N(1),N(3)-3-双(4-甲氧基苄基)丙烷-1,3-二胺 | 59211-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N(1),N(3)-3-双(4-甲氧基苄基)丙烷-1,3-二胺
• 英文名称: N(1),N(3)-3-bis(4-methoxybenzyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N1,N3-bis(4-methoxybenzyl)propane-1,3-diamine；N,N'-bis(4-methoxybenzyl)propane-1,3-diamine；N,N'-bis-(4-methoxy-benzyl)-propane-1,3-diamine；N,N'-Bis-(p-methoxy-phenyl)-1,3-diamino-propan；1,3-Bis-(4-methoxy-benzylamino)-propan；Propane-1,3-diamine, N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-；N,N'-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 59211-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: QVGJBXLXNGAZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1),N(3)-3-双(4-甲氧基苄基)丙烷-1,3-二胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3-bis-(4-methoxy-benzyl)-[1,3,2]diazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷2-氧化物。3.某些1,3-双（芳烷基）-2-卤代1,3,2-二氮杂膦酸2-氧化物及其相关化合物的制备和生物学评价。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00323a034
• 作为产物：
  描述：

  (N1E,N3E)-N1,N3-bis(4-methoxybenzylidene)propane-1,3-diamine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98.81%的产率得到N(1),N(3)-3-双(4-甲氧基苄基)丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  Khan; Gupta, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 6, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible Aminal Formation: Controlling the Evaporation of Bioactive Volatiles by Dynamic Combinatorial/Covalent Chemistry
  作者：Barbara Buchs née Levrand、Guillaume Godin、Alain Trachsel、Jean-Yves de Saint Laumer、Jean-Marie Lehn、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/ejoc.201001433

  日期：2011.2

  aqueous solutions. Kinetic rate constants and equilibrium constants for the formation and hydrolysis of aminals were determined. The performance of dynamic mixtures as delivery systems for perfumery ingredients was tested after deposition onto cotton, and the long-lastingness of fragrance evaporation was investigated by dynamic headspace analysis against a reference sample. The simplicity of the concept

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。
• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。
• Synthesis and antikinetoplastid activity of a series of N,N′-substituted diamines
  作者：Andrea P. Caminos、Esteban A. Panozzo-Zenere、Shane R. Wilkinson、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.101

  日期：2012.2

  A series of 25 N,N′-substituted diamines were prepared by controlled reductive amination of free aliphatic diamines with different substituted benzaldehydes. The library was screened in vitro for antiparasitic activity on the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas’ disease and visceral leishmaniasis. The most potent compounds were derived from a subset of diamines that contained

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。
• Synthesis, Cytotoxicity, Antibacterial and Antileishmanial Activities of Imidazolidine and Hexahydropyrimidine Derivatives
  作者：Gustavo S. G. de Carvalho、Rafael M. P. Dias、Fernando R. Pavan、Clarice Q. F. Leite、Vania L. Silva、Claudio G. Diniz、Daniela T. S. de Paula、Elaine S. Coimbra、Pascal Retailleau、Adilson D. da Silva

  DOI：10.2174/1573406411309030005

  日期：2013.2.1

  This paper describes the synthesis and in vitro biological activities of imidazolidine and hexahydropyrimidine derivatives against bacteria (Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis) and Leishmania protozoa. Out of sixteen heterocyclic derivatives tested, none were cytotoxic against mammalian cells. The compounds showed significant bacterial effects and leishmanicidal activity. Compounds 4a and 4c were active against S. aureus and E. coli, respectively. Compounds 3a-3f, 4h and 4i presented promising results against M. tuberculosis, with MIC values ranging from 12.5 to 25.0 μg/mL, comparable to the “first and second line” drugs used to treat tuberculosis. Compounds 4a, 4c and 4e were active against L major. Three of them were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction.

  本文介绍了咪唑烷和六氢嘧啶衍生物的合成及其对细菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌）和利什曼原虫的体外生物活性。在测试的 16 种杂环衍生物中，没有一种对哺乳动物细胞具有细胞毒性。这些化合物具有明显的杀菌作用和杀利什曼原虫活性。化合物 4a 和 4c 分别对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有活性。化合物 3a-3f、4h 和 4i 对结核杆菌有很好的疗效，其 MIC 值介于 12.5 至 25.0 μg/mL 之间，与用于治疗结核病的 "一线和二线 "药物相当。化合物 4a、4c 和 4e 对大肠杆菌具有活性。单晶 X 射线衍射对其中三种化合物进行了结构表征。
• CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE ALDEHYDES AND KETONES FROM EQUILIBRATED DYNAMIC MIXTURES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20100098650A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention concerns a dynamic mixture obtained by combining, in the presence of water, at least one diamine derivative that includes at least one benzylamine moiety, with at least one active aldehyde or ketone. The inventive mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner the active compound, in particular those that are perfuming ingredients, into the surrounding environment.

  本发明涉及一种动态混合物，其是通过在水存在下，将至少含有至少一个苄胺基团的二胺衍生物与至少一种活性醛或酮相结合而获得的。本发明的混合物可以控制并延长地释放活性化合物，特别是香料成分，进入周围环境。