N,N'-bis(4-dimethylaminobenzyl)ethane-1,2-diamine | 58014-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-dimethylaminobenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N′-di(4-(dimethylamino)benzyl)ethane-1,2-diamine；1,2-bis(4-dimethylaminobenzylamino)ethane；N,N'-bis[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 58014-99-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄
• 分子量: 326.485
• InChiKey: CKCCOVSHDQOTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  485.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-dimethylaminobenzyl)ethane-1,2-diamine 在 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diiodo[1,3-bis(4-dimethylaminobenzyl)imidazolidin-2- ylidene](pyridine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  [PdX2(咪唑啉-2-亚基)(Py)]催化剂直接C(sp2)-H官能化和芳族N-杂环与(杂)芳基溴化物的偶联

  摘要：

  本研究合成了一系列空气和湿气稳定的咪唑啉-2-亚基新型钯配合物，通式为[PdX 2 (NHC)(Py)]（NHC = N-杂环卡宾，Py = 吡啶, X = Cl 或 I)。钯配合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR光谱和元素分析。通过单晶 X 射线衍射研究确定了一种钯配合物的更详细的结构特征。所有钯配合物的催化活性在五元芳族 N-杂环如 3,5-二甲基异恶唑和 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛与（杂）芳基溴化物存在 1 120 °C 时的 mol% 催化剂负载量。以中等至良好的产率获得了所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122013
• 作为产物：
  描述：

  N,N′‐bis(4‐dimethylamino)benzylidene‐ethane‐1,2‐diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N,N'-bis(4-dimethylaminobenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过四氢呋喃的开环一锅合成咪唑啉盐

  摘要：

  通过四氢呋喃（THF）与N，N′-二取代的二胺的开环，开发了一种新的一锅合成C2-羟丙基取代的咪唑啉鎓盐的方法。对反应机理的初步研究表明，CO 2促进了THF的氧化开环，然后由Hg（II）介导的咪唑烷中间体的氧化。这些新颖的C2取代的咪唑啉盐已证明是aza-Diels-Alder反应的活性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7dt02883k

文献信息

• [EN] FBXO3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FBXO-3
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013184202A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application discloses benzathine and related compounds and their use as FBXO-3 inhibitors.

  本申请公开了苯扎托品及相关化合物及其作为FBXO-3抑制剂的应用。
• Reversible Aminal Formation: Controlling the Evaporation of Bioactive Volatiles by Dynamic Combinatorial/Covalent Chemistry
  作者：Barbara Buchs née Levrand、Guillaume Godin、Alain Trachsel、Jean-Yves de Saint Laumer、Jean-Marie Lehn、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/ejoc.201001433

  日期：2011.2

  aqueous solutions. Kinetic rate constants and equilibrium constants for the formation and hydrolysis of aminals were determined. The performance of dynamic mixtures as delivery systems for perfumery ingredients was tested after deposition onto cotton, and the long-lastingness of fragrance evaporation was investigated by dynamic headspace analysis against a reference sample. The simplicity of the concept

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。
• Platinum (II) <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization and cytotoxic properties
  作者：Emine Özge Karaca、Osman Çiftçi、İlknur Özdemir、Gül Yakali、Muhittin Aygün、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4851

  日期：2019.7

  metal center. The cytotoxic properties of the platinum (II)–NHC complexes have been assessed in various human cancer lines, including cisplatin‐sensitive and resistant cells. IC50 values of these four complexes were determined by the MTS‐based assay on three human cell lines—brain (SHSY5Y), colon (HTC116) and liver (HEP3B). These complexes have been highlighted cancer therapeutic agent with unique structures

  带有N杂环卡宾（NHC）配体的铂（II）配合物已广泛用于催化化学中，但此类配合物的生物学性质报道很少。合成了一系列的[PtCl 2（NHC）（PEt 3）]配合物。所有化合物的结构均通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和元素分析技术进行了表征，从而支持了所提出的结构。配合物1a和1e的单晶结构被确定。标题配合物在铂（II）金属中心周围显示出略微扭曲的方平面协调性。铂（II）–NHC复合物的细胞毒性已经在各种人类癌症细胞系中得到评估，包括顺铂敏感和耐药细胞。这四种复合物的IC 50值是通过基于MTS的测定法在三种人类细胞系（大脑（SHSY5Y），结肠（HTC116）和肝脏（HEP3B））上确定的。这些复合物已被强调为具有独特结构和功能的癌症治疗剂。
• CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE ALDEHYDES AND KETONES FROM EQUILIBRATED DYNAMIC MIXTURES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20100098650A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention concerns a dynamic mixture obtained by combining, in the presence of water, at least one diamine derivative that includes at least one benzylamine moiety, with at least one active aldehyde or ketone. The inventive mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner the active compound, in particular those that are perfuming ingredients, into the surrounding environment.

  本发明涉及一种动态混合物，其是通过在水存在下，将至少含有至少一个苄胺基团的二胺衍生物与至少一种活性醛或酮相结合而获得的。本发明的混合物可以控制并延长地释放活性化合物，特别是香料成分，进入周围环境。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES HÄRTERS FÜR EMISSIONSARME EPOXIDHARZ-ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：SIKA TECHNOLOGY AG

  公开号：EP3375802A1

  公开（公告）日：2018-09-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Härters für Epoxidharze, in dem ein Amingemisch enthaltend mindestens ein Ausgangs-Amin der Formel (I) und mindestens ein alkyliertes Amin der Formel (II) mit mindestens einem Glycidylether der Formel (III) umgesetzt bzw. adduktiert wird. Das Amingemisch stellt dabei insbesondere eine Reaktionsmischung aus der partiellen Alkylierung des Amins der Formel (I) dar. Das beschriebene Verfahren ermöglicht mit geringem Energieaufwand und hoher Raum-Zeit-Ausbeute geruchsarme, wenig toxische, niedrigviskose und hochreaktive Härter für Epoxidharze und Epoxidharz-Produkte, die bei Umgebungstemperaturen und insbesondere auch in der Kälte rasch aushärten und dabei hochwertige Beschichtungen mit ebenmässiger, glänzender Oberfläche ermöglichen.

  本发明涉及一种制备环氧树脂固化剂的工艺，在该工艺中，由至少一种式（I）的起始胺和至少一种式（II）的烷基化胺组成的胺混合物与至少一种式（III）的缩水甘油醚反应或加成。胺混合物尤其是来自式（I）胺部分烷基化的反应混合物。 所述工艺可为环氧树脂和环氧树脂产品提供低气味、低毒性、低粘度和高活性的固化剂，其能量输入低，时空产率高，在环境温度下，特别是在低温下可迅速硬化，从而可制成表面均匀、有光泽的高质量涂料。