ethynyl(phenyl)iodonium triflate | 125803-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethynyl(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: Ethynyl(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；ethynyl(phenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 125803-61-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₆I
• 分子量: 378.111
• InChiKey: SVQOUOMKUQMYEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl(phenyl)iodonium triflate 在 盐酸 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  耐储存 (E)- 和 (Z)-Vinyl-λ3-chlorane：一种立体特异性超乙烯基化剂。

  摘要：

  我们报道了在温和的反应条件下，通过 1,2-二氯乙烯与四（五氟苯基）硼酸异三甲苯酯的直接异丙磺酰化反应，首次立体选择性合成稳定的 (E)- 和 (Z)-β-氯乙烯基-λ3-氯烷。(E)-乙烯基-λ3-氯烷的结构通过单晶X射线分析确定。由于芳基-λ3-氯烷基具有极高的离去基团能力，乙烯基-λ3-氯烷不仅会与极弱的亲核试剂如全氟烷磺酸盐、碘苯和芳烃发生SNVσ型反应，还会与苯基铜（I）发生偶联反应。物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00924
• 作为产物：
  描述：

  亚碘酰苯 、 三丁基乙烯锡 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到ethynyl(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）-乙腈配合物的合成，表征和反应性

  摘要：

  描述了结晶的乙炔基1,2-苯并恶恶唑-3（1 H）-一（EBX）-乙腈配合物的合成。EBX已被广泛用作各种反应的活性物种。但是，到目前为止，它的高度不稳定性阻止了它的隔离。EBX-乙腈通过弱的高价碘二次相互作用和氢键自组装成双层蜂窝结构。所述Ñ -ethynylation各种使用EBX -乙腈络合物作为在温和条件下的衬底还描述磺胺类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00005

文献信息

• Novel Cations and Molecules from Phosphaalkynes, 1H-Phosphirenes and from Tetraphosphacubane
  作者：Kenneth K. Laali、Bernhard Geissler、Andreas Hoffmann、Wolfgang Fiedler、Thomas Mackewitz、Jürgen Simon、Sandro Hollenstein、Manfred Regitz

  DOI：10.1080/10426509908546236

  日期：1999.1.1

  phosphaalkenes without direct observation of a long-lived cation. Reactions of RCP (R = tBu, 1-Ad) with “PhSeF” and with PhSeCl resulted in bis-phenylselenenylation and chlorophenylselenenylation respectively, forming novel Se-containing phosphaalkenes. Ionization of 1-H-triflato-phosphirene with B(OTf) 3 /SO2 led to the direct observation of a persistent phosphirenylium cation. The (CO)5 W-complexed phosphirenylium

  通过在超酸性介质中动力学稳定的磷炔的低温质子化，生成和捕获（反离子）膦酰基阳离子（乙烯基阳离子的 P 类似物）导致形成相应的磷烯烃，而无需直接观察长寿命阳离子。RCP (R = tBu, 1-Ad) 与“PhSeF”和 PhSeCl 的反应分别导致双苯基硒基化和氯苯基硒基化，形成新型含硒磷烯烃。用 B(OTf) 3 /SO2 电离 1-H-triflato-phosphirene 导致直接观察到持久性 phosphirenylium 阳离子。随后从 (CO) 5 W 络合的三氟甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物中生成 (CO) 5 W 络合的磷鎓阳离子。通过与强亲电试剂（即 MeOTf、
• A Potential Chemical Source of C₂
  作者：Weitao Pan、Brian M. Armstrong、Philip B. Shevlin、Charles H. Crittell、Peter J. Stang

  DOI：10.1246/cl.1999.849

  日期：1999.8

  Thermolysis of ethynyl(phenyl)iodonium triflate, 1, in the presence of cyclooctatetraene generates naphthalene in a reaction involving free C2 or in which 1 acts as a C2 donor.

  三氟甲磺酸乙炔基(苯基)碘在环辛四烯存在下的热裂解反应中，1通过自由C2或作为C2供体参与反应，生成萘。
• Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Enabled Carbazolyne Chemistry: Single Step, de Novo Construction of the Pyranocarbazole Core of Alkaloids of the <i>Murraya koenigii</i> (Curry Tree) Family
  作者：Tao Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b09628

  日期：2016.10.26

  Here we report the use of the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction for the de novo construction of a benzenoid ring in fused polycyclic heteroaromatic carbazole (i.e., [2,3]-benzoindole) skeletons. The strategy allows creation of highly substituted benzenoids. We also describe the HDDA-enabled chemical synthesis of the natural product alkaloids mahanimbine and koenidine. Trapping of the intermediate

  在这里，我们报告了使用六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应在稠合的多环杂芳族咔唑（即 [2,3]-苯并吲哚）骨架中从头构建苯环。该策略允许创建高度取代的苯类。我们还描述了天然产物生物碱 mahanimbine 和 koenidine 的 HDDA 化学合成。用共轭烯醛捕获中间体咔唑炔，通过正式的 [2+2] 环加成、4π-电环开环和 6π-电环闭环事件，构成了生产吡并咔唑的可靠方法。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of α-diazocarbonyl compounds, organoazides, and ethynyl(phenyl)iodonium triflate salts
  作者：Gerhard Maas、Manfred Regitz、Ulrich Moll、Rainer Rahm、Fred Krebs、Rudolf Hector、Peter J. Stang、Charles M. Crittell、Bobby L. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88491-x

  日期：1992.1

  RCCI+ -Ph·TfO- (1, R = H, SiMe3, tBuCO) undergoes [2+3] cycloaddition with α-diazocarbonyl compounds. Whereas 1:1 cycloadducts (4a–d,6) are obtained for R = SiMe3 or tBuCO (X-ray structure analysis of 4b), diazoacetic esters react with two equivalents of the parent alkyne (1, R = H) to form bis-iodonium salts 9. Cycloaddition of methyl or phenyl azide to 1 yields (1,2,3-triazoly-4-yl)iodonium salts (13

  RCCI的贫电子三键+ -Ph·TFO - （1，R = H，森达3，吨BUCO）经历[2 + 3]环加成用α-diazocarbonyl化合物。对于R = SiMe 3或tBuCO（4b的X射线结构分析），可获得1：1的加合物（4a–d，6），重氮乙酸酯与两当量的母体炔烃（1，R = H）反应形成双碘盐9。甲基或苯基叠氮化物的环加成1个产率（1,2,3- triazoly -4-基）碘鎓盐（13,14）的低收率。
• Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions
  作者：Bernhard Witulski、Matthias Gößmann

  DOI：10.1039/a905898b

  日期：——

  The first synthesis of an enantiopure N-ethynylated allylglycine and its application in the intramolecular Pauson–Khand reaction, which leads to a novel highly functionalised proline derivative with complete control of stereoselectivity, is reported.

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。