aspartic acid β-allyl ester | 99792-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aspartic acid β-allyl ester
• 英文别名: Fmoc-Asp(OAll)；L-aspartic acid-4-allyl ester；L-Asparaginsaeure-4-allylester；(2S)-4-(allyloxy)-2-amino-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-amino-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
• CAS: 99792-99-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: NJVZTIBJVLBLOL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspartic acid β-allyl ester 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2S,5R)-5-(azidomethyl)-4-[[4-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和循环精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）肽模拟物-紫杉醇缀合物的生物学评价（体外和体内）靶向整合素α V β 3

  摘要：

  整联配体-紫杉醇结合体的一小库10 - 13用使用肿瘤归巢的目的合成环[DKP-RGD]对于细胞毒性药物的位点定向递送拟肽。所有的紫杉醇-RGD构造10 - 13受抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的α V β 3整联在低纳摩尔浓度受体和体外细胞毒活性表现出抗类似于紫杉醇的人肿瘤细胞系组成的小组。在这些细胞系中，顺铂耐药的IGROV-1 / PT1细胞表达高水平的整合素α V β 3，使它们具有吸引力，可以在体内模型中进行测试。环[DKP - f 3-RGD] -PTX 11在生理溶液以及人和鼠血浆中均显示出足够的稳定性，是体内测试的良好候选者。在针对裸鼠异种移植的IGROV-1 / Pt1人卵巢癌的靶向肿瘤实验中，尽管使用的紫杉醇摩尔剂量较低（约一半），但与紫杉醇相比，化合物11的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm301058f
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到aspartic acid β-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠轻度去除Fmoc基团

  摘要：

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1625-7

文献信息

• The total chemical synthesis of the monoglycosylated GM2 ganglioside activator using a novel cysteine surrogate
  作者：Kohei Sato、Keisuke Kitakaze、Takahiro Nakamura、Naoto Naruse、Keisuke Aihara、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Daisuke Tsuji、Kohji Itoh、Akira Otaka

  DOI：10.1039/c5cc02967h

  日期：——

  describe a novel peptide ligation/desulfurization strategy using [small beta]-mercapto-N-glycosylated asparagine derivative. The newly developed procedure is successfully applied to total chemical synthesis of GM2 ganglioside activator protein bearing a monosaccharide...

  我们描述了使用β-巯基-N-糖基化的天冬酰胺衍生物的新型肽连接/脱硫策略。新开发的程序已成功应用于带有单糖的GM2神经节苷脂激活蛋白的全化学合成。
• Analogues of Trypsin Inhibitor SFTI-1 with Disulfide Bridge Substituted by Various Length of Carbonyl Bridges
  作者：Anna Legowska、Elzbieta Bulak、Anna Jaskiewicz、Izabella Maluch、Michal Sieracki、Magdalena Wysocka、Adam Lesner、Krzysztof Rolka

  DOI：10.2174/092986610792231483

  日期：2010.10.1

  analogues of trypsin inhibitor SFTI-1 was synthesized by the solid phase method. In these analogues disulfide bridge Cys3 - Cys11 present in native inhibitor was replaced by different-sized carbonyl bridges formed by the amino groups of the side chain of Lys, Orn, Dab or Dap located in positions 3 and/or 11. All analogues appeared to be potent trypsin inhibitors. The values of association equilibrium

  通过固相法合成了八种新的胰蛋白酶抑制剂SFTI-1单环类似物。在这些类似物中，天然抑制剂中存在的二硫键Cys3-Cys11被位于3和/或11位上的Lys，Orn，Dab或Dap侧链的氨基形成的不同大小的羰基桥所取代。是有效的胰蛋白酶抑制剂。牛β-胰蛋白酶测定的缔合平衡常数值范围为10（8）-10（9）M（-1），最高（3.90×10（9）M（-1）），适用于含有Lys和Dap的类似物在上述位置。获得的结果清楚地表明，该氧化还原稳定修饰在蛋白酶抑制剂的结构中具有良好的耐受性。
• A thiol–ene mediated approach for peptide bioconjugation using ‘green’ solvents under continuous flow
  作者：Inés Rabadán González、Joshua T. McLean、Nikita Ostrovitsa、Sheila Fitzgerald、Andrea Mezzetta、Lorenzo Guazzelli、Donal F. O'Shea、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/d4ob00122b

  日期：2024.3.13

  Flow chemistry has emerged as an integral process within the chemical sector permitting energy efficient synthetic scale-up while improving safety and minimising solvent usage. Herein, we report the first applications of the photoactivated, radical-mediated thiol–ene reaction for peptide bioconjugation under continuous flow. Bioconjugation reactions employing deep eutectic solvents, bio-based solvents

  流动化学已成为化学领域的一个不可或缺的过程，可以实现节能合成规模扩大，同时提高安全性并最大限度地减少溶剂使用。在此，我们报告了光活化、自由基介导的硫醇-烯反应在连续流下肽生物共轭中的首次应用。本文报道了使用低共熔溶剂、生物基溶剂和全水系统进行的一系列生物相关肽底物的生物共轭反应。使用水溶性光引发剂 Irgacure 2959 可以在完全水性条件下合成糖基化肽，无需添加有机溶剂，并增强了这些快速光活化生物共轭反应的绿色资质。
• Shading the TRF2 Recruiting Function: A New Horizon in Drug Development
  作者：Salvatore Di Maro、Pasquale Zizza、Erica Salvati、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Iolanda Fotticchia、Bruno Pagano、Luciana Marinelli、Eric Gilson、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Annamaria Biroccio

  DOI：10.1021/ja5080773

  日期：2014.12.3

  The shelterin protein TRF2 has come to the limelight for its role in telomere maintenance and tumorigenesis. Herein, the application of rational design and synthesis allowed identifying the first TRF2(TRFH) binder able to elicit a marked DNA damage response in cancer cells. This work paves the way for the unprecedented employment of a chemical tool to finely tune specific mechanisms underlying telomere maintenance.
• Piutti; Magli, Gazzetta Chimica Italiana, 1906, vol. 36 II, p. 740
  作者：Piutti、Magli

  DOI：——

  日期：——