2-(1'-naphthyl)propionamide | 24227-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1'-naphthyl)propionamide
• 英文别名: 2-(1-naphthalenyl)propanamide；α-(1-Naphthyl)propionsaeureamid；(+/-)-2-[1]naphthyl-propionic acid amide；(+/-)-2-[1]Naphthyl-propionsaeure-amid；2-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 24227-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JSKOSOPCDRFUQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-naphthyl)propionamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的不对称Negishi交叉偶联对映体（R）-Cinacalcet的对映选择性合成。

  摘要：

  已经实现了一种新的对映体选择性合成（R）-西那卡塞，对映体过量99％（ee）的方法。该方法的主要策略包括外消旋酯与芳基锌试剂的克级钴催化外消旋酯的不对称交叉偶联，酰胺的霍夫曼型重排，手性胺的酰胺化以及将手性酰胺的ee从87％提高到99 ％通过重结晶。

  DOI：

  10.1002/chir.23085
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基萘-1-乙腈 在 CF₃O₃S^(1-)*C₃₆H₃₅ClFeOP₃Pt⁽¹⁺⁾ 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(1'-naphthyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  用于腈和氰醇水合的高活性铂催化剂：通过高通量技术进行催化剂设计和配体筛选

  摘要：

  腈水合为化学和制药行业的研究人员提供了必不可少的酰胺。然而，禁止使用这种古老的反应是 (1) 缺乏能够在环境温度下以高转换数有效水合腈类的双相催化剂，以及 (2) 水合氰醇的未解决挑战。在此，我们报告了通过精确地将富电子和缺电子配体相互反式排列，从而增强羟基的亲核性和腈基的亲电性来设计新型“供体-受体”型铂催化剂。利用高通量、自动化的工作流程并评估双齿配体库，我们发现了市售的廉价 DPPF [1,1' -ferrocenendiyl-bis(diphenylphosphine)] 提供优异的反应性。相应的“供体-受体”型催化剂2a很容易由(DPPF)PtCl2、PMe2OH和AgOTf制备。2a 的增强活性允许各种腈和氰醇在 40 °C 下以优异的转化率进行水合。对配体结构的合理重新评估导致发现了改性催化剂 2c，它含有更多富电子的 1,1'-双[双（5-甲基-2-呋喃基）膦基]二茂铁配体

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11667

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• [EN] BENZO[H]QUINOLINE LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE BENZO[H]QUINOLÉINE ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2016193761A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides substituted tridentate benzo[h]quinoline ligands and complexes thereof. The invention also provides the preparation of the ligands and the respective complexes, as well as to processes for using the complexes in catalytic reactions.

  本发明提供了取代的三齿苯并[h]喹啉配体及其配合物。该发明还提供了配体和相应配合物的制备方法，以及使用配合物进行催化反应的过程。
• 一种一级脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108569977A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明提供了一级脂肪酰胺的制备方法，其通过在含膦过渡金属催化剂的单一助剂或不含膦过渡金属催化剂与含膦配体的组合助剂的作用下，由末端取代的烯烃或环烯烃和一氧化碳、铵盐进行反应，发生了氢氨羰基化反应，由此仅一步就可制备得到一级脂肪酰胺化合物，该反应原料和催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Tie-2 modulators and methods of use
  申请人：Chen Jeff

  公开号：US20060293342A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases, particularly Tie-2. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭）的化合物。本发明的化合物抑制、调节和/或调节激酶，特别是Tie-2。使用这些化合物和它们的药物组合物治疗激酶依赖性疾病和病况的方法也是本发明的一个方面。