(3E)-5-benzyloxymethyl-9-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-nonadiene | 264143-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-5-benzyloxymethyl-9-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-nonadiene
• CAS: 264143-09-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂Si
• 分子量: 374.639
• InChiKey: CXIJCYXQQJWYGJ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5-benzyloxymethyl-9-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-nonadiene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(Phenylmethoxymethyl)-2-propylcycloheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4-碘丁氧基)二甲基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3E)-5-benzyloxymethyl-9-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d