(1R,2R)-(Z)-1-hydroxycyclooct-4-enyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(Z)-1-hydroxycyclooct-4-enyl acetate
• 英文别名: [(1R,4Z,8R)-8-hydroxycyclooct-4-en-1-yl] acetate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BUEHKTWUQZOAAF-JAFKPYBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(Z)-1-hydroxycyclooct-4-enyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.

  摘要：

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.17
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 反应 96.0h， 生成 (1R,2R)-(Z)-1-hydroxycyclooct-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.

  摘要：

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.17

文献信息

• Microwave-Assisted Kinetic Resolution of Homochiral (Z)-Cyclooct-5-ene-1,2-diol and (Z)-2-Acetoxycyclooct-4-enyl Acetate Using Lipases
  作者：Hervé Rouillard、Emmanuel Deau、Lisianne Domon、Jean-René Chérouvrier、Marianne Graber、Valérie Thiéry

  DOI：10.3390/molecules19079215

  日期：——

  Over the last decade, the use of biocatalysts has become an attractive alternative to conventional chemical methods, especially for organic synthesis, due to their unusual properties. Among these enzymes, lipases are the most widely used, because they are cheap, easily available, cofactor-free, and have broad substrate specificity. Combined to microwave heating in non-aqueous medium, recent results suggest that irradiation may influence the enzyme activity. This Communication reports the benefits of lipases and the microwave irradiation on the kinetic resolution of racemic homochiral (Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol and (Z)-2-acetoxycyclooct-4-enyl acetate. In order to best achieve the kinetic resolution, different parameters were studied including the type of lipase, the temperature, the impact of microwave power compared to conventional heating. Optimization of the reaction parameters lead to the obtainment of highly enriched or enantiopure diols and diesters in a clean, efficient and safe way.

  在过去十年中，由于生物催化剂的特殊性质，使用生物催化剂已成为传统化学方法的一种有吸引力的替代方法，特别是在有机合成方面。在这些酶中，脂肪酶的应用最为广泛，因为它们价格便宜、容易获得、不含辅助因子，而且具有广泛的底物特异性。最近的研究结果表明，在非水介质中结合微波加热，辐照可能会影响酶的活性。本通讯报告了脂肪酶和微波辐照对外消旋同手性(Z)-环辛烯-5-烯-1,2-二醇和(Z)-2-乙酰氧基环辛烯-4-烯基乙酸酯动力学解析的益处。为了最好地实现动力学解析，研究了不同的参数，包括脂肪酶的类型、温度、微波功率与传统加热相比的影响。通过优化反应参数，以清洁、高效和安全的方式获得了高富集度或对映纯的二元醇和二酯。
• Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.
  作者：Tamaki HORIKAWA、Yoshihiko NORIMINE、Masakazu TANAKA、Kiyoshi SAKAI、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.46.17

  日期：——

  Optically active 5-cyclooctene-1, 2-diol derivatives prepared by an enzymatic procedure have been converted into bicyclo[3.3.0]octane derivatives by transannular reaction with complete inversion of the stereogenic center linked to the leaving group. Formal synthesis of (+)-iridomyrmecin has been achieved starting from (S, S)-5-cyclooctene-1, 2-diol by using this process.

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。