S-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanethioate | 127729-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanethioate
• 英文别名: S-phenyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanethioate
• CAS: 127729-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: DDXYSIAJIXUGDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanethioate 在 Lipase MY 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬 、 (R)-(-)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  皱纹假丝酵母脂肪酶催化的硫代酯交换反应或在有机溶剂中水解制备（RS）-2-芳基丙酸硫酯的酶解反应

  摘要：

  通过使用脂肪酶催化的硫代酯交换反应或在有机溶剂中水解反应，开发了一种酶促拆分工艺，可从相应的外消旋硫酯生产（S）-萘普生酯，（S）-萘普生或（S）-布洛芬。当含有吸电子基团的活化萘普生硫酯为底物时，酶活性大大提高。与其他脂肪酶不同的是，假丝酵母与相应的含氧类似物相比，脂肪酶可识别硫酯的硫部分，并产生较低的酶活性。在各种条件下，即反应类型（硫代酯交换或水解），溶剂（异辛烷或环己烷），底物（萘普生或布洛芬硫酯）和脂肪酶来源的不同组合下，进一步比较了酶的性能。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00296-1
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 苯硫酚 在 吡啶 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  皱纹假丝酵母脂肪酶催化的硫代酯交换反应或在有机溶剂中水解制备（RS）-2-芳基丙酸硫酯的酶解反应

  摘要：

  通过使用脂肪酶催化的硫代酯交换反应或在有机溶剂中水解反应，开发了一种酶促拆分工艺，可从相应的外消旋硫酯生产（S）-萘普生酯，（S）-萘普生或（S）-布洛芬。当含有吸电子基团的活化萘普生硫酯为底物时，酶活性大大提高。与其他脂肪酶不同的是，假丝酵母与相应的含氧类似物相比，脂肪酶可识别硫酯的硫部分，并产生较低的酶活性。在各种条件下，即反应类型（硫代酯交换或水解），溶剂（异辛烷或环己烷），底物（萘普生或布洛芬硫酯）和脂肪酶来源的不同组合下，进一步比较了酶的性能。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00296-1

文献信息

• Synthesis, antitumour activities and molecular docking of thiocarboxylic acid ester-based NSAID scaffolds: COX-2 inhibition and mechanistic studies
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Walaa M. El-Husseiny、Ahmad M. El_Morsy、Manal A. El-Gendy、Magda A.-A. El-Sayed

  DOI：10.1080/14756366.2018.1474878

  日期：2018.1.1

  cSrc kinase inhibition assays were evaluated at a 10 μM concentration. The selected candidates displayed limited activities against the various tested kinases; the compounds 2a, 3b, 6a, 7a, 7b and 8a showed no activity to weak activity (% inhibition = ∼0-10%). The molecular docking study revealed the importance of the thioester moiety for the interaction of the drugs with the amino acids in the active

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  作者：D Ravi、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93862-6

  日期：1989.1

  Activation of in-situ generated pyridine-2-thiol or benzothiazol-2-thiol esters by methyl iodide at room temperature in presence of alcohols and benzenethiol yields the corresponding esters and thiol esters.

  在醇和苯硫醇存在下，在室温下用甲基碘活化原位生成的吡啶-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇酯，得到相应的酯和硫醇酯。
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  作者：Shiyi Yang、Xiang Yu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c05550

  日期：2023.2.3

  cross-coupling reactions of thioesters by selective acyl C(O)–S cleavage have emerged as a powerful platform for the preparation of complex molecules. Herein, we report divergent Liebeskind–Srogl cross-coupling of thioesters by Pd–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysis. The reaction provides straightforward access to functionalized ketones by highly selective C(acyl)–S cleavage under mild conditions. Most

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• Photocatalytic Phosphine-Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Disulfides
  作者：Junqi Su、Aobo Chen、Guofeng Zhang、Ziyu Jiang、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03249

  日期：2023.11.10

  Herein, a practical and effective synthesis of thioesters from readily available carboxylic acids and odorless disulfides was developed under photocatalytic conditions. This approach involves phosphoranyl radical-mediated fragmentation to generate acyl radicals and allows for incorporation of both S atoms of the disulfides into the desired products. In addition to batch reactions, a continuous-flow

  在此，在光催化条件下开发了一种实用且有效的由容易获得的羧酸和无味二硫化物合成硫酯的方法。该方法涉及正膦基自由基介导的断裂以产生酰基自由基，并允许将二硫化物的两个S原子掺入所需的产物中。除了间歇反应外，还采用了连续流反应器，能够实现克级的快速硫酯合成。还展示了初步实验机制研究和 dalcetrapib 的快速合成。