trans-2-butenyl benzoate | 88927-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-butenyl benzoate
• 英文别名: (E)-but-2-en-1-yl benzoate；(E)-2-Butenyl benzoate；[(E)-but-2-enyl] benzoate
• CAS: 88927-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QYOVCBKZFRCMCG-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1362;1369;1371;1364;1359;1375;1381;1366;1373;1376;1366.4;1364

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butenyl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以40%的产率得到(E)-1-(苯甲酰氧基)-4-溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Talekar, D. G.; Joshi, P. L.; Ramaiah, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-nitro-3-phenylsulfanylbutyl] benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到trans-2-butenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （的立体选择性制备ë） -烯丙基醇通过从自由基清除抗-γ苯硫基β硝基醇

  摘要：

  苯硫基和羟甲基可立体选择性地通过与苯硫酚和甲醛水溶液，得到处理而引入硝基烯烃抗-γ苯硫基β硝基醇，其被转换成（ë） -烯丙基醇通过由卜诱导自由基清除3 SNH。

  DOI：

  10.1039/c39880001278

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Aldehydes as potential acylating reagents for oxidative esterification by inorganic ligand-supported iron catalysis
  作者：Han Yu、Jingjing Wang、Zhikang Wu、Qixin Zhao、Demin Dan、Sheng Han、Jiangjiang Tang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc02053e

  日期：——

  The oxidative esterification of various aldehydes with alcohols could be achieved by a heterogeneous iron(III) catalyst supported on a ring-like POM inorganic ligand under mild conditions, affording the corresponding esters, including several drug molecules and natural products, in high yields. ESI-MS and control experiments demonstrated that POM-FeV(O) was the active catalytic species and the plausible

  各种醛类与醇类的氧化酯化反应可通过在温和条件下将环状铁（III）负载在环状POM无机配体上实现，从而以高收率获得相应的酯，包括几种药物分子和天然产物。ESI-MS和对照实验表明，POM-Fe V（O）是活性催化物质，并提出了合理的机理。更重要的是，铁催化剂循环的第六次运行显示出收率仅略有下降。
• Alkylation des ions carboxylates par les sels de sulfonium: influence des sels de cuivre
  作者：B. Badet、M. Julia、M. Ramirez-Munoz、C.A. Sarrazin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91553-4

  日期：1983.1

  Sulfonium salts are extremely powerful alkylating agents, particularly in the two-phase technique both solid-liquid and liquid-liquid). Alkylation of carboxylate salts by sulfonium salts does not show very large dependence on ratio of reactivities of various groups attached to the sulfur and mixtures of esters are often obtained. In the presence of copper(I) salts, there is a strong acceleration of

  salts盐是非常强大的烷基化剂，特别是在两相技术（固液和液液）中。sulf盐将羧酸盐烷基化并没有很大程度地依赖于与硫连接的各种基团的反应性比率，并且经常获得酯的混合物。在铜（I）盐的存在下，烯丙基sulf盐的反应有很强的加速作用，并且对不饱和残基的选择变得非常有选择性。在不存在铜盐的情况下，可通过α-位非常有效地反应的异戊烯基through盐仅在存在催化量的溴化铜时仅生成叔酯。
• Oxidative esterification of alcohols by a single-side organically decorated Anderson-type chrome-based catalyst
  作者：Jingjing Wang、Feng Jiang、Chaofu Tao、Han Yu、Laurent Ruhlmann、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc00161b

  日期：——

  direct esterification of alcohols with non-noble metal-based catalytic systems faces great challenges. Here, we report a new chrome-based catalyst stabilized by a single pentaerythritol decorated Anderson-type polyoxometalate, [N(C4H9)4]3[CrMo6O18(OH)3C(OCH2)3CH2OH}], which can realize the efficient transformation from alcohols to esters by H2O2 oxidation in good yields and high selectivity without

  醇与基于非贵金属的催化体系直接酯化面临巨大挑战。在这里，我们报告了一种由单季戊四醇修饰的安德森型多金属氧酸盐[N（C 4 H 9）4 ] 3 [CrMo 6 O 18（OH）3 C （OCH 2）3 CH 2 OH}]，可以实现H 2 O 2从醇到酯的高效转化无需额外的有机配体，即可以高收率和高选择性进行氧化。该系统可耐受各种功能不同的醇，包括某些天然产物和医药中间体。铬基催化剂可以循环使用几次，并且仍保持原始配置和催化活性。我们还提出了合理的催化机制，并证明了其在工业上的应用潜力。
• Use of π-allylpalladium as a nucleophile via an alkyl-allyl exchange reaction with alkylzinc
  作者：Kengo Yasui、Youichi Goto、Takafumi Yajima、Yasue Taniseki、Keigo Fugami、Akihiro Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60415-x

  日期：1993.11

  Allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, lactones, acid anhydrides) proceeds smoothly at room temperature by the reaction of a carbonyl compound, an allylic benzoate or allylic phenyl ether, diethylzinc, and a catalytic amount of Pd(0)-complex in THF under N2.

  羰基化合物（醛，酮，酯，内酯，酸酐）的烯丙基化在室温下通过羰基化合物，烯丙基苯甲酸酯或烯丙基苯醚，二乙基锌和催化量的Pd（0）-络合物的反应而顺利进行在N 2下于THF中。