己-3,4-二烯酸 | 78946-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己-3,4-二烯酸
• 英文名称: 3,4-Hexadiensaeure
• 英文别名: 3,4-Hexadienoic acid
• CAS: 78946-48-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: VRTONTFDNBZWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-3,4-二烯酸 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到3-hydroxy-4-oxo-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环氧化：通过丙二烯酸的DMDO氧化合成功能化的内酯

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷促进的氧化环化反应，一系列烯丙基羧酸已转化为官能化的内酯。这些转化通过未分离的氧化烯和螺二氧化物中间体的参与而合理化。起始烯丙酸的结构和反应条件决定了这两个中间物种中的哪个充当分离产物的来源。所制备的氧化剂溶液的使用通常通过螺二氧化物进行。而原位反应通常会产生衍生自氧化烯的产物。当直接由氧化烯形成产物时，会形成酮内酯。相应的螺二氧化物中间体产生具有适当定位的α-羟基酮部分的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00698-1
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 己-3,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Formation of Allenes in Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00891a048

文献信息

• A novel five-carbon homologation leading to 3,4-alkadienoic acids by SN2′ reaction of β-ethynyl-β-propiolactone with grignard reagents in the presence of copper(i) catalyst
  作者：Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82911-7

  日期：1981.1

  β-Ethynyl,-β-propiolactone reacts regioselectively with Grignard reagents in the presence of copper(I) catalyst to afford 3,4-alkadienoic acids in high yields. Synthetic utility of this reaction is demonstrated in the simple synthesis of pellitorine.

  在铜（I）催化剂存在下，β-乙炔基，-β-丙内酯与格利雅试剂进行区域选择性反应，以高收率提供3,4-链二烯酸。该反应的合成效用在拼花碱的简单合成中得到了证明。
• 7-(3,5-Dimethyl-4-Isoxazolyl)-8-(Methyloxy)-1H-Imidazo[4,5-C]Quinoline Derivatives
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20140045834A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Novel quinoline compounds pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  新奎诺林化合物的小说制剂，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Axial chiral allenylacetates as novel ferroelectric liquid crystals
  作者：Ralph Lunkwitz、Carsten Tschierske、Arne Langhoff、Frank Gießelmann、Peter Zugenmaier

  DOI：10.1039/a701032j

  日期：——

  Liquid crystalline alkane-3,4-dienoates (allenylacetates) have been synthesized. Most compounds incorporate a heterocyclic 1,3,4-thiadiazole ring or a pyrimidine ring as a constituent of the rigid core. These axial chiral allene derivatives were at first obtained as racemic mixtures. Some of them were also synthesized in enantiomerically enriched form by enantioselective synthesis. The compounds were investigated by polarizing microscopy and by differential scanning calorimetry. The three-ring compounds exhibit broad regions of smectic C-phases. The optically active three-ring compounds show broad S c *-phases with moderate values of spontaneous polarization.

  液晶烷烃-3,4-二烯酸盐（烯基乙酸盐）已被合成。大多数化合物的刚性核心都包含一个杂环 1,3,4-噻二唑环或一个嘧啶环。这些轴向手性烯衍生物最初是以外消旋混合物的形式获得的。其中一些还通过对映体选择性合成获得了对映体富集形式。这些化合物通过偏光显微镜和差示扫描量热法进行了研究。三环化合物呈现出宽广的胶状 C 相区域。具有光学活性的三环化合物显示出宽广的 S c * 相，自发极化值适中。
• A Facile Synthesis of γ-Alkylidene-α,β-unsaturated γ-Lactones
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroshi Wada、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1987.937

  日期：1987.5.5

  Treatment of β-allenic acid with KI3 gave directly γ-alkylidene-α,β-unsaturated γ-lactones in moderate yields.

  用 KI3 处理 β-allenic acid 可以直接得到中等产率的γ-亚烷基-α,β-不饱和 γ-内酯。
• Processes and intermediates for making 16-phenoxy- and 16-substituted phenoxy- prostatrienoic acid derivatives and their stereoisomers
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0146935A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  This invention relates to a process for making a compound of formula I in the form of a stereoisomer or mixture thereof, wherein R is hydrogen, lower alkyl; X is hydrogen, halo, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy, and the wavy lines represent the a or β configuration with the proviso that when one wavy line is α the other is β, or a pharmaceutically acceptable, non-toxic salt of the compound wherein R is hydrogen; novel intermediates useful for preparing these compounds; processes for making the intermediates; and a stereoisomer of the compound of formula I wherein R is methyl and X is hydrogen and a process for making same.

  本发明涉及一种以立体异构体或其混合物形式制备式Ⅰ化合物的工艺，其中R为氢、低级烷基；X为氢、卤代、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基，波浪线代表a或β构型，但当一条波浪线为α时，另一条波浪线为β，或该化合物的药学上可接受的无毒盐（其中R为氢）；制备这些化合物有用的新型中间体；制备这些中间体的工艺；以及式Ⅰ化合物（其中R为甲基，X为氢）的立体异构体及其制备工艺。