6-{丙基[2-(2-噻吩基)乙基]氨基}-5,6,7,8-四氢-1-萘酚 | 112835-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-{丙基[2-(2-噻吩基)乙基]氨基}-5,6,7,8-四氢-1-萘酚
• 英文名称: (+)-N 0437
• 英文别名: rotigotine；ent-Rotigotine；(6R)-6-[propyl(2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 112835-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: KFQYTPMOWPVWEJ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.473
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

这是一种非麦角类多巴胺激动剂药物，用于治疗帕金森病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{丙基[2-(2-噻吩基)乙基]氨基}-5,6,7,8-四氢-1-萘酚 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57.1 %的产率得到罗替戈汀EP杂质K
  参考文献：
  名称：

  CN115611708

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)乙基对甲苯磺酸酯 、 外消旋-5,6,7,8-四氢-6-(丙基氨基)-1-萘酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-{丙基[2-(2-噻吩基)乙基]氨基}-5,6,7,8-四氢-1-萘酚 、 罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化β-四氢萘酮的还原胺化反应，对映体合成β-氨基四氢萘

  摘要：

  通过使用Hantzsch酯作为有机氢化物供体，通过手性磷酸催化β-四氢萘酮的不对称还原胺化反应，开发了一种合成手性β-氨基四氢萘的新方案。以高收率和良好至高对映选择性获得了各种手性β-氨基四氢萘。此外，我们的新协议的效用已在罗替戈汀的对映选择性合成中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701198

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROTIGOTINE POLYMORPHIC FORM-I<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FORME POLYMORPHE I DE LA ROTIGOTINE
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2014136122A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates to an improved process for the preparation of rotigotine form-l, wherein the improvement comprises the use of seed material under specified reaction conditions.

  本发明涉及一种改进的制备罗腺苷-1的方法，其中改进包括在指定的反应条件下使用种子材料。
• ARYL-TRIFLATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0617618A1

  公开（公告）日：1994-10-05
• Methods of treating a subject using bioreversible derivatives of hydroxy n-substituted-2-aminotetralins
  申请人：Spriaso LLC

  公开号：US20160016887A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Described are compositions that may be orally administered that comprise a bioreversible derivative of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin or an enantiomer or salt or prodrug thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier suitable for oral administration in the amount present, wherein the composition is orally bioavailable when administered to a subject. The bioreversible derivative has an intrinsic lipophilicity C log P value of about 7 to about 11.5. A method comprises oral administering such composition to a human subject in need of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin therapy.
• COMPOSITIONS COMPRISING BIOREVERSIBLE DERIVATIVES OF HYDROXY N- SUBSTITUTED-2-AMINOTETRALINS, DOSAGE FORMS, AND RELATED METHODS
  申请人：Spriaso LLC

  公开号：US20160015684A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Described are compositions that may be orally administered that comprise a bioreversible derivative of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin or an enantiomer or salt or prodrug thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier suitable for oral administration in the amount present, wherein the composition is orally bioavailable when administered to a subject. The bioreversible derivative has an intrinsic lipophilicity C log P value of about 7 to about 11.5. A method comprises oral administering such composition to a human subject in need of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin therapy.
• COMPOSITIONS COMPRISING BIOREVERSIBLE DERIVATIVES OF HYDROXY N-SUBSTITUTED-2-AMINOTETRALINS, AND RELATED DOSAGE FORMS
  申请人：Spriaso LLC

  公开号：US20180177760A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described are compositions that may be orally administered that comprise a bioreversible derivative of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin or an enantiomer or salt or prodrug thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier suitable for oral administration in the amount present, wherein the composition is orally bioavailable when administered to a subject. The bioreversible derivative has an intrinsic lipophilicity C log P value of about 7 to about 11.5. A method comprises oral administering such composition to a human subject in need of hydroxy N-substituted-2-aminotetralin therapy.