夫碱（SB）的反应，即，N，N'-亚乙基双（对甲苯基亚胺）（SB 1），N，N'-亚乙基双（p -N，N-二甲基氨基苯甲亚胺（SB 2），N， N'-亚乙基双（cinnamylideneimine）（SB 3），N，N'-亚乙基双（甲基- p -methoxyphenylketimine）（SB 4）和N，N'-亚乙基双（甲基- p -methylphenylketimine）（SB 5）中，用组研究了芳香烃溶剂中的VI金属羰基化合物，Mo（CO）6和W（CO）总是生成顺式[[（SB）M（CO）4 ]（M = Mo和W）衍生物，但Cr（CO）6产生[（SB）Cr（CO）4的混合物]和适用于SB = SB 1，SB 2和SB 4的适当的（芳烃）三羰基铬，以及适用于SB = SB 3和SB 5的唯一的（芳烃）三羰基铬。与SB反应后的[M（CO）5（Ph 3 P）]（M = Cr和Mo）得到SB桥连双核[（Ph
• One-pot synthesis of imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran
  作者：Yong-Qing Huang、Yue Zhao、Peng Wang、Taka-aki Okamura、Brian N. Laforteza、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7dt02883k

  日期：——

  A new one-pot synthesis of C2-hydroxypropyl-substituted imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran (THF) with N,N′-disubstituted diamines has been developed. Preliminary studies of the reaction mechanism suggest the CO2-promoted oxidative ring opening of THF followed by Hg(II)-mediated oxidation of an imidazolidine intermediate. These novel C2-substituted imidazolinium salts have shown

  通过四氢呋喃（THF）与N，N′-二取代的二胺的开环，开发了一种新的一锅合成C2-羟丙基取代的咪唑啉鎓盐的方法。对反应机理的初步研究表明，CO 2促进了THF的氧化开环，然后由Hg（II）介导的咪唑烷中间体的氧化。这些新颖的C2取代的咪唑啉盐已证明是aza-Diels-Alder反应的活性催化剂。
• Preparation of a series of Ru(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbeneligands for the catalytic transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Nevin Gürbüz、Emine Özge Özcan、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya、Onur Şahin、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1039/c1dt11203a

  日期：——

  [RuCl2(p-cymene]2 with Ag–N-heterocyclic carbene (NHC) complexes yields a series of [(p-cymene)Ru(NHC)] complexes (2a–f). All synthesised compounds were characterized by elemental analysis, NMR spectroscopy and the molecular structure of 2a was determined by X-ray crystallography. All complexes have been tested as catalysts for the transfer hydrogenation of aromatic ketones, showing excellent activity in this reaction

  [RuCl 2（p- Cymene）2与Ag- N-杂环卡宾（NHC）配合物的反应产生了一系列[[ p- Cymene）Ru（NHC）]配合物（2a–f），所有合成的化合物均经过了表征通过元素分析，NMR光谱和X射线晶体学测定2a的分子结构，所有配合物均已作为芳香族酮转移加氢的催化剂进行了测试，显示出优异的活性。
• Zn2+-K10-clay (clayzic) as an efficient water-tolerant, solid acid catalyst for the synthesis of benzimidazoles and quinoxalines at room temperature
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.146

  日期：2011.1

  protocol is developed in which zinc chloride-exchanged K10-montmorillonite (clayzic) is employed as a Lewis acid catalyst in aqueous media at room temperature for the synthesis of various benzimidazoles and quinoxalines from carbonyl compounds and o-phenylenediamine. Among the various catalysts (including claycop and Zn2+–Y) studied, clayzic produces benzimidazoles and quinoxalines in higher yield, and

  开发了一种非常简单，绿色和有效的方案，其中在室温下，在水性介质中，采用氯化锌交换的K10蒙脱石（粘土）作为路易斯酸催化剂，用于从羰基化合物和邻苯二胺合成各种苯并咪唑和喹喔啉。。在研究的各种催化剂（包括claycop和Zn 2+ -Y）中，clayzic以较高的收率生产苯并咪唑和喹喔啉，并且使用柔性二胺（如乙二胺）只能形成双席夫碱。该协议的其他显着特征包括条件更温和，原子经济，不存在偶联剂以及无浪费。
• Synthesis, antimicrobial activity and structure–activity relationship study of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives
  作者：Mukul Sharma、Penny Joshi、Nitin Kumar、Seema Joshi、Rajesh K. Rohilla、Nilanjan Roy、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.027

  日期：2011.2

  We report herein synthesis and antimicrobial activity of a series of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives. In order to study the structure–activity relationship of substituted dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives, 44 structurally diverse compounds were synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among them, compounds 17-20, 26, 37, 38 were found

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。