1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane | 101210-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane
• 英文别名: 1-aza-24-crown-8
• CAS: 101210-56-4
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₇
• 分子量: 351.441
• InChiKey: HTEPQONHNMZXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 (4S)-5-(1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracos-22-yl)-4-[[4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]propanoyl]benzoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES AND CONJUGATING REAGENTS COMPRISING A LINKER THAT INCLUDES AT LEAST TWO (-CH2-CH2-0-) UNITS IN A RING
  [FR] CONJUGUÉS ET RÉACTIFS DE CONJUGAISON COMPRENANT UN LIEUR QUI COMPREND AU MOINS DEUX MOTIFS (-CH2-CH2-O-) DANS UN CYCLE

  摘要：

  一种由蛋白质或肽共轭到治疗、诊断或标记试剂的共轭物，其特征在于该连接剂包含至少两个 ~(CH2-CH2- 0-)~ 单元构成的环，所述环通过环内的单个锚定原子连接到连接剂的其余部分，或者所述环通过环内的两个或更多锚定原子连接到连接剂的其余部分的单一点。

  公开号：

  WO2017178828A1
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane
  参考文献：
  名称：

  Effect of crown ether ring size on binding and fluorescence response to saxitoxin in anthracylmethyl monoazacrown ether chemosensors

  摘要：

  介绍了制备不同尺寸的单氮杂蒽甲基冠醚化学传感器（15-冠-5、18-冠-6、21-冠-7、24-冠-8 和 27-冠-9）的便捷大环化合成路线。将这些冠醚作为沙司毒素的化学传感器进行评估后发现，较大的冠醚具有较高的结合常数，其中 27-Crown-9 化学传感器的结合常数最大（2.29 × 105 (mol/L)-1）。当沙士毒素浓度为 5 µmol/L 时，荧光增强率为 100%，接近小鼠生物测定的检测限。

  DOI：

  10.1139/v06-093

文献信息

• [EN] LASSO STRUCTURES AND THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] STRUCTURES DE TYPE LASSO ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：CHROMACON AG

  公开号：WO2018091339A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Method for the synthesis of a molecular lasso structure consisting of a cyclic moiety and of a linear moiety, wherein the linear moiety is covalently attached to the cyclic moiety and with its free end is partially threaded through the orifice formed by the cyclic moiety, including the following steps, preferably in given order: ) provision of a cyclic moiety and of a first linear structural element and establishing conditions in which at least a fraction of the first linear structural element is threaded through the orifice of the cyclic moiety; 2) covalently attaching a stopper element preventing de-threading of the first linear structural element to one terminal end of the first linear structural element; 3) separating unthreaded cyclic moieties and first linear structural elements from threaded molecular assemblies, in which threaded molecular assemblies the first linear structural element with said stopper element is threaded through the cyclic moiety, by chemical and/or physical separation and using essentially only the threaded molecular assemblies for further reaction; 4) reacting the threaded molecular assemblies with a bifunctional second linear structural element so that the second linear structural element is covalently attached to the first linear structural element at or close to its end opposite to the end where the stopper is attached, and so that the second linear structural element is covalently attached to the cyclic moiety.

  合成分子套索结构的方法，包括一个环状部分和一个线性部分，其中线性部分与环状部分共价连接，并且其自由端部分部分穿过环状部分形成的孔，包括以下步骤，最好按照给定的顺序进行：1）提供一个环状部分和一个第一线性结构元素，并建立条件，使第一线性结构元素的至少一部分穿过环状部分的孔；2）将阻止解开第一线性结构元素的阻塞元素共价连接到第一线性结构元素的一个末端；3）通过化学和/或物理分离，将未穿过的环状部分和第一线性结构元素与穿过的分子组装体分离开来，并且仅使用穿过的分子组装体进行进一步反应；4）将穿过的分子组装体与双功能第二线性结构元素反应，使第二线性结构元素共价连接到第一线性结构元素的末端或接近末端，其中阻塞元素连接的另一端，并且使第二线性结构元素共价连接到环状部分。
• [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2018051109A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Provided herein are novel maytansinoid compounds of general formula I. Also provided herein are conjugates comprising the compounds linked to a binding protein via a linker, and conjugating reagents comprising the compounds attached via a linker to at least one functional group capable of reacting with a binding protein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and conjugates, therapeutic methods and uses involving the compounds and conjugates, for example in cancer therapy, and novel synthetic processes.

  本文提供了一般式I的新型马丹西酮类化合物。本文还提供了将这些化合物通过连接剂连接到结合蛋白上的共轭物，以及将这些化合物通过连接剂连接到至少一个能与结合蛋白发生反应的功能基团的共轭试剂。本文还提供了包含这些化合物和共轭物的药物组合物，涉及这些化合物和共轭物的治疗方法和用途，例如在癌症治疗中，并提供了新的合成过程。
• Azacrown-attached meta-ethynylpyridine polymer: saccharide recognition regulated by supramolecular device
  作者：Hajime Abe、Shunsuke Takashima、Tsuyoshi Yamamoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1039/b902269d

  日期：——

  Polymeric synthetic host 2, azacrown-attached 2,6-pyridylene ethynylene polymer, was investigated for its saccharide recognition and the additive effect of triethylene tetramine–trifluoroacetic acid; heteroallosteric effects were observed on the basis of CD and UV/Vis analyses, which indicated saccharide-dependent stabilization and destabilization of helical complexes by the formation of pseudopolyrotaxanes.

  研究了聚合物合成宿主 2（偶氮冠连接的 2,6-吡啶乙炔聚合物）的糖识别能力和三乙烯四胺-三氟乙酸的添加效应；根据 CD 和 UV/Vis 分析，观察到了异质柱效应，这表明通过形成伪多原烷，螺旋复合物的稳定和不稳定取决于糖。
• Chiral Crown Ethers Accessed from Catalytic Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Qi-Yun Feng、Yu-Qi Mao、Mei-Xiang Wang、Shuo Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02688

  日期：2022.10.7

  diversity of unprecedented chiral aza-crown ethers were synthesized straightforwardly from readily available and inexpensive aza-crown ethers. Catalyzed by a chiral phosphoric acid, desymmetrization of an array of symmetric N-arylated aza-crown ethers through tert-amino reaction proceeded efficiently under mild conditions to produce novel tetrahydroquinoline-fused aza-crown ethers in good to excellent yields

  多种前所未有的手性氮杂冠醚直接由现成且廉价的氮杂冠醚合成。在手性磷酸的催化下，一系列对称的N-芳基化氮杂冠醚通过叔氨基反应在温和条件下有效地进行去对称化，以产生新的四氢喹啉稠合氮杂冠醚，产率高达 96%嗯。我们的策略为功能化手性冠醚开辟了一条新途径。
• Cytotoxic agents and conjugates thereof
  申请人：POLYTHERICS LIMITED

  公开号：US10654873B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Provided herein are novel maytansinoid compounds of general formula I. Also provided herein are conjugates comprising the compounds linked to a binding protein via a linker, and conjugating reagents comprising the compounds attached via a linker to at least one functional group capable of reacting with a binding protein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and conjugates, therapeutic methods and uses involving the compounds and conjugates, for example in cancer therapy, and novel synthetic processes.

  本文提供了通式 I 的新型 maytansinoid 化合物。本文还提供了包含通过连接体与结合蛋白连接的化合物的共轭物，以及包含通过连接体与至少一个能与结合蛋白反应的官能团连接的化合物的共轭试剂。本文还提供了包含化合物和共轭物的药物组合物、涉及化合物和共轭物的治疗方法和用途（例如在癌症治疗中）以及新型合成工艺。