3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,5S,7S)-9-formyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester | 25650-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,5S,7S)-9-formyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester
• 英文别名: (-)-Formylnorscopollamin；(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid 9-formyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester；N-Formyl-nor-(-)-scopolamin
• CAS: 25650-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: SJAYNGSNFRHQJW-FWXGHANASA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,5S,7S)-9-formyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester 在 盐酸 作用下， 生成 去甲东莨菪碱
  参考文献：
  名称：

  Banholzer; Pook, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 1 A, p. 217 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  东莨菪碱 在 氧气 、 DCAS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.45h， 以50%的产率得到3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,5S,7S)-9-formyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有机光催化连续流中 O2 将三烷基胺 N-CH3 氧化为 N-甲酰胺

  摘要：

  我们报道了连续流中三烷基胺的有机光催化、N-CH 3选择性氧化。基于9,10-二氰基蒽（ DCA ）核心，设计了一种带有增溶基团的流动处理新型催化剂（ DCAS ）。这使得 O 2可以作为一种可持续的氧化剂，用于复杂天然产物和带有先前方法无法耐受的官能团的活性药物成分的后期光催化 N-CH 3氧化。有机光催化气液流动过程比间歇模式提供更清洁的反应，停留时间短，为 13.5 分钟，生产率高达每天 0.65 克。光谱和计算机理研究表明，与难溶性DCA相比，催化剂衍生化不仅提高了新催化剂的溶解度，而且深刻地将光催化机制从单线态电子转移 (SET) 胺还原猝灭转向能量转移 (E n T)氧2 。

  DOI：

  10.1039/d1sc05840a

文献信息

• Zur Chemie von Tropan-Derivaten, III Darstellung von Nor-(—)-scopolamin sowie einiger Norscopin- und Scopinester
  作者：Gottfried Werner、Rudolf Schickfluβ

  DOI：10.1002/jlac.19697290119

  日期：1969.12.12

  Durch oxydative Entmethylierung von (—)-Scopolamin (1) mit KMnO4 wird in einfacher Weise Nor-(—)-scopolamin (2) erhalten. Einige Oxydationsnebenprodukte, N-Formylnor-(—)-scopolamin (5), N-Formyl-apo-norscopolamin (4) und Apo-norscopolamin (3), werden isoliert. Die Synthesen von (—)-β-Chlor-α-phenyl-propionsäure-norscopinester· HCL (6), 3·HCl, α.β-Dihydroxy-α-phenyl-propionsäure-scopinester·HCl, α.

  通过用KMnO 4对（-）-东pol碱（1）进行氧化脱甲基，很容易使Nor-（-）-东碱（2获得）。分离出一些氧化副产物，N-甲酰基去甲- （-）-东碱（5），N-甲酰基-aponorscopolamine（4）和aponorscopolamine（3）。（-）-β-氯-α-苯基丙酸去甲松油酯· HCl （6），3 ·HCl，α，β-二羟基-α-苯基丙酸东pine油酯·HCl，α，β-描述了二羟基-α-苯基-丙酸降冰片酯·HCl和1- [3，4-二甲基-苯基]-环己烯（3）-羧酸-（1）-山pine酸酯盐酸盐水合物。