4-{([(4'-chlorophenyl)amino]carbonylamino)}benzenesulfonamide | 173550-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{([(4'-chlorophenyl)amino]carbonylamino)}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzenesulfonamide；N-(4-chloro-phenyl)-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-urea；N-(4-Chlor-phenyl)-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-harnstoff；N-(4-Chlor-phenylcarbamoyl)-sulfanilsaeure-amid；4-({[(4-chlorophenyl)amino]carbonyl}amino)benzenesulfonamide；1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-sulfamoylphenyl)urea
• CAS: 173550-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 325.776
• InChiKey: HACQCGHVZICZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{([(4'-chlorophenyl)amino]carbonylamino)}benzenesulfonamide 以 四氢呋喃 、 乙酰氯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[3-(4-Chlorophenyl)-2,4,6-trioxo-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3-diazinan-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类抗糖尿病和抗菌药的新巴比妥和硫代巴比妥酸氟类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列巴比妥和硫代巴比妥酸（苯磺酰胺衍生物的2 - 12）是由不同的脲基的缩合和环化反应和磺胺的硫脲衍生物为原料合成。不同的取代基已在C-5和巴比妥硫代巴比妥酸的被纳入。氟和三氟乙酰基取代基已安装在各个位置，并使用相应的非氟化类似物进行了比较生物筛选。评价合成的化合物的抗微生物和抗糖尿病活性。一些具有氟取代的目标化合物显示出非常好的抗菌和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.032
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 磺胺 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-{([(4'-chlorophenyl)amino]carbonylamino)}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类抗糖尿病和抗菌药的新巴比妥和硫代巴比妥酸氟类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列巴比妥和硫代巴比妥酸（苯磺酰胺衍生物的2 - 12）是由不同的脲基的缩合和环化反应和磺胺的硫脲衍生物为原料合成。不同的取代基已在C-5和巴比妥硫代巴比妥酸的被纳入。氟和三氟乙酰基取代基已安装在各个位置，并使用相应的非氟化类似物进行了比较生物筛选。评价合成的化合物的抗微生物和抗糖尿病活性。一些具有氟取代的目标化合物显示出非常好的抗菌和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.032

文献信息

• [EN] NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF METASTATIC TUMOR GROWTH<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE DESTINÉS À L'INHIBITION DE LA CROISSANCE TUMORALE MÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012021963A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Therapeutic sulfonamide compounds with the formula R-Q-Ar-SO2NH2 are disclosed, wherein R is an aryl, hetaryl, alkyl or cycloalkyl group, Q is the group -L(CH2)n-, wherein n = 0,1 or 2 and L is the group - NHCXNH-, -NHC(S)SNH-, -NHCONHCSNH- or -SO2NH-, X is O or S and Ar is a C6-C10 aromatic or a heteroaromatic group that contains at least one heteroatom of oxygen, nitrogen or sulphur, which compounds selectively inhibit CAIX and CAXII, and which are effective in inhibiting hypoxic tumor growth, suppress metastases, and impair and deplete cancer stem cells in mammals.

  揭示了具有R-Q-Ar-SO2NH2分子式的治疗性磺胺化合物，其中R是芳基、杂环基、烷基或环烷基，Q是基团-L(CH2)n-，其中n = 0、1或2，L是基团-NHCXNH-、-NHC(S)SNH-、-NHCONHCSNH-或-SO2NH-，X是O或S，Ar是含有至少一个氧、氮或硫杂原子的C6-C10芳香或杂芳基团，这些化合物选择性抑制CAIX和CAXII，在抑制缺氧肿瘤生长、抑制转移、损害和消耗哺乳动物中的癌干细胞方面具有有效性。
• Scalable, One-Pot, Microwave-Accelerated Tandem Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Abhijit R. Kulkarni、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02521

  日期：2017.1.20

  We report a facile, microwave-accelerated, one-pot tandem synthesis of unsymmetrical ureas via a Curtius rearrangement. In this method, one-pot microwave irradiation of commercially available (hetero)aromatic acids and amines in the presence of diphenylphosphoryl azide enabled extremely rapid (1–5 min) construction of an array of unsymmetrical ureas in good to excellent yields. We demonstrate the utility

  我们报告了一个不对称的尿素通过库尔蒂斯重排的方便，微波加速，一锅串联合成。在这种方法中，在二苯基磷酰基叠氮化物的存在下，一锅法微波辐射市售的（杂）芳族酸和胺，可以极快（1-5分钟）的时间构建一系列不对称脲，而且收率非常好。我们证明了我们的方法在针对大麻素1和α7烟碱乙酰胆碱受体的关键生物活性化合物的有效，克级合成中的实用性。
• Ureido-Substituted Benzenesulfonamides Potently Inhibit Carbonic Anhydrase IX and Show Antimetastatic Activity in a Model of Breast Cancer Metastasis
  作者：Fabio Pacchiano、Fabrizio Carta、Paul C. McDonald、Yuanmei Lou、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Shoukat Dedhar、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm101541x

  日期：2011.3.24

  substitution pattern of the urea moiety. Several low nanomolar CA IX/XII inhibitors also showing good selectivity for the transmembrane over the cytosolic isoforms have been discovered. One of them, 4-[(3′-nitrophenyl)carbamoyl]amino}benzenesulfonamide, significantly inhibited the formation of metastases by the highly aggressive 4T1 mammary tumor cells at pharmacologic concentrations of 45 mg/kg, constituting

  制备了一系列脲基取代的苯磺酰胺，它们对抑制几种人类碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）表现出非常有趣的特性，例如hCAs I和II（胞质同工型）以及hCAs IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）。在该系列的各种成员中，根据脲部分的取代方式，已观察到对所有这些同工型的优异抑制作用。已经发现了几种低纳摩尔浓度的CA IX / XII抑制剂，它们相对于胞质同工型对跨膜也显示出良好的选择性。其中一种是4-[（（3'-硝基苯基）氨基甲酰基]氨基}苯磺酰胺，在药理浓度为45 mg / kg时，可高度抑制高侵袭性4T1乳腺肿瘤细胞转移的形成，
• NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF METASTATIC TUMOR GROWTH
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20130190396A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Therapeutic ureido-sulfonamide compositions having compounds with the formula R-Q-Ar—SO 2 NH 2 are disclosed, which compounds selectively inhibit CAIX and CAXII, and which are effective to inhibit hypoxic tumor growth, suppress metastases, and impair and deplete cancer stem cells in mammals.

  本发明公开了具有以下化学式的化合物的治疗性尿素磺酰胺组合物R-Q-Ar—SO2NH2，这些化合物选择性地抑制CAIX和CAXII，并且有效地抑制哺乳动物中的低氧肿瘤生长，抑制转移并且损害和消耗癌症干细胞。
• Methods of treating muscular dystrophy
  申请人：Burkin Dean

  公开号：US10028992B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.

  本文公开了α7β1整合素调节剂以及用其治疗与α7β1整合素表达或活性降低有关的疾病（包括肌肉萎缩症）的方法。在一个例子中，公开了治疗肌肉萎缩症患者的方法。该方法包括向肌肉萎缩症患者施用有效量的α7β1整合素调节剂，其中与治疗前的α7β1整合素表达或活性相比，α7β1整合素调节剂可增加α7β1整合素表达或活性，从而治疗肌肉萎缩症患者。还公开了增强受试者肌肉再生、修复或维持的方法，以及通过使用公开的α7β1整合素调节剂增强α7β1整合素表达的方法。还公开了预防或减少受试者肌肉损伤或损害的方法。