2-hydroxy-3-isopropoxypropyl acetate | 108436-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isopropoxypropyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-3-isopropoxy-propan-2-ol；(2-Hydroxy-3-propan-2-yloxypropyl) acetate
• CAS: 108436-94-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: FLJDLMXUZMEDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0621 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-isopropoxypropyl acetate 、 聚合甲醛 生成 [2-(Chloromethoxy)-3-propan-2-yloxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 、 sodium acetate 在 Fe₃O₄(at)SiO₂/N,N-bis(triethoxysilylpropyl)-4,4-bipyridinium dichloride nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-hydroxy-3-isopropoxypropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a novel Fe3O4@SiO2/bipyridinium dichloride nanocomposite and its application as a magnetic and recyclable phase-transfer catalyst in the preparation of β-azidoalcohols, β-cyanohydrins, and β-acetoxy alcohols

  摘要：

  摘要 β-叠氮醇、β-氰醇和 β-乙酰氧基醇在作为新型磁性可回收相转移催化剂（PTC）的 Fe3O4@SiO2/ 联吡啶纳米复合材料（Fe3O4@SiO2/BNC）存在下于水中合成。该催化剂通过傅立叶变换红外光谱、扫描电镜、XRD、VSM 和热重分析进行了表征。该方法具有多个优点，包括操作简便、具有优异的区域选择性、产率高、反应时间短、催化剂可回收、催化剂易于通过外部磁铁分离以及操作过程环保。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.06.019

文献信息

• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• Aniline-terephthalaldehyde resin <i>p</i>-toluenesulfonate (ATRT) as a highly efficient and reusable catalyst for alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223309

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT Alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides were carried out in the presence of a catalytic amount of aniline-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonate (ATRT) to give the corresponding β-substituted alcohols in good yields. Alcoholysis and hydrolysis of epoxides catalyzed by ATRT proceeded faster than those by pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (ATRT) 存在下进行环氧化物的醇解、水解和乙酰化，以良好的收率得到相应的 β-取代醇。由 ATRT 催化的环氧化物的醇解和水解比对甲苯磺酸吡啶 (PPTS) 进行得更快。图形概要
• Mild and Efficient Ring Opening of Epoxides Catalyzed by Potassium Dodecatungstocobaltate(III)
  作者：Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Bahram Yadollahi、S. Mohammad R. Mirmohammadi

  DOI：10.1007/s00706-005-0415-7

  日期：2006.2

  Efficient ring opening of epoxides under mild conditions is reported. Potassium dodecatungstocobaltate(III) trihydrate was used as an efficient catalyst for the alcoholysis and acetolysis of epoxides. Conversion of epoxides to thiiranes was also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  据报道在温和条件下有效的环氧化物开环。十二水合十二碳三烯酸钾（III）用作醇解和环氧化物的乙酰化的有效催化剂。在该催化剂的存在下，环氧化物到硫烷的转化也有效地进行。