6-(4-氧代-2-三氧噻唑烷-3-基)-己酸 | 4649-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(4-氧代-2-三氧噻唑烷-3-基)-己酸
• 中文别名: 3-噻唑烷己酸,4-氧代-2-硫代-；6-(4-氧代-2-硫代-四氢噻唑-3-基)己酸；6-(4-氧代-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-3-基)己酸；6-(4-氧代-2-硫代-1,3-四氢噻唑-3-基)己酸；6-(4-氧代-2-硫代-3-四氢噻唑基)己酸
• 英文名称: 6-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6‐(4‐oxo‐2‐thioxothiazolidin‐3‐yl)hexanoic acid；3-(5-Carboxy-pentyl)-rhodanin；6-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexanoic acid；6-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)hexanoic acid
• CAS: 4649-06-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S₂
• mdl: MFCD00449878
• 分子量: 247.339
• InChiKey: IRBFCXHIPZRVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氧代-2-三氧噻唑烷-3-基)-己酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(5-anilinomethylene-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bogolyubskaya,L.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1311 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-(4-氧代-2-三氧噻唑烷-3-基)-己酸
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964

文献信息

• Antibacterial properties of 5-substituted derivatives of rhodanine-3-carboxyalkyl acids
  作者：Waldemar Tejchman、Izabela Korona-Glowniak、Anna Malm、Marek Zylewski、Piotr Suder

  DOI：10.1007/s00044-017-1852-7

  日期：2017.6

  A series of rhodanine 3-carboxyalkanoic acid derivatives possessing 4′-(N,N-dialkyl-amino or diphenylamino)-benzylidene moiety as a substituent at the C-5 position were synthesised and their antibacterial activity was screened. All the rhodanine derivatives showed bacteriostatic or bactericidal activity to the reference gram-positive bacterial strains, but lack of activity to the reference Gram-negative

  合成了在C-5位具有4'-（N，N-二烷基氨基或二苯氨基）-亚苄基部分作为取代基的一系列若丹宁3-羧基链烷酸衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。所有的罗丹宁衍生物均对参考革兰氏阳性细菌菌株具有抑菌或杀菌活性，但对参考革兰氏阴性细菌菌株和酵母菌株则缺乏活性。
• Chirality inversion in hydrogen-bonded rhodanine–oligothiophene derivatives by solvent and temperature
  作者：Ana M. Garcia、Amparo Ruiz-Carretero

  DOI：10.1039/d1cc05945a

  日期：——

  Inversion of supramolecular chirality with a single enantiomer of a hydrogen-bonded pi-conjugated system is achieved by applying external stimuli such as solvent and temperature.

  使用外部刺激，如溶剂和温度，可以通过单个手性氢键π共轭系统的对映体实现超分子手性的反转。
• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。