N-[4-[(二甲基氨基)磺酰基]苯基]-乙酰胺 | 54951-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-[(二甲基氨基)磺酰基]苯基]-乙酰胺
• 英文名称: N-[4-(dimethylamino-4-ylsulfonyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 4-acetylamino-N,N-dimethylbenzenesulfonamide；N⁴-acetylsulfanilyldimethylamide；4-N-Acetylaminobenzensulfonyldimethylamid；N-acetyl-sulfanilic acid dimethylamide；N-Acetyl-sulfanilsaeure-dimethylamid；Essigsaeure-(4-dimethylsulfamoyl-anilid)；Acetamide, N-[4-[(dimethylamino)sulfonyl]phenyl]-；N-[4-(dimethylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 54951-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD01213968
• 分子量: 242.299
• InChiKey: ZABKTFBXRPVLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-130 °C
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[(二甲基氨基)磺酰基]苯基]-乙酰胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 生成 4-{[(4-氨基苯基)磺酰基]氨基}-N,N-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Itai; Yamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 683,684, 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[4-[(二甲基氨基)磺酰基]苯基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂

  摘要：

  合成了设计为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉并评估了其抑制作用。EGFR和VEGFR-2在癌症治疗中是经过验证的靶标，联合抑制可能在抗肿瘤活性和耐药性预防方面具有协同作用。获得的生物学数据证明了2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的潜力，突出了化合物8o，其对VEGFR-2的效力大约高7倍，而效力则高11倍。在EGFR上与原型相比7。SAR和对接研究允许鉴定两种激酶的药效基团，并证明了氢键供体在对位的重要性苯胺部分与EGFR和VEGFR-2结合位点中保守的Glu和Asp氨基酸相互作用的位置。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.058

文献信息

• Effect of Photodynamic Antibacterial Chemotherapy Combined with Antibiotics on Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria
  作者：Yana Ilizirov、Andrei Formanovsky、Irina Mikhura、Yossi Paitan、Faina Nakonechny、Marina Nisnevitch

  DOI：10.3390/molecules23123152

  日期：——

  The well-known and rapidly growing phenomenon of bacterial resistance to antibiotics is caused by uncontrolled, excessive and inappropriate use of antibiotics. One of alternatives to antibiotics is Photodynamic Antibacterial Chemotherapy (PACT). In the present study, the effect of PACT using a photosensitizer Rose Bengal alone and in combination with antibiotics including methicillin and derivatives of sulfanilamide synthesized by us was tested against antibiotic-sensitive and antibiotic-resistant clinical isolates of Gram-positive S. aureus and Gram-negative P. aeruginosa. Antibiotic-sensitive and resistant strains of P. aeruginosa were eradicated by Rose Bengal under illumination and by sulfanilamide but were not inhibited by new sulfanilamide derivatives. No increase in sensitivity of P. aeruginosa cells to sulfanilamide was observed upon a combination of Rose Bengal and sulfanilamide under illumination. All tested S. aureus strains (MSSA and MRSA) were effectively inhibited by PACT. When treated with sub-MIC concentrations of Rose Bengal under illumination, the minimum inhibitory concentrations (MIC) of methicillin decreased significantly for MSSA and MRSA strains. In some cases, antibiotic sensitivity of resistant strains can be restored by combining antibiotics with PACT.

  广为人知且迅速增长的细菌对抗生素的抗性现象是由抗生素的无序、过度和不当使用引起的。抗生素的替代方案之一是光动力抗菌化疗（PACT）。在本研究中，使用光敏剂罗斯本加上抗生素（包括由我们合成的甲氧苄青霉素和磺胺类衍生物）的PACT对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性绿脓杆菌的抗生素敏感和抗生素耐药临床分离株进行了测试。罗斯本在照射下和磺胺类药物的作用下消灭了绿脓杆菌的抗生素敏感和耐药株，但新的磺胺类衍生物却无法抑制它们。在照射下，罗斯本与磺胺类药物的联合对绿脓杆菌细胞对磺胺类药物的敏感性没有增加。所有经过测试的金黄色葡萄球菌株（MSSA和MRSA）均被PACT有效抑制。在照射下用亚最小抑菌浓度的罗斯本处理时，对MSSA和MRSA株的甲氧苄青霉素的最小抑菌浓度（MIC）显著降低。在某些情况下，通过将抗生素与PACT结合可以恢复耐药株的抗生素敏感性。
• Drug-like Inhibitors of DC-SIGN Based on a Quinolone Scaffold
  作者：Hengxi Zhang、Ondřej Daněk、Dmytro Makarov、Stanislav Rádl、Dongyoon Kim、Jiří Ledvinka、Kristýna Vychodilová、Jan Hlaváč、Jonathan Lefèbre、Maxime Denis、Christoph Rademacher、Petra Ménová

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00067

  日期：2022.6.9

  4-quinolone as a scaffold. We synthesized a library of 61 compounds, performed a screening against DC-SIGN using an STD reporter assay, and validated these data using protein-based 1H–15N HSQC NMR. Based on the structure–activity relationship data, we demonstrate that ethoxycarbonyl or dimethylaminocarbonyl in position 2 or 3 is favorable for the DC-SIGN binding activity, especially in combination with

  DC-SIGN（树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整联蛋白）是一种在免疫细胞上表达的模式识别受体，参与识别各种病原体（包括 HIV、埃博拉病毒和 SARS-CoV）上存在的碳水化合物特征-2。因此，开发阻断 DC-SIGN 碳水化合物结合位点的抑制剂可以产生一种有价值的工具来研究该受体在多种传染病中的作用。在此，我们使用 4-喹诺酮作为支架进行了基于片段的配体设计。我们合成了一个包含 61 种化合物的库，使用 STD 报告基因分析对 DC-SIGN 进行了筛选，并使用基于蛋白质的1 H– 15验证了这些数据NHSQC 核磁共振。基于构效关系数据，我们证明 2 位或 3 位的乙氧基羰基或二甲基氨基羰基有利于 DC-SIGN 结合活性，尤其是与 7 位或 8 位的氟、乙氧基羰基或二甲基氨基羰基组合。此外，我们证明这些喹诺酮类药物可以变构调节碳水化合物结合位点，这为这一具有挑战性的蛋白质靶标提供了另一种方法。
• Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Devlukia, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 249 - 253
  作者：Cremlyn, R. J.、Swinbourne, F. J.、Devlukia, P.、Shode, O.

  DOI：——

  日期：——
• Kornev; Zheltov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 6, p. 962 - 968
  作者：Kornev、Zheltov

  DOI：——

  日期：——
• Mangini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1940, vol. <7> 1, p. 452,457
  作者：Mangini

  DOI：——

  日期：——