ethyl 2-benzoyloxy-3-oxobutanoate | 4620-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyloxy-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzoyloxy)-3-oxobutanoate；(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl) benzoate
• CAS: 4620-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• mdl: MFCD26407784
• 分子量: 250.251
• InChiKey: QXJXFGNDWSSQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyloxy-3-oxobutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cornwall, Philip; Dell, Colin P.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2417 - 2428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-benzoyloxy-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用固定化面包酵母高度对映选择性还原 2-Acyloxy-3-oxobutanoate 乙酯

  摘要：

  在藻酸钙凝胶中用固定化面包酵母还原 2-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 (4a) 得到 18:19:63 的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-乙酰氧基-3- 混合物羟基丁酸酯和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸乙酯均具有 >95% ee，产率为 58%。4a 的 2-苯甲酰氧基类似物的类似处理以 70% 的收率提供了 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-苯甲酰氧基-3-羟基丁酸乙酯 (>95%ee) 的 6:94 混合物。它们的绝对构型是通过与真正的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2,3- 二羟基丁酸进行比较来确定的。还讨论了固定化和培养液的 pH 值对产物比的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3185

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN
  作者：Taihei Yamane、Hiroyuki Mitsudera、Takatsugu Shundoh

  DOI：10.1055/s-2004-834862

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-4-bromomethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 2 and 2-aryl-4-chloromethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 3 is described. The reaction of 2-aryl-4,5-dimethyl-1,3-oxazoles 1 with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide in acetonitrile under mild conditions provides 4-halomethyl isomers with exceptionally high regioselectivity in moderate to good yields.

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of β-ketoesters with carboxylic acid: synthesis of α-carboxylic-β-ketoesters
  作者：Xiaoqing Li、Can Zhou、Xiangsheng Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.913

  日期：——

  TBAI-catalyzed oxidative coupling of β-ketoesters with carboxylic acid using TBHP as oxidant has been established. This transformation provides a facile and direct strategy for the synthesis of α-carboxylic-β-ketoesters.

  已经建立了使用 TBHP 作为氧化剂的 TBAI 催化的 β-酮酯与羧酸的氧化偶联。这种转化为α-羧基-β-酮酯的合成提供了一种简便而直接的策略。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters
  作者：Karl Jørgensen、Søren Bertelsen、Martin Nielsen、Stephan Bachmann

  DOI：10.1055/s-2005-869952

  日期：——

  The rhodium-catalyzed N-H and O-H insertion of amides and carboxylic acids with α-diazo-β-ketoesters to give different α-amido- and α-carboxylic-β-ketoesters is presented. Investigations were carried out to establish an efficient N-H and O-H insertion reaction using a range of different amides and carboxylic acids for the synthesis of intermediates e.g. for receptor antagonists. The reactions were performed under mild conditions with 1 mol% of catalyst and the products were formed in good yields.

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。
• 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
  申请人：渭南师范学院

  公开号：CN113200850A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法，包括：将1,3‑二羰基化合物、羧酸盐以及催化剂卤代烷加入到有机溶剂中，并在20～30℃的温度下搅拌反应0.5～1h，得到的反应产物为混合物；将混合物经过纯化处理后得到α‑酰氧基酮；其中，所述1,3‑二羰基化合物、羧酸盐和卤代烷的摩尔比为1:1:1。选用成本低廉的羧酸盐作为酰氧基化试剂，反应条件温和、绿色，以1,3‑二羰基化合物为原料，通过对羰基α位C‑H键的活化和后续的串联反应，成功实现一种高效、简便构建C‑O键的新方法，得到一系列α‑酰氧基酮类化合物。
• Barta, Nancy S.; Brode, Adam; Stille, John R., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 14, p. 6201 - 6206
  作者：Barta, Nancy S.、Brode, Adam、Stille, John R.

  DOI：——

  日期：——