(S)-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide | 1146-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1146-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD20126215
• 分子量: 261.345
• InChiKey: WFKSWLOBWYMBJK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5 °C
• 沸点：
  407.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 (S)-2-(diphenylphosphaneyl)-N-ethyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺定向邻位锂化合成的手性P，O-配体进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  设计了一种合成磺酰胺和膦部分的手性P，O-配体的有效方法。手性的引入是通过连接到磺酰胺氮上的不同立体异构基团实现的。高效磺酰胺指导的邻位锂化以及随后与ClPPh 2的反应是合成配体的关键步骤。在优化条件下，将制备的P，O化合物应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）中，以获得高度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 sodium benzenesulfonate 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PTAB介导的露天合成磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷

  摘要：

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.017

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation reactions of <i>N</i>-sulfonylimines by using alcohols as hydrogen sources
  作者：Fan Yang、Jingchao Chen、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c8cc01284a

  日期：——

  A palladium/zinc co-catalytic system was established and successfully utilized in the asymmetric transfer hydrogenation reactions of N-sulfonylimines with alcohols as hydrogen sources. Simple alcohols such as methanol, ethanol and benzyl alcohols are all variable hydrogen sources that can reduce various N-sulfonylimines to the corresponding chiral amines with high optical purities in presence of this

  建立了钯/锌共催化体系，并成功地用于N-磺酰亚胺类化合物与醇作为氢源的不对称转移加氢反应中。简单的醇（例如甲醇，乙醇和苄醇）都是可变的氢源，在这种助催化系统的存在下，它们可以将各种N-磺酰亚胺类化合物还原为具有高光学纯度的相应手性胺。初步的机理研究表明，该反应可能是由钯氢化物中间体引发的。
• Redox Cyclization of Amides and Sulfonamides with Nitrous Oxide for Direct Synthesis of Heterocycles
  作者：Zhencheng Lai、Chaorong Wang、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00397

  日期：2020.3.6

  Herein we report a redox cyclization of amides and sulfonamides with nitrous oxide (N2O) for the direct synthesis of heterocycles. Various amides and sulfonamides could undergo directed ortho metalation (DoM) by treatment with BuLi, and the lithium intermediate could be trapped by N2O gas to achieve redox cyclization. N2O serves as a N-atom donor to mediate the intramolecular coupling of lithium species

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• Pd/Zn(OTf)₂ Co-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Imines under Normal Pressure of Hydrogen
  作者：Yang Gao、Fan Yang、Dongdong Pu、Ronibala Devi Laishram、Ruifeng Fan、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201801123

  日期：2018.12.6

  Chiral sulfonylamines can be efficiently synthesized in good yields by asymmetric hydrogenation of cyclic and acyclic N‐sulfonylimines co‐catalyzed by Pd/Zn(OTf)2 using hydrogen gas under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。
• Electrochemical synthesis of sulfonamides in a graphite powder macroelectrode
  作者：Dmistocles A. Vicente、Danilo Galdino、Marcelo Navarro、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1039/d0gc01360a

  日期：——

  commercially available and non-expensive sodium salts of sulfinic acids is described. Electrooxidation reactions were carried out in a graphite powder macroelectrode using an aqueous electrolyte and cavity cell. Further reaction with primary or secondary amines gave the corresponding sulfonamides, a unit present in several biologically active compounds and pharmaceuticals, in good yields.

  描述了从市售的亚磺酸的非昂贵钠盐电化学生成亚磺酰基自由基的方法。使用水性电解质和腔室电池在石墨粉末大电极中进行电氧化反应。与伯胺或仲胺的进一步反应以高收率得到了相应的磺酰胺，该磺酰胺是几种生物活性化合物和药物中存在的单元。