4-(苯亚甲基氨基)苯磺酰胺 | 5877-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯亚甲基氨基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 5877-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: OPUFYXLEFFRGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179.2 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  473.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯亚甲基氨基)苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到苄磺胺
  参考文献：
  名称：

  具有对人碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的抑制活性的4-氨磺酰基苯基-苄胺衍生物的合成

  摘要：

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.020
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 磺胺 在 silica gel 作用下， 反应 0.13h， 生成 4-(苯亚甲基氨基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂和平行合成一些具有生物意义的新型取代的咪唑。

  摘要：

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.375

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of human cytosolic isoforms I and II with (reduced) Schiff’s bases incorporating sulfonamide, carboxylate and carboxymethyl moieties
  作者：Gihane Nasr、Alina Cristian、Mihail Barboiu、Daniella Vullo、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.041

  日期：2014.5

  cytosolic human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoenzymes, hCA I and II. The Ki values of the Schiff bases were in the range of 7.0–21,400 nM against hCA II and of 52–8600 nM against hCA I, respectively. The corresponding amines showed Ki values in the range of 8.6 nM–5.3 μM against hCA II, and of 18.7–251 nM against hCA I, respectively. Unlike the imines, the reduced Schiff bases are stable to hydrolysis

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。
• Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of sulfanilamide-imines derivatives as potential anticancer agents
  作者：Sofian S. Mohamed、Abdalkarem R. Tamer、Salah M. Bensaber、Mousa I. Jaeda、Nouri B. Ermeli、Aemen Ali Allafi、Ibrahim A. Mrema、Mabrouk Erhuma、Anton Hermann、Abdul M. Gbaj

  DOI：10.1007/s00210-013-0883-y

  日期：2013.9

  A series of sulfanilamide Schiff base derivatives (1 to 15) have been designed as potential antitubulin agents depending on the chemical structures of combretastatine A-4 and isoquinoline sulfamate (antimitotic agents under investigation). The designed compounds were synthesized by microwave chemical synthesis, their purity was confirmed by melting point and HPLC and chemical structures were determined

  根据考布他汀 A-4 和异喹啉氨基磺酸盐（正在研究的抗有丝分裂剂）的化学结构，一系列磺胺席夫碱衍生物（1 至 15）已被设计为潜在的抗微管蛋白药物。设计的化合物通过微波化学合成合成，其纯度通过熔点和 HPLC 确定，化学结构通过 FT-IR、UV、1H 和 13C-NMR 光谱技术确定。使用分子建模程序将合成的化合物对接在 β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点，并通过细胞计数法筛选了对人乳腺癌和肺癌细胞的抗肿瘤活性。一些测试化合物显示出针对乳腺癌 (MCF-7) 的有效和选择性活性，IC50 范围为 90 至 166 μM。关于广谱活动，化合物 4、8 和 13 对人乳腺和人肺细胞显示出有效的抗肿瘤活性，IC50 范围为 96 至 140 μM。所得结果表明磺胺席夫碱衍生物可能构成一类有趣的新型抗癌剂，值得进一步研究。
• Excellent Suzuki-Miyauracatalytic activity of a new Pd(II) complex with sulfonamide-Schiff base ligand
  作者：Biplab Banik、Archana Tairai、Pradip K. Bhattacharyya、Pankaj Das

  DOI：10.1002/aoc.3464

  日期：2016.7

  catalyst for the Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with arylboronic acids. Theoretical calculations (B3LYP) and spectroscopic evidence suggest that the sulfonamide–Schiff base coordinates to the Pd centre through sulfonamide nitrogen (SO2NH2) rather than imine (CHN). The complex shows excellent cross‐coupling activity with aryl bromides in water at room temperature and aryl chlorides in isopropanol

  合成，表征并研究了一种新的含有磺酰胺-席夫碱配体的空气稳定的Pd（II）络合物，作为芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的催化剂。理论计算（B3LYP）和光谱证据表明，通过磺酰胺氮的磺酰胺的Schiff碱坐标到PD中心（ SO 2 NH 2），而不是亚胺（ CHN）。该复合物在室温下与水中的芳基溴化物和在60°C下的异丙醇中的芳基氯化物表现出出色的交叉偶联活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05908858A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  Compounds of formula (I) and (II): ##STR1## \x9bwherein R is hydrogen, halogen or alkyl; R.sup.1 is alkyl, amino or substituted amino; R.sup.2 is optionally substituted phenyl; R.sup.3 is hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl; R.sup.4 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl! have valuable analgesic, anti-inflammatory, anti-pyretic and anti-allergic activities and have the ability to inhibit the production of leukotrienes and to inhibit bone resorption. They are relatively free from the side effects which generally result from the administration of compounds having these kinds of activities.

  式(I)和(II)的化合物：##STR1## 其中R为氢、卤素或烷基；R.sup.1为烷基、氨基或取代氨基；R.sup.2为可选取代的苯基；R.sup.3为氢、卤素或可选取代的烷基；R.sup.4为氢、可选取代的烷基、环烷基、芳基或芳基烷基！具有有价值的镇痛、抗炎、退烧和抗过敏活性，并具有抑制白三烯产生和抑制骨吸收的能力。它们相对于一般具有这些活性的化合物的副作用较少。
• Kamdar; Chavda; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 298 - 301
  作者：Kamdar、Chavda、Parikh

  DOI：——

  日期：——