2-(4-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1193708-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1193708-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₃
• 分子量: 220.076
• InChiKey: WYKKMNOTZYXNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-(4-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-butoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-丁氧基苯硼酸 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到2-(4-butoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。