5-(1,3-dibenzyl-2,5,5-trioxo-octahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoic acid benzyl ester | 942121-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-dibenzyl-2,5,5-trioxo-octahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2,5,5-trioxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 942121-50-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 546.687
• InChiKey: LORAYCYJTLUXHT-XEVVZDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dibenzyl-2,5,5-trioxo-octahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoic acid benzyl ester 在 LiAl(OMe)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1,3-dibenzyl-6-(5-hydroxy-pentyl)-5,5-dioxo-hexahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物素砜衍生物有效的差向异构体为2- Epi- biotin类似物

  摘要：

  生物素砜衍生物的还原产生2-表位-生物素类似物。可以简单地从苄基质子的诊断化学位移模式推断出C 2侧链的立体化学，而不是通过使用经验的Karplus方程对偶联常数进行常规分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.129
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aalpha,4beta,6aalpha)]-六氢-2-氧代-1,3-二(苯基甲基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸苯甲酯 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到5-(1,3-dibenzyl-2,5,5-trioxo-octahydro-5λ⁶-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物素砜衍生物有效的差向异构体为2- Epi- biotin类似物

  摘要：

  生物素砜衍生物的还原产生2-表位-生物素类似物。可以简单地从苄基质子的诊断化学位移模式推断出C 2侧链的立体化学，而不是通过使用经验的Karplus方程对偶联常数进行常规分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.129

文献信息

• An efficient epimerization of biotin sulfone derivatives to 2-epi-biotin analogs
  作者：Kyungsoo Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.129

  日期：2007.5

  Reduction of biotin sulfone derivatives leads to 2-epi-biotin analogs. The stereochemistry of the side chain at C2 can be simply deduced from the diagnostic chemical shift pattern of the benzylic protons, rather than through the conventional analysis of the coupling constants using the empirical Karplus equation.

  生物素砜衍生物的还原产生2-表位-生物素类似物。可以简单地从苄基质子的诊断化学位移模式推断出C 2侧链的立体化学，而不是通过使用经验的Karplus方程对偶联常数进行常规分析。