5-[(3aR,6S,6aS)-2,5,5-三氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-6-基]戊酸 | 40720-05-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 5-[(3aR,6S,6aS)-2,5,5-三氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-6-基]戊酸
• 英文名称: (d)-biotin sulfone
• 英文别名: biotinyl sulfone；biotin sulfone；5-((3aS)-2,5,5-trioxo-(3ar,6ac)-octahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid；5-((3aS)-2,5,5-trioxo-(3ar,6ac)-hexahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeric acid；5-((3aS)-2,5,5-Trioxo-(3ar,6ac)-hexahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeriansaeure；Biotinsulfon；5-[(3aS,4S,6aR)-2,5,5-trioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 40720-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅S
• mdl: MFCD08444234
• 分子量: 276.313
• InChiKey: QPFQYMONYBAUCY-ZKWXMUAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C (dec.)
• 沸点：
  706.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），DMSO（轻微，加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Biotin sulfone 是第一个被分离出来的天然的生物素代谢物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aR,6S,6aS)-2,5,5-三氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-6-基]戊酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物正交异腈-氯肟连接

  摘要：

  生物正交反应是对天然产物和蛋白质进行选择性标记和成像的宝贵工具。在这里，我们将异腈和氯肟之间的反应作为一种快速进行 (k ~ 1 M-1s-1) 并在水性环境中具有高化学选择性的连接。代谢标记的细胞表面聚糖的成像强调了连接对细胞系统中常见功能组的耐受性。活细胞双标记实验表明，异腈-氯肟连接与应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 正交。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07632
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[(3aR,6S,6aS)-2,5,5-三氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-6-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Biotin Derivatives

  摘要：

  生物素衍生物，使用生物素衍生物的方法以及包含生物素衍生物的试剂盒。

  公开号：

  US20140011255A1

文献信息

• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• CHEMICAL CROSSLINKERS AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20140249319A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Chemical crosslinkers and methods of their synthesis are disclosed.

  化学交联剂及其合成方法已被披露。
• BIOTIN STANNANE FOR HPLC-FREE RADIOIODINATION
  申请人：Carter Randall Lee

  公开号：US20130261311A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present teachings provide methods that enable the preparation and purification of radioiodinated vectors without the need for HPLC purification, as well as novel precursors which include biotin-like substituents useful in such methods.

  本教学提供了一种方法，可以在无需HPLC纯化的情况下实现放射碘化向量的制备和纯化，同时还包括一些新颖的前体，其中包括类生物素取代基，这些前体在这些方法中非常有用。
• [EN] GENETICALLY ENCODED BIOTIN AND BIOTIN-ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] BIOTINE ET ANALOGUES DE LA BIOTINE CODÉS GÉNÉTIQUEMENT ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2018207077A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Embodiments of the present disclosure describe non-canonical amino acids characterized by the formula A—L—B, where A is an amino acid, L is a linker, and B is a biotin or a biotin-analog group. Embodiments describe translation systems comprising an orthogonal tRNA; an orthogonal aminoacyl-tRNA-synthetase, and a non- canonical amino acid with a biotin-containing side-chain or biotin-analog-containing side-chain; wherein the O-RS preferentially aminoacylates the O-tRNA with the non- canonical amino acid; wherein the non-canonical amino acid is incorporated into a protein at a specific site during translation

  本公开描述的实施例描述了由公式A—L—B表征的非规范氨基酸，其中A是氨基酸，L是连接剂，B是生物素或生物素类似物基团。实施例描述了包括一个正交tRNA、一个正交氨基酰-tRNA合成酶和一个具有生物素侧链或生物素类似物侧链的非规范氨基酸的翻译系统；其中O-RS优先使用非规范氨基酸氨酰化O-tRNA；其中非规范氨基酸在翻译过程中被特定地插入到蛋白质的一个位点。