2-(5-methoxyfuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(5-methoxyfuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: NYXDKFJNUOINHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxyfuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N-(2-(5-methoxy-2-phenylfuro[3,2-b]pyridin-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基呋喃并[3,2- b ]吡啶的合成：C 2-芳基对黑素能活性的影响

  摘要：

  我们在这里报告了2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶的有效合成及其作为褪黑激素受体配体的生物学评估。所提出的以Suzuki耦合结尾的八步序列允许快速访问各种类似物。关于分子对两个高亲和性褪黑激素受体之一的选择性和化合物的活性曲线，评估了C 2位的空间位阻和芳基的构象。就选择性而言，引入1-萘基取代基具有最好的结果，MT 1 / MT 2比为约150（MT 1 K i  = 198 nM，MT 2 K i  = 1.3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2,3-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetonitrile 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(5-methoxyfuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基呋喃并[3,2- b ]吡啶的合成：C 2-芳基对黑素能活性的影响

  摘要：

  我们在这里报告了2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶的有效合成及其作为褪黑激素受体配体的生物学评估。所提出的以Suzuki耦合结尾的八步序列允许快速访问各种类似物。关于分子对两个高亲和性褪黑激素受体之一的选择性和化合物的活性曲线，评估了C 2位的空间位阻和芳基的构象。就选择性而言，引入1-萘基取代基具有最好的结果，MT 1 / MT 2比为约150（MT 1 K i  = 198 nM，MT 2 K i  = 1.3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.008

文献信息

• Nouveaux composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685A1

  公开（公告）日：1996-10-16

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle · R5 représente un groupement de formule -A-B-Y dans lequel A représente une chaîne (C1-C6) alkylène non substituée ou substituée par un ou plusieurs alkyles, B représente un groupement B1, B2 ou B3: · et X représente un oxygène, un soufre ou en groupement Les composés de l'invention et les compositions pharmaceutiques les contenant s'avèrent être utiles pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式 (I) ： 其中 - R5 代表式 -A-B-Y 的基团，其中 A 代表未被取代或被一个或多个烷基取代的(C1-C6)亚烷基链、 B 代表基团 B1、B2 或 B3： - X 代表氧、硫或一个基团 本发明的化合物和含有它们的药物组合物被证明可用于治疗褪黑激素能系统紊乱。
• Composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685B1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US5714495A
  申请人：——

  公开号：US5714495A

  公开（公告）日：1998-02-03
• Synthesis of 2-arylfuro[3,2-b]pyridines: Effect of the C2-aryl group on melatoninergic activity
  作者：Audrey Couhert、Philippe Delagrange、Daniel-Henri Caignard、Agnès Chartier、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.008

  日期：2016.2

  We report herein an efficient synthesis of 2-substituted furo[3,2-b]pyridines and their biological evaluation as melatonin receptors ligands. The proposed eight-step sequence ending with a Suzuki coupling allowed a rapid access to various analogues. The steric hindrance and the conformation of the aryl group in C2-position were evaluated regarding the selectivity of the molecule for one of the two

  我们在这里报告了2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶的有效合成及其作为褪黑激素受体配体的生物学评估。所提出的以Suzuki耦合结尾的八步序列允许快速访问各种类似物。关于分子对两个高亲和性褪黑激素受体之一的选择性和化合物的活性曲线，评估了C 2位的空间位阻和芳基的构象。就选择性而言，引入1-萘基取代基具有最好的结果，MT 1 / MT 2比为约150（MT 1 K i  = 198 nM，MT 2 K i  = 1.3 nM）。