2,3-bis(bromomethyl)phenyl acetate | 78226-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2,3-bis(bromomethyl)phenyl] acetate
• CAS: 78226-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: YYAMJYRYQIFASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  332.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)phenyl acetate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of Ortho-, Meta-, and Paracyclophane-Type Thiacrown Compounds and Their Characteristics as Extractive-Spectrophotometric Reagents for ClassbMetals–Silver and Copper

  摘要：

  合成了带有 4-(4-硝基苯基偶氮)苯酚作为发色基团的邻环芳烷型、间环芳烷型和对环芳烷型硫杂冠化合物，及其作为 b 类金属（由银等软路易斯酸组成）的萃取分光光度试剂的特性和铜（I）进行了检查。使用所有三种试剂，尤其是使用间环芬型试剂，可以将银和铜 (I) 很好地萃取到氯仿中。银和铜（I）与邻环芳烷型试剂的络合物的最大吸收是三种试剂中最长的波长。邻环芳烷型试剂适用于铜(I)的萃取和分光光度测量，间环芳烷型试剂适用于银的萃取和分光光度测量。研究了这三种试剂对铜(II)的萃取行为，以了解羟基是否参与了金属硫杂冠络合物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1797
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲苯基乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  环己-2,4-二烯酮的氧化脱芳香化作用和不寻常的分子内Diels-Alder反应：oxa-三环[5.2.2.0 1,5 ] undec-10-ene-8-ones的合成和光反应

  摘要：

  描述了一种具有β，γ-烯酮发色体系的环状双环[2.2.2]辛烷的高效合成方法，该方法合成了三重态敏化的1,2-酰基移位重排，导致形成角氧杂-三喹烷。氧化脱芳香化作用，6,6-螺氧基环氧环己2,4-二烯酮的分子内Diels-Alder反应和oxa-di-π-甲烷反应是我们方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.113

文献信息

• Suzuki, Masanobu; Sugiyama, Takeyoshi; Watanabe, Masashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1121 - 1128
  作者：Suzuki, Masanobu、Sugiyama, Takeyoshi、Watanabe, Masashi、Murayama, Tetsuya、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;PRIMO, J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 3, 249-254
  作者：FARINA, F.、PRIMO, J.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;TORRES, T., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 2, 133-138
  作者：FARINA, F.、TORRES, T.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative dearomatization and unusual intramolecular Diels–Alder reaction of cyclohexa-2,4-dienone: synthesis and photoreaction of oxa-tricyclo[5.2.2.01,5]undec-10-ene-8-ones
  作者：Vishwakarma Singh、Beauty Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.113

  日期：2015.4

  An efficient synthesis of annulated bicyclo[2.2.2]octane having β,γ-enone chromophoric system and triplet sensitized 1,2-acyl shift rearrangement leading to the formation of angular oxa-triquinane is described. Oxidative dearomatization, intramolecular Diels–Alder reaction of 6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone and oxa-di-π-methane reaction are the key features of our approach.

  描述了一种具有β，γ-烯酮发色体系的环状双环[2.2.2]辛烷的高效合成方法，该方法合成了三重态敏化的1,2-酰基移位重排，导致形成角氧杂-三喹烷。氧化脱芳香化作用，6,6-螺氧基环氧环己2,4-二烯酮的分子内Diels-Alder反应和oxa-di-π-甲烷反应是我们方法的关键特征。
• The Syntheses of Ortho-, Meta-, and Paracyclophane-Type Thiacrown Compounds and Their Characteristics as Extractive-Spectrophotometric Reagents for Class<i>b</i>Metals–Silver and Copper
  作者：Motoho Muroi、Teruo Kamiki、Eiichi Sekido

  DOI：10.1246/bcsj.62.1797

  日期：1989.6

  Ortho-, meta-, and paracyclophane-type thiacrown compounds bearing 4-(4-nitrophenylazo)phenol as a chromogenic group were synthesized, and their characteristics as extractive-spectrophotometric reagents for the class b metals, consisting of soft Lewis acids such as silver and copper(I), were examined. Silver and copper(I) were well extracted into chloroform with all of three reagents, though especially with the metacyclophane-type reagent. The absorption maxima of silver and copper(I) complexes with the orthocyclophane-type reagents are at the longest wavelengths among the three reagents. The orthocyclophane-type reagent is adequate for the extraction and spectrophotometric measurement of copper(I), and the metacyclophane-type reagent is suitable for that of silver. The extraction behavior of copper(II) with these three reagents has been studied in order to know if the hydroxyl group participates in the formation of the metal–thiacrown complexes.

  合成了带有 4-(4-硝基苯基偶氮)苯酚作为发色基团的邻环芳烷型、间环芳烷型和对环芳烷型硫杂冠化合物，及其作为 b 类金属（由银等软路易斯酸组成）的萃取分光光度试剂的特性和铜（I）进行了检查。使用所有三种试剂，尤其是使用间环芬型试剂，可以将银和铜 (I) 很好地萃取到氯仿中。银和铜（I）与邻环芳烷型试剂的络合物的最大吸收是三种试剂中最长的波长。邻环芳烷型试剂适用于铜(I)的萃取和分光光度测量，间环芳烷型试剂适用于银的萃取和分光光度测量。研究了这三种试剂对铜(II)的萃取行为，以了解羟基是否参与了金属硫杂冠络合物的形成。