2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-azidopentanoate | 478801-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-azidopentanoate
• 英文别名: succinimidyl 5-azidovalerate；5-azidopentanoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(5-azido-1-oxopentyl)oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-azidopentanoate
• CAS: 478801-48-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 240.219
• InChiKey: PJHPYOOVTLZAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，N3-C4-NHS ester 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADCs)。

特性
不可降解

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-azidopentanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4- [18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[18 F] F-SA）：通用的构建基，用于用氟标记肽，蛋白质和寡核苷酸-18通过Cu（I）介导的点击化学

  摘要：

  叠氮化物与炔烃之间的Cu（I）介导的[3 + 2]环加成反应已发展成为放射性药物化学中一种有价值的生物共轭工具。我们开发了一种简单，方便，可靠的4- [ 18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[ 18 F] F-SA）放射合成方法基于磺酰胺的点击化学构件。[ 18 F] F-SA可以在遥控合成装置中以32±5％的衰变校正放射化学收率制备，总合成时间为80分钟。确定的[ 18 F] F-SA亲脂性（log P = 1.7）允许在水溶液中处理放射性示踪剂。通过标记模型肽（磷酸肽），蛋白质（HSA）和寡核苷酸（L-RNA），证明了[ 18 F] F-SA作为点击化学构件的多功能性。获得的放射化学产率分别为77％（磷酸肽），55-60％（HSA）和25％（L-RNA）。尽管最近出现了许多用于生物聚合物18 F标记的高度创新的新型生物缀合方法，但使用[ 18 F] F-SA

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1450-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 sodium azide 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-azidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Living copolymer-protein/peptide hybrids for biomedical applications

  摘要：

  具有以下公式的水溶性聚合物被声明：Y-(L1)n1-(C(O))n2—(R1)n3—R2。这些聚合物可能包含多个水溶性、免疫原性降低的基团和多个活性基团。这些聚合物可能与蛋白质或含有最多十二个氨基酸的肽链相连接。

  公开号：

  US09242010B2

文献信息

• Azide–alkyne cycloaddition for universal post-synthetic modifications of nucleic acids and effective synthesis of bioactive nucleic acid conjugates
  作者：Yu-Chih Su、Yu-Lun Lo、Chi-Ching Hwang、Li-Fang Wang、Min Hui Wu、Eng-Chi Wang、Yun-Ming Wang、Tzu-Pin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01132e

  日期：——

  modifications of nucleic acids are essential to studies of these molecules for science and applications. Here we report a facile universal approach by harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• Chemical Targeting of Voltage Sensitive Dyes to Specific Cells and Molecules in the Brain
  作者：Tomas Fiala、Jihang Wang、Matthew Dunn、Peter Šebej、Se Joon Choi、Ekeoma C. Nwadibia、Eva Fialova、Diana M. Martinez、Claire E. Cheetham、Keri J. Fogle、Michael J. Palladino、Zachary Freyberg、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jacs.0c00861

  日期：2020.5.20

  dense dopaminergic axons in the mouse striatum and sparse noradrenergic axons in the mouse cortex in acute brain slices. PFQX in conjunction with ligand-directed acyl imidazole chemistry enables covalent labeling of AMPA-type glutamate receptors in the same brain regions. Probe variants bearing either a classical electrochromic ANEP dye or state-of-the-art VoltageFluor-type dye respond to membrane potential

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用
• Folic acid-tethered poly(N-isopropylacrylamide)–phospholipid hybrid nanocarriers for targeted drug delivery
  作者：Johnson V. John、Young-Il Jeong、Renjith P. Johnson、Chung-Wook Chung、Huiju Park、Dae Hwan Kang、Jin Ku Cho、Yongjin Kim、Il Kim

  DOI：10.1039/c5tb01063b

  日期：——

  Folic acid-tethered poly(N-isopropylacrylamide)–phospholipid nanocarriers exhibit tumour targetability and temperature responsive Doxorubicin releasing behaviour under physiological conditions.

  叶酸-缀合聚（异丙基丙烯酰胺）-磷脂纳米载体在生理条件下表现出肿瘤靶向性和温度响应性阿霉素释放行为。
• Readily functionalizable phosphonium-tagged fluorescent coumarins for enhanced detection of conjugates by mass spectrometry
  作者：Antoine Lizzul-Jurse、Laetitia Bailly、Marie Hubert-Roux、Carlos Afonso、Pierre-Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1039/c6ob01080f

  日期：——

  this context, the synthesis of readily functionalizable phosphonium-tagged coumarin derivatives enabling a dual mass-tag and fluorescence labelling of analytes or (bio)molecules of interest through a single-step protocol, is reported. The utility of these coumarins is illustrated through the preparation of fluorogenic substrates that facilitated identification of the peptide fragment released by specific

  荧光香豆素是一类重要的小分子有机荧光团，在不同的成熟和新兴研究领域中普遍存在，其中包括生物化学和化学生物学。目前的工作旨在通过质谱法研究基于香豆素的结合物的可检测性差，同时保持香豆素核心的重要光物理性质。在这种情况下，已经报道了易于功能化的带有-标记的香豆素衍生物的合成，该合成的香豆素衍生物能够通过一步操作对目标分析物或（生物）分子进行双重质量标记和荧光标记。这些香豆素的用途通过荧光底物的制备来说明，该底物有助于鉴定由特异性蛋白水解裂解释放的肽片段。