methyl (2E,4E)-4-(phenylsulphinyl)hexa-2,4-dienoate | 81454-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4E)-4-(phenylsulphinyl)hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-benzenesulfinyl-2,4-hexadienoate；methyl 6-phenylsulphinylhexa-2,4-dienoate；6-benzenesulfinyl-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester；methyl (2E,4E)-6-(benzenesulfinyl)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 81454-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: XLOCPWIVMGUTSP-ASVGJQBISA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  427.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-4-(phenylsulphinyl)hexa-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-benzenesulfinyl-hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE

  摘要：

  本发明提供了一般式(I)的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及制备这类化合物的方法和这些化合物在医学上的用途。

  公开号：

  WO2004046094A1
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (2E,4E)-4-(phenylsulphinyl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE

  摘要：

  本发明提供了一般式(I)的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及制备这类化合物的方法和这些化合物在医学上的用途。

  公开号：

  WO2004046094A1

文献信息

• Aromatic Sulfide Inhibitors of Histone Deacetylase Based on Arylsulfinyl-2,4-hexadienoic Acid Hydroxyamides
  作者：Charles M. Marson、Pascal Savy、Alphonso S. Rioja、Thevaki Mahadevan、Catherine Mikol、Arthi Veerupillai、Eva Nsubuga、Angela Chahwan、Simon P. Joel

  DOI：10.1021/jm051010j

  日期：2006.1.1

  The synthesis of a novel series of potent inhibitors of histone deacetylases is described, based on arylsulfinyl-2,4-hexadienoic acid hydroxyamides and their derivatives. In vitro IC(50) values down to 40 nM were obtained, and several compounds showed inhibition of CEM (human leukemic) cell viability with IC(50) of approximately 1.5 microM, comparable to or better than that of suberoylanilide hydroxamic

  基于芳基亚磺酰基-2，4-己二酸羟酰胺及其衍生物，描述了一系列新的有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成。获得了低至40 nM的体外IC（50）值，并且几种化合物显示出对CEM（人类白血病）细胞活力的抑制，IC（50）约为1.5 microM，与抑制剂辛二酰苯胺异羟肟酸相当或更好。组蛋白脱乙酰基酶目前在临床试验中。
• Preparation and rearrangement of some conjugated phenylsulphinylacetate derivatives
  作者：Quezia B. Cass、Albert A. Jaxa-Chamiec、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/c39810001248

  日期：——

  The direct condensation of saturated or un-saturated aldehydes with methyl phenylsulphinylacetate can be effected with the products undergoing base catalysed rearrangements those from saturated aldehydes yielding γ-hydroxy-αβ-unsaturated esters, whilst croton-aldehyde gives rise to methyl 6-phenylsulphinylhexa-2,4-dienoate.

  饱和或不饱和醛与苯基亚磺酰基乙酸甲酯直接缩合可以通过由饱和醛进行碱催化重排的产物产生，生成γ-羟基-αβ-不饱和酯，而巴豆醛则生成甲基6-苯基亚磺酰基己基-2。 ，4-二羟戊酸酯。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Joel Simon

  公开号：US20060235231A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides histone deacetylase inhibitors of general formula (I), process for the preparation of such compounds and uses of the compounds in medicine.

  本发明提供了一般式（I）的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，制备这些化合物的方法以及这些化合物在医学上的用途。
• Cass, Quezia B.; Jaxa-Chamiec, Albert A.; Kunec, Ellen K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2683 - 2686
  作者：Cass, Quezia B.、Jaxa-Chamiec, Albert A.、Kunec, Ellen K.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• CASS, Q. B.;JAXA-CHAMIEC, A. A.;SAMMES, P. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 24, 1248-1250
  作者：CASS, Q. B.、JAXA-CHAMIEC, A. A.、SAMMES, P. G.

  DOI：——

  日期：——