(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol | 125872-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol；3-(1-Benzothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 125872-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: HIJPHOYMAJFVBQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,2-双(2-唑啉) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(trans-2-chlorocyclopropyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic C–H oxidation under simple operation and mild conditions
  作者：Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c9ob00209j

  日期：——

  alcohols through Pd-catalyzed allylic C–H bond functionalization. This approach exhibits advantages due to its simple operation, mild conditions, and environmentally benign features. By modifying reaction conditions, it can be suitable for preparing unsaturated aldehydes, allylic esters, ethers, and amines.

  我们发现了一种有效且简单的系统（Pd / BQ / air / rt），可通过Pd催化的烯丙基CH键与H键官能化来制备烯丙基醇。该方法具有操作简单，条件温和和环境友好等优点，因此具有优势。通过改变反应条件，它可以适用于制备不饱和醛，烯丙基酯，醚和胺。
• An intramolecular Diels–Alder route to novel tetracyclic benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Pilho Kim、Jennifer M. Tsuruda、Marilyn M. Olmstead、Shawn Eisenberg、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00565-8

  日期：2002.5

  A one-pot route to 3-benzo[b]thiophen-2-yl-acrylates (2) from the corresponding thiophenols (1) is reported. Ester reduction and subsequent hydroxyl esterification deliver psuedo trienoates (II) which undergo an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction to give two 2-oxa-9-thiacyclopenta[b]fluoren-3-one products (I)—the major Diels–Alder product rearomatizes to 7.

  报道了从相应的苯酚（1）到3-苯并[ b ]噻吩-2-基丙烯酸酯（2）的一锅法。酯还原反应和随后的羟基酯化反应会生成伪三烯酸酯（II），其经过分子内Diels–Alder（IMDA）反应生成两种2-oxa-9-噻吩并环戊[ b ] fluoren -3-one产物（I）-主要Diels- der木产品重新定义为7。
• Rapid and Safe Continuous‐Flow Simmons‐Smith Cyclopropanation using a Zn/Cu Couple Column
  作者：José Luis Nova‐Fernández、Gustavo Pascual‐Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1002/adsc.202300665

  日期：2024.2.20

  zinc-copper couple.8 Over the years, several modifications have taken place, substituting either the metal alloy by diethylzinc,9 or the dihalogenated species by a diazo derivative.10 Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint a. Classical Simmons-Smith reaction conditions and its variations through time. b. Semi-flow cyclopropanation using diazo derivatives. c. This work. Although the transformation presents

  过去几十年来，流动化学实验方案的相关性和重要性不断增强，最近发表的有关该领域的越来越多的研究就证明了这一点。1许多众所周知的转变已从间歇式转变为流动式，2因为（微）反应器的使用提供了不同的优势，例如更好的传热和传质或改进对敏感和高活性物质的处理。3对于后一种情况，连续流装置的使用带来了一种非常有用的方式，可以扩大依赖于敏感、反应性或短时活物种的过程。这种化合物的直接在线使用实现了使用批量方法无法实现的新转变，同时减少了危害和废物产生。4 从这个意义上说，使用填充有非均相催化剂和试剂的盒可以更有效地处理危险或反应性物质。由于流量设置通常依赖于内部体积非常小的（微）反应器，因此一次仅混合少量试剂，避免了处理大量反应性、腐蚀性或爆炸性物质的危险。5此外，在过去几年中，填充不同金属的盒已被提出用于多种有机转化，其中完成了敏感有机金属物质的原位生产。6 另一方面，Simmons-Smith 反应是从
• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6420375B1
  申请人：——

  公开号：US6420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16