1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl p-nitrobenzoate | 111945-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl p-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexenyl p-Nitrobenzoate；Ethanone, 1-[4-methyl-1-[(4-nitrobenzoyl)oxy]-3-cyclohexen-1-yl]-；(1-acetyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 111945-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: RTORHTVLHUZKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl p-nitrobenzoate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4,8-dimethyl-1-oxaspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of the Natural Spiro-Terpenoid (±)-Andirolactone

  摘要：

  描述了一种天然萜类旋内酯(±)-安地内酯 (1) 的合成。二甲基马洛酸酯 (9) 与1-乙酰-4-甲基-3-环己烯-1-醇 (3) 进行缩合，后者是通过烯烃5和异戊烯(4)的Diels-Alder反应制备的，随后对所得的旋内酯10进行热脱羧反应，总体收率为46%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25866
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-nitrobenzoyloxy)-3-buten-2-one 、 天然橡胶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of the Natural Spiro-Terpenoid (±)-Andirolactone

  摘要：

  描述了一种天然萜类旋内酯(±)-安地内酯 (1) 的合成。二甲基马洛酸酯 (9) 与1-乙酰-4-甲基-3-环己烯-1-醇 (3) 进行缩合，后者是通过烯烃5和异戊烯(4)的Diels-Alder反应制备的，随后对所得的旋内酯10进行热脱羧反应，总体收率为46%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25866

文献信息

• Regioselectivity of Diels-Alder additions of 1-acetylvinyl arenecarboxylates.
  作者：Raul Aguilar、Alicia Reyes、Joaquín Tamariz、Jean-Luc Birbaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81009-1

  日期：1987.1

  The Diels-Alder addition of “captodative” dienophiles 1-acetylvinyl arenecarboxylates , and to 1- and 2-substituted dienes was found highly regioselective. The rate and regioselectivity of this reaction were improved by Lewis acid catalysis.

  的狄尔斯-阿德耳加成“推拉”的亲二烯体1-acetylvinyl arenecarboxylates ，和至1-和2-取代的二烯，发现高度选择性。该反应的速率和区域选择性通过路易斯酸催化得到改善。
• Highly selective Diels-Alder cycloadditions of captodative dienophiles 1-acetylvinyl arenecarboxylates to unsymmetrically substituted butadienes
  作者：Alicia Reyes、Raul Aguilar、Alfredo H. Munoz、Jean Christophe Zwick、Manuel Rubio、Jose Luis Escobar、Manuel Soriano、Ruben Toscano、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1021/jo00290a039

  日期：1990.2
• REYES, ALICIA;AGUILAR, RAUL;MUNOZ, ALFREDO H.;ZWICK, JEAN-CHRISTOPHE;RUBI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1024-1034
  作者：REYES, ALICIA、AGUILAR, RAUL、MUNOZ, ALFREDO H.、ZWICK, JEAN-CHRISTOPHE、RUBI+

  DOI：——

  日期：——
• AGUILAR R.; REYES A.; TAMARIZ J.; BIRBAUM J. -L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 8, 865-868
  作者：AGUILAR R.、 REYES A.、 TAMARIZ J.、 BIRBAUM J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Synthesis of the Natural Spiro-Terpenoid (±)-Andirolactone
  作者：Arturo Orduña、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1055/s-1993-25866

  日期：——

  A synthesis of the natural terpenoid spirolactone (±)-andirolactone (1) is described. Condensation of dimethyl malonate (9) with 1-acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol (3), prepared by Diels-Alder reaction of olefin 5 and isoprene (4), and thermal decarboxylation of the resulting spirolactone 10, afforded 1 in 46 % overall yield.

  描述了一种天然萜类旋内酯(±)-安地内酯 (1) 的合成。二甲基马洛酸酯 (9) 与1-乙酰-4-甲基-3-环己烯-1-醇 (3) 进行缩合，后者是通过烯烃5和异戊烯(4)的Diels-Alder反应制备的，随后对所得的旋内酯10进行热脱羧反应，总体收率为46%。