(Z)-4′-phenylbut-2′-en-1′-yl (3R,αS,E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate | 1596359-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4′-phenylbut-2′-en-1′-yl (3R,αS,E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate
• CAS: 1596359-71-5
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₂
• 分子量: 453.624
• InChiKey: LEJJGGWJUAAVLH-DGOVQNQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4′-phenylbut-2′-en-1′-yl (3R,αS,E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 209.42h， 生成 (1S,2S,5R)-2-amino-5-benzylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)hex-4-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-4′-phenylbut-2′-en-1′-yl (3R,αS,E)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a