(E)-4-(2-Chloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid (E)-3-benzo[b]thiophen-2-yl-allyl ester | 462110-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-4-(2-Chloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid (E)-3-benzo[b]thiophen-2-yl-allyl ester
• 英文别名: [(E)-3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enyl] (E)-4-(2-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 462110-24-3
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO₃S
• 分子量: 382.867
• InChiKey: CTJMYZDKNUXHNA-MCZQWLMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-Chloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid (E)-3-benzo[b]thiophen-2-yl-allyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aR,4S,4aS,10aS)-4-(2-Chloro-benzoyl)-3a,4,4a,10a-tetrahydro-1H-2-oxa-9-thia-cyclopenta[b]fluoren-3-one 、 (3aS,4R,10aR)-4-(2-Chloro-benzoyl)-3a,4,10,10a-tetrahydro-1H-2-oxa-9-thia-cyclopenta[b]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型四环苯并[ b ]噻吩衍生物的分子内Diels-Alder途径

  摘要：

  报道了从相应的苯酚（1）到3-苯并[ b ]噻吩-2-基丙烯酸酯（2）的一锅法。酯还原反应和随后的羟基酯化反应会生成伪三烯酸酯（II），其经过分子内Diels–Alder（IMDA）反应生成两种2-oxa-9-噻吩并环戊[ b ] fluoren -3-one产物（I）-主要Diels- der木产品重新定义为7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00565-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(2-Chloro-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid (E)-3-benzo[b]thiophen-2-yl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型四环苯并[ b ]噻吩衍生物的分子内Diels-Alder途径

  摘要：

  报道了从相应的苯酚（1）到3-苯并[ b ]噻吩-2-基丙烯酸酯（2）的一锅法。酯还原反应和随后的羟基酯化反应会生成伪三烯酸酯（II），其经过分子内Diels–Alder（IMDA）反应生成两种2-oxa-9-噻吩并环戊[ b ] fluoren -3-one产物（I）-主要Diels- der木产品重新定义为7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00565-8