2‐(1‐naphthalenyl)propanoic acid | 22561-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2‐(1‐naphthalenyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(1'-naphthyl)propanoic acid；(R)-2-(1-naphthyl)propanoic acid；(R)-2-[1]naphthyl-propionic acid；(R)-2-[1]Naphthyl-propionsaeure；(-)-α--propionsaeure；(-)-2-(Naphth-1-yl)-propionsaeure；2-(1-Naphtyl)propionic acid；(2R)-2-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 22561-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: VKCNNDPZFOVURD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  367.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(1‐naphthalenyl)propanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成(R)-西那卡塞的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称合成(R)‑西那卡塞的新方法。该方法以外消旋的2‑溴丙酸(4‑甲氧基苄基)酯为起始原料，在CoI2和手性配体的催化下与2‑萘基溴化锌发生不对称Negishi交叉偶联反应，生成(R)‑2‑(1‑萘基)丙酸(4‑甲氧基苄基)酯，然后经LiOH还原，与草酰氯生成(R)‑2‑(1‑萘基)丙酰氯，再与氨水反应生成(R)‑2‑(1‑萘基)丙酰胺，接着经过霍夫曼降解得到(R)‑1‑萘乙胺，然后与3‑(三氟甲基)苯丙酸反应生成(R)‑N‑(1‑萘乙基)‑3‑(3‑三氟甲基苯基)丙酰胺，最后经LiAlH4还原得到(R)‑西那卡塞。本发明首次利用钴催化的不对称Negishi交叉偶联反应构建(R)‑西那卡塞的手性中心，反应条件温和，对环境友好，产物光学纯度高(>99％ee)。

  公开号：

  CN109456201B
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基丙酸 在 辛可宁 作用下， 生成 2‐(1‐naphthalenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leaper; Bishop, 1955, p. 211,215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-2-Arylpropanenitriles Catalysed by Ene-Reductases in Aqueous Media and in Biphasic Ionic Liquid-Water Systems
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Sara Santangelo、Davila Zampieri

  DOI：10.1002/cctc.201402205

  日期：2014.8

  The enantioselective reduction of α‐methylene nitrile derivatives catalysed by ene‐reductases affords the corresponding (R)‐2‐arylpropanenitriles with high conversion values. The reaction is investigated either in aqueous medium (with an organic cosolvent or by loading the substrate onto hydrophobic resins) or in a biphasic ionic liquid–water system. The use of ionic liquids, herein with isolated ene‐reductases

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。
• Easily Accessible TADDOL-Derived Bisphosphonite Ligands: Synthesis and Application in the Asymmetric Hydroformylation of Vinylarenes
  作者：Simon Allmendinger、Hirotaka Kinuta、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.201400657

  日期：2015.1.12

  The synthesis of chiral bidentate bisphosphonite ligands based on the TADDOL motif from readily available starting materials has been developed. Taking advantage of the modular nature of the building blocks, a diverse ligand library has been prepared. Their catalytic potential has been evaluated in the asymmetric hydroformylation of styrene and derivatives. These catalysts showed high activity and

  已经开发了从容易获得的起始原料合成基于TADDOL基序的手性双齿双膦酸酯配体。利用构建模块的模块化性质，已准备了一个多样化的配体库。在苯乙烯及其衍生物的不对称加氢甲酰化反应中，已对它们的催化潜力进行了评估。这些催化剂显示出高活性，并提供了高对映体纯度的醛。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。
• Enantioselective synthesis of ( <i>R</i> )‐Cinacalcet via cobalt‐catalysed asymmetric Negishi cross‐coupling
  作者：Xiao Sun、Xueyang Wang、Feipeng Liu、Zidong Gao、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23085

  日期：2019.9

  enantioselective synthesis of (R)‐cinacalcet with 99% enantiomeric excesses (ee) has been achieved. The main strategies of the approach include a gram‐scale cobalt‐catalysed asymmetric cross‐coupling of racemic ester with arylzinc reagent, Hoffman‐type rearrangement of acidamide, the amidation of chiral amine, and improving the ee of chiral amide from 87% to 99% via recrystallization.

  已经实现了一种新的对映体选择性合成（R）-西那卡塞，对映体过量99％（ee）的方法。该方法的主要策略包括外消旋酯与芳基锌试剂的克级钴催化外消旋酯的不对称交叉偶联，酰胺的霍夫曼型重排，手性胺的酰胺化以及将手性酰胺的ee从87％提高到99 ％通过重结晶。